ethyl 2-(1-butyl-1H-imidazol-2-yl)-2-oxoacetate | 1313739-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(1-butyl-1H-imidazol-2-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(1-butylimidazol-2-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 1313739-07-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: AJDXFSYWTLRZQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-butyl-1H-imidazol-2-yl)-2-oxoacetate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-(1-butyl-1H-imidazol-2-yl)-6-methylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Easy Synthesis of Novel 4-Azolylpyridazin-3-ones

  摘要：

  唑-2-基乙醛酸乙酯在催化量的脯氨酸和三氟乙酸存在下与丙酮顺利反应，生成相应的唑基醛醇，产率 93-98%。通过与水合肼环化，产物很容易转化为唑基哒嗪酮，收率85-98%。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290808
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基咪唑 、 草酰氯单乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl 2-(1-butyl-1H-imidazol-2-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 2-(2-Ethoxy-1,2-dioxoethyl)azoles

  摘要：

  在N,N-二异丙基乙胺作为碱的存在下，N-取代咪唑与乙氧基草酰氯进行C-酰化反应，得到了产率为83-95%的2-(2-乙氧基-1,2-二氧乙基)咪唑。应用这一合成方案于噻唑和三唑，分别得到了相应产率为40-51%的2-乙氧基-1,2-二氧乙基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260003

文献信息

• Synthesis and Functionalization of 3-Azolylquinoxalin-2(1H)-ones
  作者：Oleksandr Geraschenko、Pavel Mykhailiuk、Pavel Khodakovskiy、Oleg Shishkin、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0033-1340983

  日期：——

  Ethyl 2-azolylglyoxylates react smoothly with o-phenylenediamines and 1,2-diaminocyclohexane in acetonitrile at room temperature to give the corresponding 3-azolylquinoxalin-2(1H)-ones and their saturated analogues in good to excellent yields.
• Facile Synthesis of 2-(2-Ethoxy-1,2-dioxoethyl)azoles
  作者：Pavel Mykhailiuk、Oleksandr Geraschenko、Pavel Khodakovskiy、Oleg Shishkin、Olga Zaporozhets、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0030-1260003

  日期：2011.5

  C-Acylation of N-substituted imidazoles with ethyl oxalyl chloride in the presence of N,N-diisopropylethylamine as a base afforded 2-(2-ethoxy-1,2-dioxoethyl)imidazoles in 83-95% yield. Application of this synthetic protocol to thiazoles and triazoles led to the corresponding 2-ethoxy-1,2-dioxoethyl derivatives in 40-51% yield.

  在N,N-二异丙基乙胺作为碱的存在下，N-取代咪唑与乙氧基草酰氯进行C-酰化反应，得到了产率为83-95%的2-(2-乙氧基-1,2-二氧乙基)咪唑。应用这一合成方案于噻唑和三唑，分别得到了相应产率为40-51%的2-乙氧基-1,2-二氧乙基衍生物。
• Easy Synthesis of Novel 4-Azolylpyridazin-3-ones
  作者：Oleksandr Geraschenko、Pavel Mykhailiuk、Pavel Khodakovskiy、Oleksandr Shivanyuk、Oleg Shishkin、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0031-1290808

  日期：2012.4

  Ethyl azol-2-ylglyoxylates react smoothly with acetone in the presence of catalytic amounts of proline and trifluoroacetic acid to give the corresponding azolyl aldols in 93-98% yield. The products are easily transformed into azolyl pyridazinones in 85-98% yield by cyclization with hydrazine hydrate.

  唑-2-基乙醛酸乙酯在催化量的脯氨酸和三氟乙酸存在下与丙酮顺利反应，生成相应的唑基醛醇，产率 93-98%。通过与水合肼环化，产物很容易转化为唑基哒嗪酮，收率85-98%。