2,5-dimethyl-5-(1H-pyrrol-2-yl)cyclohex-2-ene-1,4-dione | 1262865-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-5-(1H-pyrrol-2-yl)cyclohex-2-ene-1,4-dione
• CAS: 1262865-04-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: UGUCSMCMQMIHFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-5-(1H-pyrrol-2-yl)cyclohex-2-ene-1,4-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以40%的产率得到1,7-dimethyl-2-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-3,5-diene-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 7,8-Dihydro-5,8-ethanoindolizine-6,9(5H)-dione 的两步合成

  摘要：

  描述了从 2,3-二甲基-1,4-苯醌中两步合成新型 5,8-二甲基-7,8-dihydro-5,8-ethanoindolizine-6,9(5H)-dione。合成这种不寻常的稠合三环系统的关键步骤是通过在机械化学条件下与四丁基氟化铵反应，将吡咯与活化的双键进行分子内区域特异性 aza-Michael 加成。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707182
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2,5-二甲基-对苯醌 在 cerium (III) chloride pentahydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以40%的产率得到2,5-dimethyl-5-(1H-pyrrol-2-yl)cyclohex-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 7,8-Dihydro-5,8-ethanoindolizine-6,9(5H)-dione 的两步合成

  摘要：

  描述了从 2,3-二甲基-1,4-苯醌中两步合成新型 5,8-二甲基-7,8-dihydro-5,8-ethanoindolizine-6,9(5H)-dione。合成这种不寻常的稠合三环系统的关键步骤是通过在机械化学条件下与四丁基氟化铵反应，将吡咯与活化的双键进行分子内区域特异性 aza-Michael 加成。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707182

文献信息

• Regioselective Alkylation of Heteroaromatic Compounds with 3-Methyl-2-Quinonyl Boronic Acids
  作者：Marcos Veguillas、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1021/ol1028964

  日期：2011.2.18

  heteroaromatic compounds with 3-methyl substituted 2-quinonyl boronic acids proceeded by 1,4-addition followed by spontaneous protodeboronation, leading directly to the Friedel−Crafts alkylation products instead of the commonly observed alkenylation derivatives resulting from quinones. The boronic acid acts as a temporary regiocontroller, making the system a highly reactive quinone equivalent and opening a

  杂芳族化合物与3-甲基取代的2-喹啉基硼酸的反应是通过1,4-加成，然后是自发的原去硼硼烷，直接导致Friedel-Crafts烷基化产物，而不是通常由醌产生的烯基化衍生物。硼酸起着暂时的区域调节剂的作用，使该系统具有高反应性的醌当量，并可以直接进入5，5-二取代的环己烯-1，4-二酮。
• A Two-Step Synthesis of a Novel 7,8-Dihydro-5,8-ethanoindolizine-6,9(5H)-dione
  作者：Luis Chacón-García、Salvador Gallardo-Alfonzo、Carlos Jesus Cortés-Garcia、Itzel Mejía-Farfán、Yliana López、Martha Mojica、Claudia Contreras-Celedón

  DOI：10.1055/s-0040-1707182

  日期：2021.1

  A two-step synthesis of the novel 5,8-dimethyl-7,8-dihydro-5,8-ethanoindolizine-6,9(5H)-dione from 2,3-dimethyl-1,4-benzoquinone is described. The key step of the synthesis of this unusual fused tricyclic system is the intramolecular regiospecific aza-Michael addition of a pyrrole to an activated double bond by reaction with tetrabutylammonium fluoride under mechanochemical conditions.

  描述了从 2,3-二甲基-1,4-苯醌中两步合成新型 5,8-二甲基-7,8-dihydro-5,8-ethanoindolizine-6,9(5H)-dione。合成这种不寻常的稠合三环系统的关键步骤是通过在机械化学条件下与四丁基氟化铵反应，将吡咯与活化的双键进行分子内区域特异性 aza-Michael 加成。