(S)-N-acetyl-2-methoxycarbonyl-2-(1-butyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)-N-propylsulfamate | 1421912-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-acetyl-2-methoxycarbonyl-2-(1-butyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)-N-propylsulfamate
• 英文别名: N-acetyl-N-[(2S)-2-(3-butylimidazol-3-ium-1-yl)-3-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl]sulfamate
• CAS: 1421912-28-8
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₆S
• 分子量: 361.419
• InChiKey: UMWVDFZHCSCVAJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-5-methyl-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,2,3]oxathiazolidine-5-carboxylate 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-N-acetyl-2-methoxycarbonyl-2-(1-butyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)-N-propylsulfamate
  参考文献：
  名称：

  带有吡啶鎓和咪唑鎓取代基的季手性β2,2-氨基酸

  摘要：

  研究了环状氨基磺酸盐作为亲电试剂与各种含氮芳族杂环亲核试剂如吡啶，N-烷基咪唑和N-甲基苯并咪唑的反应。在所有情况下，尽管亲核取代反应发生在四级中心，但未检测到消除产物。通过X射线衍射分析确定该四元中心的构型转化，并通过手性HPLC检查反应的对映体过量。该合成方法允许我们获得一个新的家庭手性带电β 2,2 -氨基酸，包括一个新的双氨基酸并入咪唑鎓盐作为交联剂。在这种情况下，用Ag处理这些手性咪唑鎓盐2 O为新的手性N-杂环卡宾开辟了道路，它们是有机金属和有机催化化学领域的重要底物。此外，我们已经对这些β-氨基酸衍生物在固态和在溶液中进行了彻底的构象分析。这些无环体系最重要的构象特征是N-CH 2 -C-N +二面角的刚度，这主要是由于网状效应造成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201202096

文献信息

• Quaternary Chiral β^2,2-Amino Acids with Pyridinium and Imidazolium Substituents
  作者：Lara Mata、Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Francisco Corzana、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1002/chem.201202096

  日期：2012.12.3

  heterocycle nucleophiles, such as pyridines, N‐alkylimidazoles and N‐methylbenzimidazol, was explored. In all cases, although the nucleophilic substitution reactions occurred on quaternary centres, elimination products were not detected. The inversion of configuration at this quaternary centre was determined by X‐ray diffraction analysis and the enantiomeric excess of the reactions was checked by chiral HPLC

  研究了环状氨基磺酸盐作为亲电试剂与各种含氮芳族杂环亲核试剂如吡啶，N-烷基咪唑和N-甲基苯并咪唑的反应。在所有情况下，尽管亲核取代反应发生在四级中心，但未检测到消除产物。通过X射线衍射分析确定该四元中心的构型转化，并通过手性HPLC检查反应的对映体过量。该合成方法允许我们获得一个新的家庭手性带电β 2,2 -氨基酸，包括一个新的双氨基酸并入咪唑鎓盐作为交联剂。在这种情况下，用Ag处理这些手性咪唑鎓盐2 O为新的手性N-杂环卡宾开辟了道路，它们是有机金属和有机催化化学领域的重要底物。此外，我们已经对这些β-氨基酸衍生物在固态和在溶液中进行了彻底的构象分析。这些无环体系最重要的构象特征是N-CH 2 -C-N +二面角的刚度，这主要是由于网状效应造成的。