1-(p-toluenesulfonyl)indol-4-acetic acid | 155591-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(p-toluenesulfonyl)indol-4-acetic acid
• 英文别名: 2-(1-tosyl-1H-indol-4-yl)acetic acid；1-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-4-yl}acetic acid；2-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]acetic acid
• CAS: 155591-00-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 329.376
• InChiKey: QIHRNPOUSDQHES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  573.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-toluenesulfonyl)indol-4-acetic acid 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (8S)-3-p-toluenesulfonyl-6,7,8,9-tetrahydro-N-<(S)-α-methylbenzyl>-3H-benzindol-8-amine
  参考文献：
  名称：

  （r）-和（s）-1-甲酰基-6,7,8,9-四氢-N，N-（二丙基）-3 H-苯并[ e ]吲哚-8-胺的合成：活性强且具有口服活性5-HT 1A受体激动剂

  摘要：

  的强有力的和口服活性的5-HT的高效合成1A激动剂，（- [R ）- （+） -和（小号） - （ - ） - 1-甲酰基-6,7,8,9-四氢- N，N- -描述了二丙基-3 H-苯并[ e ]吲哚-8-胺1a和1b。从市售的1,5,6,7-四氢-4 H-吲哚-4-酮（5）以十二个步骤完成该合成。关键步骤包括将区域控制的1-（对甲苯磺酰基）吲哚-4-乙酰氯与乙烯的弗里德-克来夫斯酰化反应，以制得通用的合成子3-（对甲苯磺酰基）-6,7,8,9- tetrahydro-3 H -benz [e ]吲哚-8-一（10）。随后将该酮与手性α-甲基苄基胺在还原性胺化条件下偶联，得到非对映异构体的混合物。这些非对映异构体通过色谱法或衍生的盐酸盐的分步重结晶有效分离。纯非对映异构体的脱苄基作用后，进行烷基化和甲酰化反应，制得纯度> 99％的（R）-（+）-和（S）-（-）-对映体1a和1b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310123
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-4-yl}acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-(p-toluenesulfonyl)indol-4-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （r）-和（s）-1-甲酰基-6,7,8,9-四氢-N，N-（二丙基）-3 H-苯并[ e ]吲哚-8-胺的合成：活性强且具有口服活性5-HT 1A受体激动剂

  摘要：

  的强有力的和口服活性的5-HT的高效合成1A激动剂，（- [R ）- （+） -和（小号） - （ - ） - 1-甲酰基-6,7,8,9-四氢- N，N- -描述了二丙基-3 H-苯并[ e ]吲哚-8-胺1a和1b。从市售的1,5,6,7-四氢-4 H-吲哚-4-酮（5）以十二个步骤完成该合成。关键步骤包括将区域控制的1-（对甲苯磺酰基）吲哚-4-乙酰氯与乙烯的弗里德-克来夫斯酰化反应，以制得通用的合成子3-（对甲苯磺酰基）-6,7,8,9- tetrahydro-3 H -benz [e ]吲哚-8-一（10）。随后将该酮与手性α-甲基苄基胺在还原性胺化条件下偶联，得到非对映异构体的混合物。这些非对映异构体通过色谱法或衍生的盐酸盐的分步重结晶有效分离。纯非对映异构体的脱苄基作用后，进行烷基化和甲酰化反应，制得纯度> 99％的（R）-（+）-和（S）-（-）-对映体1a和1b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310123

文献信息

• Synthesis of Fused 4,5-Disubstituted Indole Ring Systems by Intramolecular Friedel−Crafts Acylation of 4-Substituted Indoles
  作者：Eric Fillion、Aaron M. Dumas

  DOI：10.1021/jo702591p

  日期：2008.4.1

  4-Substituted indoles containing a variety of electrophiles and N-substituents undergo Friedel−Crafts acylation to give exclusively the products of cyclization at the 5-position of indole. These indanones and tetralones have been scarcely prepared and are subunits in natural products and analogues of potential biological significance.

  包含各种亲电试剂和N-取代基的4-取代的吲哚经过Friedel-Crafts酰化，仅在吲哚的5位给出环化产物。这些茚满酮和四氢萘酮几乎没有制备，并且是天然产物和具有潜在生物学意义的类似物中的亚基。
• Sulfonyltetrahydro-3H-benzo(E)indole-8-amine compounds as 5-Hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Cole Cecil Derek

  公开号：US20050101596A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof in the therapeutic treatment of a CNS disorder related to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了一种I式化合物及其在治疗与5-HT6受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病中的应用。
• 2-methylindole-4-acetic acid, process for producing the same, and process for producing intermediate therefor
  申请人：——

  公开号：US20040092750A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  2-Methylindole-4-acetic acid, which is represented by the formula (I) and is an intermediate for an important indole derivative as medicines; and a process for producing the compound and the synthetic intermediates. The process for producing 2-methylindole-4-acetic acid and synthetic intermediates is described in this invention. As shown in formula (I), 2-methylindole-4-acetic acid is an intermediate of important indole derivative which is useful tools for medicine. 1 According to the process described in this invention, 2-methylindole-4-acetic acid, which is an intermediate of important indole derivative as medicines, can be produced in high yield using inexpensive reagents under mild conditions which are suitable for industrial production.

  2-甲基吲哚-4-乙酸，化学式表示为（I），是一种重要的吲哚衍生物药物中间体；本发明提供了一种制备该化合物和合成中间体的方法。本发明描述了制备2-甲基吲哚-4-乙酸和合成中间体的方法。如化学式（I）所示，2-甲基吲哚-4-乙酸是重要的吲哚衍生物的中间体，是药物研究中有用的工具。根据本发明所述的方法，可以在适宜于工业生产的温和条件下，使用廉价试剂高产地制备2-甲基吲哚-4-乙酸，该化合物是重要的吲哚衍生物药物中间体。
• Sulfonyltetrahydro-3H-benzo(e)indole-8-amine compounds as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Cole Cecil Derek

  公开号：US20080085925A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof in the therapeutic treatment of a CNS disorder related to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了一种I式化合物及其在治疗与5-HT6受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病中的应用。
• 2-METHYLINDOLE-4-ACETIC ACID, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND PROCESS FOR PRODUCING INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1367050A1

  公开（公告）日：2003-12-03

  2-Methylindole-4-acetic acid, which is represented by the formula (I) and is an intermediate for an important indole derivative as medicines; and a process for producing the compound and the synthetic intermediates. The process for producing 2-methylindole-4-acetic acid and synthetic intermediates is described in this invention. As shown in formula (I), 2-methylindole-4-acetic acid is an intermediate of important indole derivative which is useful tools for medicine. According to the process described in this invention, 2-methylindole-4-acetic acid, which is an intermediate of important indole derivative as medicines, can be produced in high yield using inexpensive reagents under mild conditions which are suitable for industrial production.

  2-甲基吲哚-4-乙酸，由式（I）表示，是一种重要的药物吲哚衍生物的中间体；以及生产该化合物和合成中间体的工艺。 本发明描述了生产 2-甲基吲哚-4-乙酸和合成中间体的工艺。如式（I）所示，2-甲基吲哚-4-乙酸是重要吲哚衍生物的中间体，是有用的医药工具。 根据本发明所述工艺，可在温和的条件下使用廉价试剂高产制得 2-甲基吲哚-4-乙酸，而 2-甲基吲哚-4-乙酸是重要的吲哚衍生物中间体，适合工业化生产。