(-)-(1R)-nopyl chloride | 871227-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1R)-nopyl chloride
• 英文别名: (1R,5S)-2-(2-chloroethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
• CAS: 871227-83-7
• 化学式: C₁₁H₁₇Cl
• 分子量: 184.709
• InChiKey: XWZOUDPFUYVCIS-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-104 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.0135 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R)-nopyl chloride 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-(2-chloroethyl)-2-endo-chloro-7,7-dimethylnorbornane
  参考文献：
  名称：

  Bochwic,B.; Markowicz,S.W., Roczniki Chemii, 1976, vol. 50, p. 87 - 96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R)6,6-二甲基联环(3.1.1)庚烷-2-烯-2-乙醇 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(-)-(1R)-nopyl chloride
  参考文献：
  名称：

  3α-Acetoxy-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-spiro-1′-cyclopropane from nopylamine deamination

  摘要：

  在乙酸中，用亚硝酸钠对盐酸壬胺进行脱氨基，得到氯化壬酯 8、乙酸壬酯 1 (R = OAc)、2-(1-乙酰氧基乙基)-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯 9 和3α-乙酰氧基-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷-2-螺-1-环丙烷 12。产物与重氮离子的初始形成一致，该重氮离子通过亲核攻击、氢化物移位或通过移位进行反应双键的电子数。该反应与对甲苯磺酸壬酯的乙酰解反应形成对比，后者产生主要产物8,8-二甲基三环[4.2.1.03,7]壬-6-醇。这种差异被认为是由于反应坐标上过渡态提前（脱氨）或较晚（甲苯-对-磺酸酯乙酰解）达到的结果。

  DOI：

  10.1039/a707911g

文献信息

• Asymmetric Synthesis using Organoboranes. Relative Effectiveness of the B-Halobis(terpenyl)boranes for the Enantioselective Halogenative Cleavage of Representative meso-Epoxides
  作者：Chandra D. Roy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1071/ch07118

  日期：——

  A comparative study of the relative effectiveness of various Ter2BX, such as dEap2BX, lEap2BX, 2-dIcr2BX, 4-dIcr2BX, and lCleap2BX along with dIpc2BX for the asymmetric ring opening of three representative meso-epoxides (cyclohexene, cyclopentene, and cis-2,3-butene oxides) is reported. Among all the reagents studied, 2-dIcr2BCl (78–80%) demonstrated significant improvement in enantiomeric excess over

  比较研究各种 Ter2BX，如 dEap2BX、lEap2BX、2-dIcr2BX、4-dIcr2BX 和 lCleap2BX 以及 dIpc2BX 对三种代表性中间环氧化物（环己烯、环戊烯和 cis-2）的不对称开环的相对有效性,3-丁烯氧化物）被报道。在所研究的所有试剂中，2-dIcr2BCl (78–80%) 与先前探索的试剂 dIpc2BCl (41%) 相比，对映体过量有显着改善，特别是对于内消旋环己烯氧化物。尽管所有这三种试剂 dIpc2BBr、dEap2BBr 和 2-dIcr2BBr 都从内消旋环己烯氧化物中提供了相当的对映体富集的 2-溴环己烷-1-醇 (76-86%)，但基于芳烃的试剂 2-dIcr2BBr 在内消旋环戊烯氧化物 (67%) 和内消旋顺式 2 的对映体过量，3-氧化丁烯 (78%) 比使用先前报道的试剂 dIpc2BBr (分别为 57% 和 61%)
• Synthesis and characterisation of novel nopyl-derived phosphonium ionic liquids
  作者：Jiangou Yu、Richard T. Wheelhouse、Mark A. Honey、Nazira Karodia

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.113857

  日期：2020.10

  A series of novel nopyl-derived chiral phosphonium ionic liquids have been successfully synthesised and characterised. Analysis of each novel ionic liquid was conducted in order to confirm structure, purity and thermal stability.

  已经成功地合成和表征了一系列新颖的由壬基衍生的手性phospho离子液体。为了确认结构，纯度和热稳定性，对每种新型离子液体进行了分析。
• Sustainable Aerobic Allylic C–H Bond Oxidation with Heterogeneous Iron Catalyst
  作者：Yijie Jiang、Sanxia Chen、Yuangu Chen、Ailing Gu、Conghui Tang

  DOI：10.1021/jacs.3c12688

  日期：2024.1.31

  bond oxidation of alkenes serves as possibly the most employed C–H bond functionalization reaction. However, sustainable and selective approaches remain scarce, and the majority of the existing conditions still hinge on hazardous oxidants or costly metal catalysts. In this context, we introduce a heterogeneous iron catalyst that addresses the above-mentioned concerns by showcasing the aerobic oxidation

  新兴技术通过引入 C-H 键功能化的新途径正在彻底改变化学合成领域，这些途径已用于药物、天然化合物和功能材料的合成。烯烃的烯丙基C-H键氧化可能是最常用的C-H键官能化反应。然而，可持续和选择性的方法仍然稀缺，并且大多数现有条件仍然取决于危险的氧化剂或昂贵的金属催化剂。在这种情况下，我们引入了一种非均相铁催化剂，通过展示类固醇、萜烯和简单烯烃有氧氧化成相应的烯酮产物来解决上述问题。这种新颖的方法为烯丙基 C-H 键氧化提供了强大的工具，同时最大限度地减少了环境问题。
• Synthesis and Phytotoxicity of New Ionic Liquids Incorporating Chiral Cations and/or Chiral Anions
  作者：Piotr Bałczewski、Barbara Bachowska、Tomasz Białas、Robert Biczak、Wanda M. Wieczorek、Agnieszka Balińska

  DOI：10.1021/jf062849q

  日期：2007.3.1

  The aim of this work was to synthesize chiral ionic liquids as chiral solvents for organic synthesis and to evaluate the phyto(eco)toxicity of the new products and starting N-alkylimidazoles and their potential environmental influence on soil and plants. Chiral ionic liquids containing anions such as Cl-, Br-, TsO-, PF6-, NO3-, CF3SO3-, and (+)- and (-)-C6H5CH(OH)C(O)O- were synthesized using (-)-(1R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-ethyl [(-)-(1R)-nopyl] halides (X = Cl, Br) and tosylate in 62-100% yields. The chloride 7 and the nitrate 13 ionic liquids possessed a toxicity dependent on the applied concentration. The lowest concentration causing a distinct reduction in plant germination/growth was 100 mg/kg. Spring barley better tolerated the ionic liquids (200 mg/kg) than common radish (100 mg/kg). The nitrate liquid did not exhibit an inhibiting effect on the germination ability of seeds. The starting N-methylimidazole used in lower concentrations (1 and 10 mg/kg of soil dry weight) was not phytotoxic, in contrast to higher doses (> 1000 mg/kg).
• Bochwic,B.; Markowicz,S., Roczniki Chemii, 1970, vol. 44, p. 1595 - 1597
  作者：Bochwic,B.、Markowicz,S.

  DOI：——

  日期：——