6,7-dimethoxy-2-methylquinoline | 46411-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-methylquinoline
• 英文别名: 2-methyl-6,7-dimethoxyquinoline
• CAS: 46411-93-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: ZWRUJDLYNQLKLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  185-190 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-methylquinoline 在 四丁基碘化铵 、 1,2-二氯乙烷 、 尿素 作用下， 反应 0.5h， 以48%的产率得到2-(chloromethyl)-6,7-dimethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  碘化四丁基铵和1,2-二氯乙烷（1,2-二溴乙烷）在微波辅助下的2-甲基喹啉的α-卤代反应

  摘要：

  首次开发了一种简单有效的方法，可将碘化四丁基铵和1,2-二氯乙烷（1,2-二溴乙烷）中的2-甲基喹啉卤化为2-（氯甲基）喹啉或2-（溴甲基）喹啉。时间。在微波辐射下，卤化可以快速完成，收率高至优异，选择性高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.023
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dimethoxy-6-nitro-benzyliden)-aniline 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 alkaline solution 作用下， 生成 6,7-dimethoxy-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Rilliet, Helvetica Chimica Acta, 1922, vol. 5, p. 548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Assembly of Diversely Substituted Quinolines via Aerobic Oxidative Aromatization from Simple Alcohols and Anilines
  作者：Jixing Li、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03064

  日期：2017.3.17

  acid catalytic system has been established, providing a direct approach for the preparation of diverse substituted quinoline derivatives in high yields with wide functional group tolerance. Practically, the protocol can be easily scaled up to gram-scale and was utilized in the concise formal synthesis of a promising herbicide candidate.

  建立了在Pd（OAc）2 / 2,4,6-Collidine /Brønsted酸催化体系下简单脂肪族醇和苯胺的需氧氧化芳构化，为直接制备高产率的多种取代的喹啉衍生物提供了直接的方法。广泛的功能组耐受性。实际上，该方案可以轻松按比例放大至克级，并用于有希望的除草剂候选物的简明正式合成中。
• Synthesis of quinolines and naphthyridines via catalytic retro-aldol reaction of β-hydroxyketones with ortho-aminobenzaldehydes or nicotinaldehydes
  作者：Song-Lin Zhang、Zhu-Qin Deng

  DOI：10.1039/c6ob01452f

  日期：——

  Cu(I)-catalyzed retro-aldol reaction of β-hydroxyketones with ortho-aminobenzaldehydes and nicotinaldehydes is reported that produces a range of quinolines and naphthyridines with high efficiency and selectivity. This reaction uses β-hydroxyketones as a regiospecific ketone-protected enolate source via copper-catalyzed retro-aldol Cα–Cβ bond cleavage. The in situ generated copper enolate undergoes kinetically

  据报道，Cu（I）催化β-羟基酮与邻氨基苯甲醛和烟醛的逆醛醇缩合反应，可高效，高选择性地产生一系列喹啉和萘啶。该反应使用的β-羟基酮，为区域专一酮保护的烯醇化物源通过铜催化复古醛醇Ç α -C β键裂解。在现场与生成的铜烯醇经历动力学有利环邻-氨基芳基醛以化学和区域选择性方式产生喹啉和萘啶。温和的和弱碱性的反应条件还抑制了强碱性条件下苯甲醛可能发生的副反应，从而提高了反应产率。
• Transformation of Oximes of Phenethyl Ketone Derivatives to Quinolines and Azaspirotrienones Catalyzed by Tetrabutylammonium Perrhenate and Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：Hiroyuki Kusama、Yuko Yamashita、Katsuya Uchiyama、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.70.965

  日期：1997.5

  quinolines by the treatment with tetrabutylammonium perrhenate, trifluoromethanesulfonic acid, and chloranil in refluxing 1,2-dichloroethane. Azaspirotrienones can be synthesized from p-hydroxyphenethyl or 3-(p-hydroxyphenyl)propyl ketone oximes by applying the above method. Thus prepared azaspirotrienones are converted to quinolines by acid treatment.

  在回流的 1,2-二氯乙烷中，用四丁基高铼酸铵、三氟甲磺酸和氯苯醌处理将苯乙酮肟转化为喹啉。氮杂螺三烯酮可由对羟基苯乙基或3-(对羟基苯基)丙基酮肟采用上述方法合成。如此制备的氮杂螺三烯酮通过酸处理转化为喹啉。
• 8-[3-amino-piperidin-1-yl]-xanthines, their preparation and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20050234108A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention relates to substituted xanthines of general formula wherein R is defined as in claim 1 , the tautomers, the stereoisomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及通式所示的取代黄嘌呤，其中R如权利要求书中所定义，其互变体、立体异构体、其混合物和盐具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）活性的抑制作用。
• Synthesis of Azaspirodienones<i>via</i>Intramolecular Cyclization of<i>p</i>-Hydroxybenzylacetone Oximes and Their Transformation into Quinolines
  作者：Hiroyuki Kusama、Katsuya Uchiyama、Yuko Yamashita、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1995.715

  日期：1995.8

  Intramolecular cyclization reaction on the nitrogen atom of oximes of p-hydroxybenzylacetone derivatives proceeds by the treatment with tetrabutylammonium perrhenate and trifluoromethanesulfonic acid in refluxing 1,2-dichloroethane to afford azaspirodienones in good yield. The azaspirodienones are transformed into quinolines via dienone-phenol rearrangement.

  在回流的1,2-二氯乙烷中用四丁基高铼酸铵和三氟甲磺酸处理对羟基苄基丙酮衍生物肟的氮原子进行分子内环化反应，以良好的收率得到氮杂螺二烯酮。氮杂螺二烯酮通过二烯酮-苯酚重排转化为喹啉。