1-(cyclohex-1-en-1-yl)propan-2-ol | 24826-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(cyclohex-1-en-1-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(Cyclohexen-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 24826-68-4
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: JHHIYIYYILGEQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-114 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohex-1-en-1-yl)propan-2-ol 在 三乙基铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-亚甲基环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  AlEt3-promoted eliminative ring-opening of β-hydroxy epoxides: highly stereoselective synthesis of terminal α-hydroxy olefins

  摘要：

  AlEt3-promoted eliminative ring-opening of beta-epoxy alcohols leading to alpha-hydroxy olefins is reported. This eliminative ring-opening reaction is shown to be highly stereoselective, thus providing an alternative asymmetric synthesis for a-hydroxy olefins. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00457-9
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯基乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 C₂H₆NO*ClH 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(cyclohex-1-en-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环烯烃中sp 2与sp 3 C–H键的催化多位选择性乙氧基化反应

  摘要：

  公开了在环烯烃中未活化的烯烃sp 2 C-H键与仲烯丙基sp 3 C-H键通过定向基团的调节而发生的第一个Pd催化的多部位选择性乙酰氧基化反应。不同的指导小组克服了区分C–H键的关键挑战，并为特定位置的C–H活化提供了一种新的控制方法。在操作简单的条件下，很多种底物都容易被乙酰氧基化。机理研究表明，不同的Pd（IV）中间体参与了多部位选择性乙酰氧基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02458

文献信息

• Nickel-Catalyzed Regiodivergent Opening of Epoxides with Aryl Halides: Co-Catalysis Controls Regioselectivity
  作者：Yang Zhao、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/ja410704d

  日期：2014.1.8

  Epoxides are versatile intermediates in organic synthesis, but have rarely been employed in cross-coupling reactions. We report that bipyridine-ligated nickel can mediate the addition of functionalized aryl halides, a vinyl halide, and a vinyl triflate to epoxides under reducing conditions. For terminal epoxides, the regioselectivity of the reaction depends upon the cocatalyst employed. Iodide cocatalysis

  环氧化物是有机合成中的通用中间体，但很少用于交叉偶联反应。我们报告说，联吡啶连接的镍可以在还原条件下介导官能化芳基卤化物、乙烯基卤化物和乙烯基三氟甲磺酸酯与环氧化物的加成。对于末端环氧化物，反应的区域选择性取决于所用的助催化剂。碘化物共催化通过碘醇中间体在受阻较小的位置打开。Titanocene 共催化导致在更受阻的位置打开，大概是通过 Ti(III) 介导的自由基生成。1,2-二取代的环氧化物在两种条件下都打开，主要形成反式产物。
• One-Pot Synthesis of Substituted Homoallylic Alcohols (3-Alkenols) and 1-Deuterio-3-alkenols; II.¹Extension to Ketone Enolates
  作者：José Barluenga、Flora Alvarez、José M. Concellón、Pablo Bernad、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1987-27933

  日期：——

  The reaction of different lithium ketone enolates with α-chloro carbonyl compounds followed by in situ reduction with lithium aluminium hydride or deuteride and final lithiation with ltihium powder leads to the corresponding homoallylic or 1-deuterio homoallylic alcohols in a regioselective manner.

  不同锂酮烯醇盐与α-氯羰基化合物反应，随后通过原位还原使用锂铝氢化物或氘化物，最后用锂粉进行锂化，以区域选择性的方式生成相应的同二烯醇或1-氘同二烯醇。
• 3-Alkoxy-1,2-Dioxolanes: Synthesis and Evaluation as Potential Antimalarial Agents
  作者：Charles E. Schiaffo、Matthias Rottman、Sergio Wittlin、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ml100308d

  日期：2011.4.14

  A number of 3-alkoxy-1,2-dioxolanes exhibit promising levels of antimalarial activity against Plasmodium falciparum. A new route to the 1,2-dioxolane core is reported based on tandem peroxidation/cyclization of enones.

  许多 3-烷氧基-1,2-二氧戊环对恶性疟原虫表现出有希望的抗疟活性水平。基于烯酮的串联过氧化/环化，报道了一种通往 1,2-二氧戊环核心的新途径。
• Diaklylaluminum chloride catalyzed ene reactions of aldehydes. Synthesis of ipsenol
  作者：Barry B. Snider、David J. Rodini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92787-4

  日期：1980.1

  Dimethylaluminum chloride which is a mild Lewis acid and a proton scavenger, catalyzes the ene reactions of aliphatic and aromatic aldehydes. Proton initiated rearrangements do not occur, since the alcohol-Lewis acid complex formed in the ene reaction rapidly to give methane and a non-acidic aluminum alkoxide.

  氯化二甲基铝是一种温和的路易斯酸和质子清除剂，可催化脂肪族和芳香族醛的烯类反应。质子引发的重排不会发生，因为在烯反应中迅速形成的醇-路易斯酸络合物会生成甲烷和非酸性的铝醇盐。
• The synthesis of mono- and bicyclic ethers via acid catalysed ring-opening cyclisation of tetrahydropyranyl ether derivatives
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Edward W. Tate

  DOI：10.1039/a909302h

  日期：——

  A range of monocyclic and bicyclic alkenols were synthesised via acid catalysed ring-opening cyclisation of homoallylic tetrahydropyranyl ether derivatives in excellent yield. Upon palladium catalysed hydrogenation these products were reduced with excellent diastereoselectivity to the corresponding saturated cyclic alcohols in essentially quantitative yield.

  通过酸催化环开环环化，以优异的收率合成了单环和双环烯醇的同烯丙基四氢吡喃基醚衍生物。在钯催化氢化作用下，这些产物以优异的立体选择性还原为相应的饱和环醇，收率基本为定量。

表征谱图