1,3-bis(phenylhydroxymethyl)benzene | 36323-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3-bis(phenylhydroxymethyl)benzene
• 英文别名: 1,3-phenylenebis(phenylmethanol)；[3-[Hydroxy(phenyl)methyl]phenyl]-phenyl-methanol；[3-[hydroxy(phenyl)methyl]phenyl]-phenylmethanol
• CAS: 36323-32-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: UZPMZQGSWBSPCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-132 °C
• 沸点：
  477.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(phenylhydroxymethyl)benzene 在 sodium dichromate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1、3-二苯甲酰苯
  参考文献：
  名称：

  五重峰卡宾：米-Phenylenebis（苯基亚甲基）和米-phenylenebis（亚甲基）

  摘要：

  五重峰卡宾的化学反应性，米-phenylenebis（苯基亚甲基）（1）和米-phenylenebis（亚甲基）（2）进行了研究。碳二烯1加成1,1-二苯乙烯（84％）并强烈抽象出H原子，碳二烯1具有三重态特征。1,3-双（α-重氮甲基）-苯（6）在顺式-2-丁烯中的光解作用导致几乎立体定向的环丙烷化（98％的顺式-顺式加合物，20-22），伴随着2％的反式-顺式加合物（24-25）。用环己烷稀释顺-2-丁烯可得到反式-反式加合物（23）。的五重峰米-phenylenebis（亚甲基）可能是在nonstereospecific除了在稀释实验的关键中间体，该反式-反加合物（23）产生通过在五重峰卡宾。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88031-1
• 作为产物：
  描述：

  1、3-二苯甲酰苯 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1,3-bis(phenylhydroxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下用异丙醇光驱动 MPV 型将芳基酮/醛还原为醇

  摘要：

  醇是药物、农用化学品和精细化学品的多功能结构基序。在绿色化学方面，非常需要开发更可持续和更具成本效益的将酮/醛转化为醇的工艺。在此，开发了一种使用异丙醇作为还原剂和溶剂，在t- BuOLi存在下，在室温空气气氛下将酮/醛还原为醇的直接光驱动策略。这种操作简单的光促进 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 型还原可用于生产各种苯甲醇衍生物，也可应用于生物活性分子和 PEEK 模型化合物，展示了其应用潜力。

  DOI：

  10.1039/d1gc02449c

文献信息

• Autocatalytic Carbonyl Arylation through In Situ Release of Aryl Nucleophiles from <i>N</i> ‐Aryl‐ <i>N</i> ′‐Silyldiazenes
  作者：Clément Chauvier、Lucie Finck、Elisabeth Irran、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201916004

  日期：2020.7.20

  A method for the catalytic generation of functionalized aryl alkali metals is reported. These highly reactive intermediates are liberated from silyl‐protected aryl‐substituted diazenes by the action of Lewis basic alkali metal silanolates, resulting in desilylation and loss of N2. Catalytic quantities of these Lewis bases initiate the transfer of the aryl nucleophile from the diazene to carbonyl and

  报道了一种催化生成官能化芳基碱金属的方法。这些高反应性的中间体在路易斯碱性碱金属硅烷醇化物的作用下从甲硅烷基保护的芳基取代的二氮杂物中释放出来，导致甲硅烷基化和N 2的损失。这些路易斯碱的催化量引发芳基亲核试剂从重氮到具有出色官能团耐受性的羰基和羧基化合物的转移。芳基碱金属可以用亲电子取代基如甲氧基羰基或氰基以及卤素基团修饰。由1,3-双二氮杂与1,4-二醛结合合成以前未知的环烷状[4]芳烃大环化合物，强调了该方法的潜力。
• Synthesis of Benziporphyrins and Heterobenziporphyrins and an Assessment of the Diatropic Characteristics of the Protonated Species
  作者：Timothy D. Lash、Ashley M. Toney、Kylie M. Castans、Gregory M. Ferrence

  DOI：10.1021/jo401365p

  日期：2013.9.20

  , and further reaction with palladium(II) acetate gave stable organometallic derivatives. The X-ray crystal structure of a palladium(II) benziporphyrin showed that the system deviates significantly from planarity. Although the benzitripyrranes failed to give stable macrocyclic products with furan or thiophene dialdehydes, they afforded tetraphenyl heterobenziporphyrins upon reaction with diphenyl-substituted

  苯并三吡喃是通过在BF 3 ·Et 2 O存在下使二苯基取代的苯二甲醇与过量的吡咯反应来制备的。这些二吡咯化合物与吡咯二醛进行酸催化的缩合反应，得到良好的收率的二苯基苯并卟啉，并进一步与钯（II）反应乙酸得到稳定的有机金属衍生物。苯并卟啉钯（II）的X射线晶体结构表明，该系统明显偏离平面度。尽管苯并三吡喃并不能与呋喃或噻吩二醛生成稳定的大环产物，但它们在与二苯基取代的呋喃或噻吩二卡宾醇和BF 3 ·Et 2反应后得到四苯基杂苯并卟啉。O. Benziporphyrins及其杂类似物通过质子NMR光谱未显示出反磁性环电流的迹象，但添加TFA导致形成弱的变径性指示。
• 基于二氟化硼配位的扩环卟啉配合物的近红外发光材料
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111635423B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明提供了一种基于二氟化硼配位的苯并扩环卟啉的近红外发光材料，所述苯并扩环卟啉的二氟化硼配合物中，苯环取代吡咯环，极大地提高苯并扩环卟啉大环分子的稳定性；本发明的苯并扩环卟啉二氟化硼配合物近红外发光材料发射波长处于红光范围内，可以强烈发光，是很好的红光发光材料；相比于其它的苯环取代的卟啉，本发明中的分子明显发生了较大的红移，使其广泛应用于光动力研究、核磁成像造影剂等。
• Synthesis of Selenium and Tellurium Core-Modified Azuliporphyrinogens and Benziporphyrinogens and Corresponding Carbaporphyrinoids
  作者：Sohail Ahmad、Anchal Singhal、Kharu Nisa、S. M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00648

  日期：2018.9.17

  The synthesis of selenium and tellurium core-modified carbaporphyrinogens was carried out by the reaction of functional selenophene/tellurophene diols with azulene or a benzitripyrrane in the presence of acid. The products were obtained in moderate yields and were characterized by using 1H and 13C NMR, UV–vis, FT-IR, CV, and HRMS spectroscopic techniques. Further, oxidation of the obtained core-modified

  硒和碲核心修饰的碳卟啉原的合成是在酸存在下，通过功能性硒烯/碲代二醇与和苯并三苯并吡喃反应进行的。产品以中等收率获得，并通过1 H和13 C NMR，UV-vis，FT-IR，CV和HRMS光谱技术进行了表征。此外，在DDQ存在下于CHCl 3中氧化获得的核心修饰的碳卟啉原，以良好的收率得到相应的碳卟啉。如通过使用质子NMR光谱法所证实的那样，苯并卟啉没有显示出环电流或大环芳族的迹象，但是TFA的加入引起了弱亲核指示的形成。
• Synthesis of Nonaromatic and Aromatic Dithia Benzisapphyrins
  作者：Rima Sengupta、Kishor G. Thorat、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01737

  日期：2018.10.5

  m-benzisapphyrins and dithia p-benzisapphyrins were thoroughly characterized by HR-MS, 1D and 2D NMR, absorption, and electrochemical techniques. Our studies showed that dithia m-benzisapphyrins are nonaromatic, whereas the dithia p-benzisapphyrins are aromatic in nature. Thus, we demonstrated here that the dithiabenzisapphyrins can be made aromatic by replacing the m-phenylene moiety of the benzisapphyrin

  在温和的酸催化条件下，通过适当的苯并三吡喃与联噻吩二醇的3 + 2缩合反应，合成了一系列[24π]二硫代间位苯并卟啉和[22π]对硫代对位苯并卟啉。的二硫杂米-benzisapphyrins和二硫杂p -benzisapphyrins彻底通过HR-MS，一维和二维NMR，吸收，和电化学技术表征。我们的研究表明，二硫杂米-benzisapphyrins是非芳香族的，而二硫杂p -benzisapphyrins在本质芳族的。因此，我们在这里表明，dithiabenzisapphyrins可以通过更换进行芳香米用的大环benzisapphyrin部分亚苯基对亚苯基单元。此外，研究还表明，二硫代的芳香P- benzisapphyrins相对比较多的报道heterosapphyrins。结构和光谱特性包括的芳香米-benzisapphyrins和p -benzisapphyrins也与DFT，NICS，和TD-DFT研究的帮助下讨论的。