2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)-oxy)phenyl)acetaldehyde | 498548-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)-oxy)phenyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]acetaldehyde
• CAS: 498548-56-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: NZTKJTZVNIOWHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)-oxy)phenyl)acetaldehyde 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 脑益嗪
  参考文献：
  名称：

  2-Morpholinoisoflav-3-enes作为苯氧二酚，异苯氧二酚，雌马酚和类似物的合成中的柔性中间体：血管舒张性质，雌激素受体结合和Rho / RhoA激酶途径抑制

  摘要：

  食用异黄酮与心血管疾病的发生率降低相关。流行病学研究和临床数据提供了证据，证明异黄酮代谢物（例如异黄酮雌马酚）有助于这些有益作用。在这项研究中，我们开发了一种新的途径，可通过由苯乙醛，水杨醛和吗啉的缩合反应得到的2-吗啉代异黄酮来制取异黄酮和异黄酮。我们报告了异黄酮雌马酚和脱氧类似物的合成，以及异黄酮7,4'-二羟基异黄酮3-烯（苯氧二酚，haganin E）和7,4'-二羟基异黄酮2-烯（异苯氧二酚）。血管药理学研究表明，所有氧化的异黄酮和异黄酮都可以减弱苯肾上腺素引起的血管收缩，这不受雌激素受体拮抗剂ICI 182,780的影响。此外，2类似物）诱导内皮剥除的大鼠主动脉血管收缩，并减少GTP RhoA的形成，对雌马酚和苯氧二酚的影响最大。对大鼠子宫细胞溶质雌激素受体的配体置换研究表明，该化合物通常是弱结合剂。这些数据与至少部分地通过抑制RhoA / Rho激酶途径而产生的雌马酚和苯氧二

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.008
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)-oxy)phenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-O-（4-羟基甲基苯丙胺基）-α-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯的合成。

  摘要：

  为直接表征甲基苯丙胺（MA）滥用者尿液中的完整结合形式，从市售的甲基4合成了对应于MA代谢产物之一的4-羟基甲基苯丙胺（4-OHMA）葡萄糖醛酸酯。 -羟基苯乙酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.684

文献信息

• Synthetic libraries of tyrosine-derived bacterial metabolites
  作者：Savvas N. Georgiades、Jon Clardy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.058

  日期：2008.5

  The preparation of a collection of 131 small molecules, reminiscent of families of long chain N-acyl tyrosines, enamides and enol esters that have been isolated from heterologous expression of environmental DNA (eDNA) in Escherichia coli, is reported. The synthetic libraries of N-acyl tyrosines and their 3-keto counterparts were prepared via solid-phase routes, whereas the enamides and enol esters

  据报道，制备了 131 个小分子的集合，让人联想到长链 N-酰基酪氨酸、烯酰胺和烯醇酯家族，这些分子是从大肠杆菌环境 DNA (eDNA) 的异源表达中分离出来的。N-酰基酪氨酸及其3-酮对应物的合成库是通过固相途径制备的，而烯酰胺和烯醇酯是在溶液相中合成的。
• Synthesis of Long-Chain Fatty Acid Enol Esters Isolated from an Environmental DNA Clone
  作者：Sean F. Brady、Jon Clardy

  DOI：10.1021/ol0267681

  日期：2003.1.1

  [structure: see text] Long-chain fatty acid enol ester 1 is the major metabolite of a new family of small molecules isolated from the heterologous expression of environmentally derived DNA. A versatile synthesis of 1, in which an aromatic acetaldehyde is O-acylated with a long-chain acyl chloride allowed for the rapid construction of both the isolated product (1) and a number of structural analogues

  [结构：见正文]长链脂肪酸烯醇酯1是从环境衍生的DNA的异源表达中分离出来的一个新的小分子家族的主要代谢产物。1的通用合成方法，其中芳香族乙醛被长链酰氯O-酰化，可以快速构建分离的产物（1）和许多结构类似物（包括8、17和18） 。
• Rhodium-Catalyzed β-Dehydroborylation of Silyl Enol Ethers: Access to Highly Functionalized Enolates
  作者：Jie Li、Pei Zhao、Ruoling Li、Wen Yang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03796

  日期：2021.12.17

  efficient rhodium-catalyzed β-dehydroborylation of aldehyde-derived silyl enol ethers (SEEs) with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) is disclosed. The borylation reactions proceeded well with alkyl- and aryl-substituted SEEs, affording a wide array of valuable functionalized β-boryl silyl enolates with high efficiency and excellent stereoselectivity. Moreover, the borylated products, through versatile

  公开了醛衍生的甲硅烷基烯醇醚(SEE)与双(频哪醇)二硼(B 2 pin 2 )的有效铑催化的β-脱硼氢化。硼基化反应与烷基和芳基取代的 SEE 进行得很好，提供了一系列有价值的功能化 β-硼基甲硅烷基烯醇化物，具有高效率和优异的立体选择性。此外，borylated产品，通过通用的碳-硼键的变换，被容易地转化为合成多样有用分子，包括α羟基酮，官能看到，和宝石-difunctionalized醛。
• Tandem Oxidative Dearomatizing Spirocyclizations of Propargyl Guanidines and Ureas
  作者：Ravi P. Singh、Jayanta Das、Muhammed Yousufuddin、Delphine Gout、Carl J. Lovely

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01898

  日期：2017.8.4

  Treatment of propargyl ureas or guanidines with iodosobenzene diacetate results in an oxidative tandem amination/etherification dearomatizing spirocyclization. This transformation leads directly to the complete framework of the Leucetta alkaloids, spirocalcaridine A and B.

  用碘代二苯二乙酸酯处理炔丙基脲或胍导致氧化串联胺化/醚化使芳环化脱芳香化。这种转化直接导致亮白生物碱，螺钙芳烷A和B的完整框架。
• Total synthesis of penipanoid C, 2-(4-hydroxybenzyl)quinazolin-4(3H)-one and NU1025
  作者：Suman Kr Ghosh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.018

  日期：2016.9

  The first total synthesis of penipanoid C and 2-(4-hydroxybenzyl)quinazolin-4(3H)-one is reported using a greener mild deep eutectic solvent mediated cyclization strategy with good overall yields. NU1025 drug is also synthesized using the similar protocol.

  报道了使用更绿色的温和深层低共熔溶剂介导的环化策略，并具有良好的总收率，首次合成了戊烷类化合物C和2-（4-羟基苄基）喹唑啉-4（3 H）-one。NU1025药物也可使用类似方案合成。