1-butyl-3-methylimidazolium formate | 497144-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-butyl-3-methylimidazolium formate
• 英文别名: 1-butyl-3-methylimidazol-3-ium;formate
• CAS: 497144-87-3
• 化学式: CHO₂*C₈H₁₅N₂
• 分子量: 184.238
• InChiKey: SJXVJFAYNMUGDQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-3-methylimidazolium formate 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG HETEROCYCLISCHER QUARTÄRER AMMONIUM-VERBINDUNGEN UND/ODER GUANIDINIUM-VERBINDUNGEN HOHER REINHEIT
  [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF HETEROCYCLIC QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS AND/OR GUANIDINE COMPOUNDS HAVING HIGH PURITY
  [FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES COMPOSES AMMONIUM ET/OU GUANIDINIUM QUATERNAIRES HETEROCYCLIQUES DE GRANDE PURETE

  摘要：

  制造杂环季铵化合物和/或胍化合物的方法，其中将相应的杂环季铵阳离子和/或胍阳离子的羧酸盐，其包含一般式R'-COO-（I）中的羧酸根离子，其中R' • 氢；• C1-至C7-烷基；• -OOC-(CH2)n-，其中n为0、1或2；• R'OOC-(CH2)n-，其中n为0、1或2；• -OOC-CH=CH-；• R'OOC-CH=CH-；• 乙烯基；• 2-丙烯基；或• 一个未取代或通过C1-至C6-烷基、羟基、羧酸盐（-COO-）、羧基（-COOH）和C1-至C6-烷氧羰基（-COOR#，其中R#为C1-至C6-烷基）中的一种至五种独立选择的基团取代的苯基，以及R'为氢或C1-至C6-烷基；与具有在25°C下在水溶液中测得的pKa值≤14的无机或有机质子酸反应。

  公开号：

  WO2006027070A1
• 作为产物：
  描述：

  氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 在 anion exchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-butyl-3-methylimidazolium formate
  参考文献：
  名称：

  Interactions of 1-butyl-3-methylimidazolium carboxylate ionic liquids with glucose in water: a study of volumetric properties, viscosity, conductivity and NMR

  摘要：

  离子液体（ILs）的广泛应用可能会导致其在生态环境和生物体内积累。虽然离子液体被普遍称为 "绿色溶剂"，但事实上其毒性已经显现。因此，IL 与生物大分子的相互作用是一个前沿研究课题。本文研究了 1-丁基-3-甲基咪唑羧酸盐离子液体（[C4mim][HCOO]、[C4mim][CH3COO]和[C4mim][CH3CH2COO]）与葡萄糖在水中的相互作用，包括它们的体积特性、粘度、电导率和核磁共振光谱。评估了葡萄糖 + 水溶液中的 IL 的极限表观摩尔体积 (V0Φ,IL)、粘度 B 系数、极限摩尔电导率 (Λ0)和瓦尔登积 (Λ0η0)。还从离子液体的转移体积中获得了体积相互作用参数。提取了溶剂特性（B1）和离子液体-溶剂相互作用（B2）对 B 系数的贡献，以及离子液体在葡萄糖+IL 水溶液粘性流动中的摩尔活化能（Δμ0≠IL）。此外，还研究了 β-D-Glucopyranoside + IL + D2O 中甲基 β-D-Glucopyranoside 和 IL 的 13C 和 1H NMR 光谱。核磁共振结果表明，在吡喃葡萄糖苷和 IL 之间没有观察到特殊和强烈的相互作用。不过，经证实，咪唑环上的 H2 比 H4 和 H5 原子具有更强的活性（酸性）。此外，还从 ILs 和葡萄糖的大小、结构和溶解度方面讨论了它们的宏观特性及其变化。

  DOI：

  10.1039/c1cp20948e
• 作为试剂：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 对溴碘苯 在 1-butyl-3-methylimidazolium formate 、 苯基氯化镁 、 lithium formate 、 甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 以86.03 g的产率得到4-溴苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  一种单卤代苯硼酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及化工合成技术领域，具体公开一种单卤代苯硼酸的制备方法。所述制备方法以双卤代苯为原料，以锂盐和碱性离子液体的混合物作为催化剂，与R1MgCl发生格氏交换生成单卤代苯基氯化镁，再与B(OR)3反应生成单卤代苯硼酸酯，然后在酸性条件下水解得到单卤代苯硼酸。本发明制备得到的单卤代苯硼酸的HPLC含量大于99.5％，产品总收率大于80％，另一卤素的单卤代苯硼酸和苯二硼酸杂质的含量均小于0.003％，完全满足现代精细化工合成要求，且原料易得，操作简单，安全性高，实现了单卤代苯硼酸的工业化生产。

  公开号：

  CN111647011B

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG HETEROCYCLISCHER QUARTÄRER AMMONIUM- UND/ODER GUANIDINIUM-VERBINDUNGEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING HETEROCYCLIC QUATERNARY AMMONIUM AND/OR GUANIDINIUM COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES COMPOSES AMMONIUM ET/OU GUANIDINIUM QUATERNAIRES HETEROCYCLIQUES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006027069A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Verfahren zur Herstellung eines, ein heterocyclisches quartäres Ammonium- und/oder Guanidinium-Kation enthaltenden Zwischenprodukts für die Synthese heterocyclischer quartärer Ammonium- und/oder Guanidinium-Verbindungen, bei dem man heterocyclische quartäre Ammonium- und/oder Guanidinium-carboxylate mit einem oxidierenden Agens in Gegenwart eines Metalls aus der 8. bis 10. Gruppe des Periodensystems bei einer Temperatur von 0 bis 250°C und einem Druck von 0,05 bis 20 MPa abs oxidiert.

  制备含有杂环季铵和/或胍铵阳离子的中间体以合成杂环季铵和/或胍铵化合物的方法，其中将杂环季铵和/或胍铵羧酸盐与氧化剂在8至10族元素金属存在下，在0至250°C温度和0.05至20 MPa压力下氧化。
• PRODUCTION OF IONIC LIQUIDS
  申请人：Buchanan Charles Michael

  公开号：US20080194834A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Ionic liquids and processes and apparatus for their production. The ionic liquids can be low sulfur and low halide carboxylated ionic liquids. The ionic liquids can be produced via formation of at least one intermediate carboxylated ionic liquid, and thereafter subjecting the intermediate carboxylated ionic liquid to at least one anion exchange process.

  离子液体及其生产的方法和装置。这些离子液体可以是低硫和低卤代羧酸盐离子液体。这些离子液体可以通过形成至少一种中间羧酸盐离子液体，然后将中间羧酸盐离子液体经过至少一次阴离子交换过程来生产。
• Effects of anionic structure and lithium salts addition on the dissolution of cellulose in 1-butyl-3-methylimidazolium-based ionic liquid solvent systems
  作者：Airong Xu、Jianji Wang、Huiyong Wang

  DOI：10.1039/b916882f

  日期：——

  Cellulose is the most abundant biorenewable and biodegradable resource on the earth. However, the extent of its application is limited due to its inefficient dissolution in solvents. Thus, the development of new cellulose solvents continues to be an active area of investigation. In this work, a series of ionic liquids (ILs) have been synthesized by coupling the 1-N-butyl-3-methylimidazolium cation [C4mim]+ with the Brønsted basic anions [CH3COO]−, [HSCH2COO]−, [HCOO]−, [(C6H5]COO]−, [H2NCH2COO]−, [HOCH2COO]−, [CH3CHOHCOO]− and [N(CN)2]−. The solubilities of microcrystalline cellulose (MCC) in these ionic liquids were determined as a function of temperature. The effect of the anion structure on the solubility of cellulose has been estimated, and investigated by 1H NMR and a solvatochromic UV/vis probe. It was found that the solubility of cellulose increases almost linearly with increasing hydrogen bond accepting ability of anions in the ionic liquids. At the same time, novel [C4mim][CH3COO]/lithium salt (LiCl, LiBr, LiAc, LiNO3, or LiClO4) solvent systems have been developed by adding 1.0 wt% of lithium salt into [C4mim][CH3COO]. It was shown that the addition of lithium salts significantly increased the solubility of the cellulose. This observation was studied by 13C NMR spectra, and the results suggested that the enhanced solubility of cellulose originated from the disruption of the intermolecular hydrogen bond, O(6)H⋯O(3) owing to the interaction of Li+ with the hydroxyl oxygen O(3) of cellulose. Furthermore, the cellulose materials regenerated from the ionic liquids were characterized by scanning electron micrograph, thermogravimetric analysis and Fourier transform infrared spectroscopy, and the degree of polymerization of the original and regenerated cellulose materials was also determined. Good thermal stability was found for the regenerated cellulose. It is expected that the above information is useful for the design of novel ionic liquids and ionic liquid-based solvent systems for cellulose.

  纤维素是地球上最丰富的生物可再生和可生物降解资源。然而，由于其在溶剂中的溶解效率低，纤维素的应用范围受到限制。因此，开发新型纤维素溶剂仍然是一个活跃的研究领域。在本研究中，通过将1-丁基-3-甲基咪唑阳离子[C4mim]+与布朗斯特碱阴离子[CH3COO]−、[HSCH2COO]−、[HCOO]−、[(C6H5)COO]−、[H2NCH2COO]−、[HOCH2COO]−、[CH3CHOHCOO]−和[N(CN)2]−结合合成了一系列离子液体（ILs）。确定了微晶纤维素（MCC）在这些离子液体中的溶解度与温度的关系。通过1H NMR和溶剂色变紫外/可见光探针研究了阴离子结构对纤维素溶解度的影响。结果发现，纤维素的溶解度几乎与离子液体中阴离子的氢键接受能力的提高呈线性增加。同时，采用将1.0wt%的锂盐添加到[C4mim][CH3COO]中开发了新型的[C4mim][CH3COO]/锂盐（LiCl、LiBr、LiAc、LiNO3或LiClO4）溶剂系统。研究表明，锂盐的添加显著提高了纤维素的溶解度。这一现象通过13C NMR谱进行了研究，结果表明，纤维素的溶解度提高源于锂离子与纤维素羟基氧O(3)的相互作用破坏了分子间氢键O(6)H⋯O(3)。此外，通过扫描电子显微镜、热重分析和傅里叶变换红外光谱对从离子液体中再生的纤维素材料进行了表征，并测定了原始和再生纤维素材料的聚合度。再生纤维素表现出良好的热稳定性。预计上述信息对设计新型离子液体和基于离子液体的纤维素溶剂系统具有重要意义。
• Synthesis of Hydrotalcites from Waste Steel Slag with [Bmim]OH Intercalated for the Transesterification of Glycerol Carbonate
  作者：Guanhao Liu、Jingyi Yang、Xinru Xu

  DOI：10.3390/molecules25194355

  日期：——

  Ca-Mg-Al hydrotalcites were prepared by coprecipitation from Type S95 steel slag of Shanghai Baosteel Group as supports of ionic liquid in this paper. Five basic ionic liquids [Bmim][CH3COO], [Bmim][HCOO], [Bmim]OH, [Bmim]Br and ChOH were prepared and their catalytic performance on the synthesis of glycerol carbonate by transesterification between dimethyl carbonate and glycerol was investigated. The

  本文以上海宝钢集团S95钢渣为载体，采用共沉淀法制备Ca-Mg-Al水滑石。制备了五种碱性离子液体[Bmim][CH3COO]、[Bmim][HCOO]、[Bmim]OH、[Bmim]Br和ChOH，并研究了它们对碳酸二甲酯与甘油酯交换合成碳酸甘油酯的催化性能. 表征结果表明[Bmim]OH是甘油碳酸酯酯交换反应的最佳离子液体（IL）。采用XRD、FTIR、SEM、EDS对离子液体插层前后的水滑石进行了表征，利用FT-IR、13C-NMR和Hammett法对离子液体进行了表征。分析结果表明，[Bmim]OH在水滑石中的分散适当降低了碱密度，促进了碳酸甘油酯的生成。当碳酸二甲酯与甘油的摩尔比为3:1、催化剂用量为3wt%、反应温度为75℃时，碳酸甘油酯的收率和甘油的转化率分别达到95.0%和96.1%。反应时间为120分钟。水滑石的层状结构增加了离子液体嵌入载体的稳定性，因此在第五个反应循环中甘油转化率和GC产率仍保持在91
• 一种制备受阻酚抗氧剂1010的方法
  申请人：黄河三角洲京博化工研究院有限公司

  公开号：CN106748790B

  公开（公告）日：2019-12-10

  本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一种制备受阻酚抗氧剂1010的方法，该方法以β‑(3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苯基)丙酸甲酯和季戊四醇为原料经过酯交换反应制得，所述的酯交换反应在碱性离子液体催化体系中进行。本发明使用碱性离子液体作为催化剂，催化活性高，产品含量达97.5％以上，收率达到95％以上。离子液体催化剂在1010酯化反应中性能优于醋酸锂、甲醇钠、叔丁醇钾、有机锡等催化剂。使用离子液体催化反应体系，环境友好，催化剂可循环利用，产品不易着色，收率高，不含重金属。