[1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吲哚-4-基]-乙酰氯 | 1027843-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吲哚-4-基]-乙酰氯
• 英文名称: [1-(Toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-4-yl]-acetyl chloride
• 英文别名: 2-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]acetyl chloride
• CAS: 1027843-58-8
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 347.822
• InChiKey: LDDIHGZBRSFBLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吲哚-4-基]-乙酰氯 在 三氯化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (8R)-3-p-toluenesulfonyl-6,7,8,9-tetrahydro-N-<(S)-α-methylbenzyl>-3H-benzindol-8-amine
  参考文献：
  名称：

  （r）-和（s）-1-甲酰基-6,7,8,9-四氢-N，N-（二丙基）-3 H-苯并[ e ]吲哚-8-胺的合成：活性强且具有口服活性5-HT 1A受体激动剂

  摘要：

  的强有力的和口服活性的5-HT的高效合成1A激动剂，（- [R ）- （+） -和（小号） - （ - ） - 1-甲酰基-6,7,8,9-四氢- N，N- -描述了二丙基-3 H-苯并[ e ]吲哚-8-胺1a和1b。从市售的1,5,6,7-四氢-4 H-吲哚-4-酮（5）以十二个步骤完成该合成。关键步骤包括将区域控制的1-（对甲苯磺酰基）吲哚-4-乙酰氯与乙烯的弗里德-克来夫斯酰化反应，以制得通用的合成子3-（对甲苯磺酰基）-6,7,8,9- tetrahydro-3 H -benz [e ]吲哚-8-一（10）。随后将该酮与手性α-甲基苄基胺在还原性胺化条件下偶联，得到非对映异构体的混合物。这些非对映异构体通过色谱法或衍生的盐酸盐的分步重结晶有效分离。纯非对映异构体的脱苄基作用后，进行烷基化和甲酰化反应，制得纯度> 99％的（R）-（+）-和（S）-（-）-对映体1a和1b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310123
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-4-yl}acetate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [1-(甲苯-4-磺酰基)-1H-吲哚-4-基]-乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  （r）-和（s）-1-甲酰基-6,7,8,9-四氢-N，N-（二丙基）-3 H-苯并[ e ]吲哚-8-胺的合成：活性强且具有口服活性5-HT 1A受体激动剂

  摘要：

  的强有力的和口服活性的5-HT的高效合成1A激动剂，（- [R ）- （+） -和（小号） - （ - ） - 1-甲酰基-6,7,8,9-四氢- N，N- -描述了二丙基-3 H-苯并[ e ]吲哚-8-胺1a和1b。从市售的1,5,6,7-四氢-4 H-吲哚-4-酮（5）以十二个步骤完成该合成。关键步骤包括将区域控制的1-（对甲苯磺酰基）吲哚-4-乙酰氯与乙烯的弗里德-克来夫斯酰化反应，以制得通用的合成子3-（对甲苯磺酰基）-6,7,8,9- tetrahydro-3 H -benz [e ]吲哚-8-一（10）。随后将该酮与手性α-甲基苄基胺在还原性胺化条件下偶联，得到非对映异构体的混合物。这些非对映异构体通过色谱法或衍生的盐酸盐的分步重结晶有效分离。纯非对映异构体的脱苄基作用后，进行烷基化和甲酰化反应，制得纯度> 99％的（R）-（+）-和（S）-（-）-对映体1a和1b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310123