2-Anisyl-4,5-dimethyloxazol N-oxid | 35392-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Anisyl-4,5-dimethyloxazol N-oxid
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyloxazole N-oxide；2-p-Methoxyphenyl-4,5-dimethyloxazole N-oxide；2-(4-methoxy-phenyl)-4,5-dimethyl-oxazole 3-oxide；2-(4-Methoxy-phenyl)-4,5-dimethyl-oxazol-3-oxid；2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-3-oxido-1,3-oxazol-3-ium
• CAS: 35392-11-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: LQTWDKXMVXIVGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  372.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Anisyl-4,5-dimethyloxazol N-oxid 在 tetra(n-butyl)ammonium dichromate(VI) 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N'-((2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl)methylene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  1,3-恶唑异烟肼杂化物：合成，抗结核活性及其对接研究

  摘要：

  通过2-芳基-5-甲基的缩合反应制备了一系列新型的N '-（[[2-芳基-5-甲基-1,3-恶唑-4-基]亚甲基]异烟肼/烟碱酰肼10a-1。 -1,3-恶唑-4-甲醛8a-f和相应的异烟肼/烟碱酰肼9a / 9b。通过各种光谱分析技术阐明了新化合物的结构，包括IR，1 H NMR，13 C NMR，元素（C，H，N）和质量分析。所有新制备的INH基-1,3-唑杂交种的评价在 体外对抗结核活性结核分枝杆菌分枝杆菌。在所有合成的杂种中，化合物10c和10i衍生物显示出最高的抗结核活性，最小抑菌浓度为1.56μg/ mL。此外，进行了针对InhA酶的分子对接研究，以了解有效杂种与目标酶之间的相互作用。因此，这些杂种具有发现新的抗结核药物用于控制和根除结核病的潜力。

  DOI：

  10.1002/jhet.3893
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2,3-丁二酮,单肟,(E)- 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-Anisyl-4,5-dimethyloxazol N-oxid
  参考文献：
  名称：

  1,3-恶唑异烟肼杂化物：合成，抗结核活性及其对接研究

  摘要：

  通过2-芳基-5-甲基的缩合反应制备了一系列新型的N '-（[[2-芳基-5-甲基-1,3-恶唑-4-基]亚甲基]异烟肼/烟碱酰肼10a-1。 -1,3-恶唑-4-甲醛8a-f和相应的异烟肼/烟碱酰肼9a / 9b。通过各种光谱分析技术阐明了新化合物的结构，包括IR，1 H NMR，13 C NMR，元素（C，H，N）和质量分析。所有新制备的INH基-1,3-唑杂交种的评价在 体外对抗结核活性结核分枝杆菌分枝杆菌。在所有合成的杂种中，化合物10c和10i衍生物显示出最高的抗结核活性，最小抑菌浓度为1.56μg/ mL。此外，进行了针对InhA酶的分子对接研究，以了解有效杂种与目标酶之间的相互作用。因此，这些杂种具有发现新的抗结核药物用于控制和根除结核病的潜力。

  DOI：

  10.1002/jhet.3893

文献信息

• Di-heterocyclic compounds and their use as antiviral agents
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04843087A1

  公开（公告）日：1989-06-27

  Compounds of the formulas: ##STR1## wherein Het is an oxazole or oxazine moiety; X is O, S or SO, n is an integer from 3 to 9, Y is an aliphatic bridge; and the various R groups represent hydrogen or various substituents as described herein, are useful as antiviral agents, especially against picornaviruses. N-(Chloroalkyl)amide intermediates for the compounds of Formula I are also active as antiviral agents. Related compounds outside the scope of the above formulas are also disclosed.

  公式化合物：##STR1## 其中Het是噁唑或噁唑啉基团；X是O、S或SO，n是从3到9的整数，Y是脂肪桥；各种R基团代表氢或如本文所述的各种取代基，可用作抗病毒剂，特别是对抗小RNA病毒。用于公式I化合物的N-(氯烷基)酰胺中间体也作为抗病毒剂活性。还披露了超出上述公式范围的相关化合物。
• Preparation of 2-(1-Chloroalkyl)-4,5-dimethyloxazoles and (<i>E</i>)-2-Alkenyl-4,5-dimethyloxazoles
  作者：Guo-Lin Zhang、Hua Zhang、Peng-Fei Yan

  DOI：10.1055/s-2006-942351

  日期：2006.6

  2-(1-Chloroalkyl)-4,5-dimethyloxazoles were prepared in 84-91% yields by simultaneous reduction and regioselective chlorination of the corresponding unstable N-oxides with POCl3 or SOCl2. Dehydrochlorination of 2-(1-chloroalkyl)-4,5-dimethyloxazoles with potassium hydroxide afforded (E)-2-alkenyl-4,5-di­methyloxazoles in 71-90% yields.

  2-(1-氯烷基)-4,5-二甲基噁唑以84-91%的产率通过POCl3或SOCl2对相应的不稳定N-氧化物进行同时还原和区域选择性氯化制备而成。用氢氧化钾脱氯化的2-(1-氯烷基)-4,5-二甲基噁唑获得(E)-2-烯丙基-4,5-二甲基噁唑，产率为71-90%。
• Oxazolidinedione hypoglycemic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05498621A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  Compounds of the formulae ##STR1## where R is cycloalkyl or aryl; R.sub.1 is alkyl, X is O or C.dbd.O; A is O or S; and B is N or CH are useful as hypoglycemic agents.

  式##STR1##中R为环烷基或芳基；R.sub.1为烷基，X为O或C.dbd.O；A为O或S；B为N或CH的化合物可用作降糖药。
• Haloalkoxy phenyl 4,5 dihydro oxazoles
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04939267A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  Compounds of the formulas: ##STR1## wherein Het is an oxazole or oxazine moiety; X is O, S or SO, n is an integer from 3 to 9, Y is an aliphatic bridge; and the various R groups represent hydrogen or various substituents as described herein, are useful as antiviral agents, especially against picornaviruses. N-(Chloroalkyl)amide intermediates for the compounds of Formula I are also active as antiviral agents. Related compounds outside the scope of the above formulas are also disclosed.

  上述公式中，化合物的公式为：##STR1## 其中Het是噁唑或噁嗪基团；X为O，S或SO，n为3至9的整数，Y为脂肪桥；各种R基团表示氢或如本文所述的各种取代基，对于抗病毒剂特别是针对小肠病毒具有用处。公式I化合物的N-(氯烷基)酰胺中间体也具有抗病毒活性。还公开了范围外的相关化合物。
• N-haloalkyl-4-(isoxazol-5-yl)alkoxy benzamides
  申请人：Sterling Drug, Inc.

  公开号：US05002960A1

  公开（公告）日：1991-03-26

  Compounds of the formulas: ##STR1## wherein Het is an oxazole or oxazine moiety; X is O, S or SO, n is an integer from 3 to 9, Y is an aliphatic bridge; and the various R groups represent hydrogen or various substituents as described herein, are useful as antiviral agents, especially against picornaviruses. N-(Chloroalkyl)amide intermediates for the compounds of Formula I are also active as antiviral agents. Related compounds outside the scope of the above formulas are also disclosed. Also disclosed are novel intermediates, N-halo-alkyl-4-(isoxazol-5-yl)alkoxybenzamides, also useful as antiviral agents.

  分子式为##STR1##的化合物，在其中Het是噁唑或噁唑烷基；X是O，S或SO，n是从3到9的整数，Y是脂肪桥；各种R基代表氢或如下所述的各种取代基，对于抗病毒剂，特别是对于小肠病毒具有用处。Formula I化合物的N-(氯代烷基)酰胺中间体也是作为抗病毒剂活性的。还披露了范围外的相关化合物。还披露了新的中间体，N-卤代烷基-4-(异噁唑-5-基)烷氧基苯甲酰胺，也可作为抗病毒剂使用。