1-Epi-desoxy-geigerin | 13447-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-Epi-desoxy-geigerin
• 英文别名: (1R,3aR,5S,5aS,9aR)-1,5,8-trimethyl-1,3a,4,5,5a,6,9,9a-octahydroazuleno[6,5-b]furan-2,7-dione
• CAS: 13447-58-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: DUMCJGUZARULAI-COJORKMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Epi-desoxy-geigerin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3β-hydroxy-11β,13-dihydro-desoxo-achalensolide
  参考文献：
  名称：

  第一个 12.8β-germacrolide 和玻利维亚甜菊属植物的其他成分

  摘要：

  摘要 Stevia sarensis 的地上部分提供了几种已知的germacranlides、guaianolides 和labdane 衍生物，而S. samaipatensis 提供了四种新的guaianlides，一种是富烯和两种新的labdane 衍生物。从 S. yacomensis 中分离出四种新的长萜烯衍生物和一种愈创木酚内酯。除了已知化合物之外，多叶花的地上部分还提供了九种进一步的愈创木酚内酯和第一种 12.8β-germacrolide。通过高场核磁共振光谱和一些化学转化阐明了结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80673-3
• 作为产物：
  描述：

  achalensolide 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-Epi-desoxy-geigerin
  参考文献：
  名称：

  Crystal structure and stereochemistry of achalensolide, a new guaianolide from Stevia achalensis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a033

文献信息

• Late‐stage Rh(II)‐catalyzed Nitrene Transfer for the Synthesis of Guaianolide Analogs with Enhanced Antiproliferative Activity
  作者：Sebastián J. Castro、José M. Padrón、Benjamin Darses、Viviana E. Nicotra、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/ejoc.202100074

  日期：2021.3.26

  Application of rhodium(II)‐catalyzed intermolecular nitrene transfers to naturally‐occurring guaianolide compounds led to isolating nine new derivatives that possess an amino functional group at C‐1, C‐2, C‐10, C‐11, and/or C‐13 positions. The relevance of a late‐stage C−H amination strategy in medicinal chemistry is demonstrated by the improved antiproliferative activity of the C‐2 aminated analogs

  铑（II）催化的分子间氮烯转移到天然存在的愈创木酚内酯化合物上导致分离出9个在C-1，C-2，C-10，C-11和/或C处具有氨基官能团的新衍生物‐13个职位。新型C–H胺化策略在药物化学中的相关性由愈创木酚内酯产品的C–2胺化类似物的抗增殖活性提高证明。
• Crystal structure and stereochemistry of achalensolide, a new guaianolide from Stevia achalensis
  作者：Juan C. Oberti、Virginia E. Sosa、Werner Herz、J. Siva Prasad、Virgil L. Goedken

  DOI：10.1021/jo00170a033

  日期：1983.11
• The first 12.8β-germacrolide and other constituents from bolivian Stevia species
  作者：C. Zdero、F. Bohlmann、R.M. King、H. Robinson

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80673-3

  日期：1988.1

  afforded several known germacranolides, guaianolides and labdane derivatives while S. samaipatensis gave four new guaianolides, one being a fulvene and two new labdane derivatives. From S. yacomensis four new longipinene derivatives and a guaianolide were isolated. The aerial parts of S. polyphylla afforded in addition to known compounds nine further guaianolides and the first 12.8β-germacrolide. Structures

  摘要 Stevia sarensis 的地上部分提供了几种已知的germacranlides、guaianolides 和labdane 衍生物，而S. samaipatensis 提供了四种新的guaianlides，一种是富烯和两种新的labdane 衍生物。从 S. yacomensis 中分离出四种新的长萜烯衍生物和一种愈创木酚内酯。除了已知化合物之外，多叶花的地上部分还提供了九种进一步的愈创木酚内酯和第一种 12.8β-germacrolide。通过高场核磁共振光谱和一些化学转化阐明了结构。