Butyl-[(2E,4E,6E,8Z)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraen-(E)-ylidene]-amine | 36076-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Butyl-[(2E,4E,6E,8Z)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraen-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: Butyl-[(2Z,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraen-(E)-ylidene]-amine；1-Butanamine, N-(3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenylidene)-, (E,E,E,?,E)-；trans-N-retinylidene-n-butylimine；all-trans-retinal n-butylamine schiff base；butyl-(15E)-retinylidene-amine
• CAS: 36076-04-7；51804-54-7；51847-39-3；52647-48-0；61769-47-9；68737-92-8；68737-93-9；68737-94-0；74644-89-6；80736-10-3；92216-30-3；98462-61-4；100836-89-3；120201-10-7；34512-76-0
• 化学式: C₂₄H₃₇N
• 分子量: 339.564
• InChiKey: XXGGLEKPQBMYSH-MSQJAZAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butyl-[(2E,4E,6E,8Z)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraen-(E)-ylidene]-amine 以 正己烷 为溶剂， 生成 Butyl-[(2E,4E,6E,8Z)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraen-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  Comparative investigation of the photoisomerization of the protonated and unprotonated n-butylamine Schiff bases of 9-cis-, 11-cis-, 13-cis-, and all-trans-retinals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00266a020
• 作为产物：
  描述：

  视黄醛 在 正丁胺 作用下， 生成 Butyl-[(2E,4E,6E,8Z)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraen-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  Singh, Anil K.; Sandorfy, Camille; Fendler, Janos H., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 9, p. 1514 - 1522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Influence of phenol acidity and solvent polarity with phenol—retinal schiff base hydrogen bonds—thermodynamic parameters of bond formation and proton transfer
  作者：H. Schmideder、O. Kasende、H. Merz、P.P. Rastogi、G. Zundel

  DOI：10.1016/0022-2860(87)85064-0

  日期：1987.10

  Abstract Phenol—butylamine Schiff base 1:1 systems are studied in methylcyclohexane solutions. The thermodynamic data (Δ H 0 and Δ S 0 ) of the hydrogen bond formation and of the proton transfer in the OH•••N ⇌ O − •••H + N bonds are determined using IR spectroscopy. In all systems studied these hydrogen bonds show large proton polarizability since double-minimum proton potentials are present, whereby

  摘要 在甲基环己烷溶液中研究了苯酚-丁胺席夫碱 1:1 体系。氢键形成和OH•••N ⇌ O - •••H + N 键中的质子转移的热力学数据（Δ H 0 和Δ S 0 ）使用红外光谱测定。在所有研究的系统中，这些氢键显示出很大的质子极化率，因为存在双最小质子电位，因此更深的阱位于 N。负 Δ H 0 PT 和 Δ S 0 PT 值的数量与 Δp 成比例增加K a (质子化席夫碱的 p K a 减去苯酚的 p K a)。对于一种苯酚-席夫碱系统，使用多种不同极性的溶剂确定热力学量。负Δ H 0 PT 和Δ S 0 PT 值的量随着溶剂极性的增加而增加。视网膜希夫碱是视觉色素蛋白（视紫红质和细菌视紫红质）中的发色团。在我们的实验结果的基础上，提出了关于氨基酸酪氨酸的侧基（它是一个酚基）和蛋白质中的视网膜希夫碱之间的质子转移过程的结论。
• Mechanism of retinal Schiff base formation and hydrolysis in relation to visual pigment photolysis and regeneration: resonance Raman spectroscopy of a tetrahedral carbinolamine intermediate and oxygen-18 labeling of retinal at the metarhodopsin stage in photoreceptor membranes
  作者：Alan Cooper、Sheila F. Dixon、Margaret A. Nutley、Jenifer L. Robb

  DOI：10.1021/ja00258a002

  日期：1987.11

  The mechanism of formation and hydrolysis of N-retinylidene-n-butylamine, as a model of the rhodopsin chromophore, has been investigated by a study of the kinetic and equilibrium properties in aqueous anionic, cationic, and neutral detergent micelle systems. The pH dependence of steady-state formation and hydrolysis rate constants is consistent with the classical imine reaction mechanism involving

  通过研究水性阴离子、阳离子和中性洗涤剂胶束系统中的动力学和平衡特性，研究了作为视紫质发色团模型的 N-视黄基-正丁胺的形成和水解机制。稳态形成和水解速率常数的 pH 依赖性与涉及四面体甲醇胺中间体的经典亚胺反应机制一致。使用快速停流技术可以看到与此类中间体一致的动力学瞬变。中性洗涤剂胶束中的水解速率表现出一般的碱催化作用，并且存在明显的洗涤剂特异性效应，可以根据离子对席夫碱 pK/sub a/ 和胶束氢离子活性的影响进行定性解释。这暗示了生理条件下视觉色素发色团的异常 pK/sub a/ 和热力学稳定性的合理解释。通过连续流动、pH 跳跃共振拉曼光谱在室温下直接观察到四面体中间体，并且这种瞬态物种的光谱与先前报道的牛视紫红质光解的偏视紫质 II 中间体的拉曼光谱显示出显着的相似性。在漂白过程中暴露于富氧水的牛光感受器膜上的同位素标记实验表明，在变视紫红质 I ..-->.. II 过渡期间，/sup
• Cyclodextrin retinylidene: A biomimetic kinetic trap model for rhodopsin
  作者：Kafui Kpegba、Matthew Murtha、Nasri Nesnas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.052

  日期：2006.3

  via a Schiff base linkage, analogous to that in rhodopsin. The new models were evaluated and compared with n-butylamine retinylidene Schiff base for their rates of hydrolysis, and factors that influence such rates. Competition studies using adamantane carboxylate demonstrated the kinetic trap theory by diminishing the binding of retinal in the cyclodextrin, thereby augmenting the rate of hydrolysis. NMR

  所有的视网膜都通过席夫碱连接与β-环糊精的主表面和次表面相连接，类似于视紫红质。对新模型进行了评估，并与正丁胺视黄叉基席夫碱的水解速率以及影响该速率的因素进行了比较。使用金刚烷羧酸盐进行的竞争研究通过减少视网膜在环糊精中的结合，从而提高了水解速率，从而证明了动力学陷阱理论。NMR实验表明，视黄叉基极有可能以二聚体的形式结合。
• 6-<i>s-cis</i> Conformation and Polar Binding Pocket of the Retinal Chromophore in the Photoactivated State of Rhodopsin
  作者：Shivani Ahuja、Markus Eilers、Amiram Hirshfeld、Elsa C. Y. Yan、Martine Ziliox、Thomas P. Sakmar、Mordechai Sheves、Steven O. Smith

  DOI：10.1021/ja9034768

  日期：2009.10.28

  magic angle spinning NMR spectroscopy to obtain the (13)C chemical shifts (C5-C20) of the all-trans retinylidene chromophore and the (15)N chemical shift of the Schiff base nitrogen in the active metarhodopsin II intermediate. The retinal chemical shifts are sensitive to the conformation of the chromophore and its molecular interactions within the protein-binding site. Comparison of the retinal chemical

  视色素视紫质在 G 蛋白偶联受体中是独一无二的，它具有 11-顺式视网膜发色团，通过质子化的希夫碱键与蛋白质共价结合。发色团通过特定的空间和静电相互作用将视觉受体锁定在非活性构象中。这种有效的反向激动剂在光激活后迅速转化为激动剂，即全反式视黄醛的非质子化希夫碱。在这里，我们使用魔角旋转 NMR 光谱来获得活性偏视紫质 II 中间体中全反式视黄基发色团的 (13)C 化学位移 (C5-C20) 和席夫碱氮的 (15)N 化学位移。视网膜化学位移对发色团的构象及其在蛋白质结合位点内的分子相互作用敏感。将metarhodopsin II 中的视网膜化学位移与视网膜模型化合物的化学位移进行比较，表明希夫碱环境是极性的。特别地，(13)C15 和(15)Nepsilon 化学位移表明C 水平线N 键以促进席夫碱水解的方式高度极化。我们表明，在视紫质中观察到的视网膜 (13) C12 化学位移的强烈扰动在野生型变视紫质
• Phenol—retinal schiff base hydrogen bonds—influence of steric hindrance and phenol acidity on the thermodynamic data of formation and proton transfer
  作者：Bogumił Brzezinski、Jerzy Olejnik、G. Zundel

  DOI：10.1016/0022-2860(90)85008-7

  日期：1990.10

  with 3,4-disubstituted and 4-monosubstituted phenols were studied as a function of temperature using Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy. The thermodynamic quantities ΔH0F and ΔS0F of hydrogen-bond formation and ΔH0PT and ΔS0PT of the proton transfer process across the hydrogen bonds were determined. All (I) OH⋯N⇌O−⋯H+N (II) bonds show large proton polarizability as indicated by continua in

  摘要 研究了四种反式视黄醛席夫碱（含甲胺、正丁胺、叔丁胺和 5-丁基壬胺）的 CD2Cl2 溶液及其高氯酸盐及其与 3,4-二取代和 4-单取代苯酚的 1:1 配合物。使用傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱作为温度的函数。确定了氢键形成的热力学量 ΔH0F 和 ΔS0F 以及穿过氢键的质子转移过程的 ΔH0PT 和 ΔS0PT。所有 (I) OH⋯N⇌O−⋯H+N (II) 键都显示出很大的质子极化率，如红外光谱中的连续谱所示。在所有研究的系统中，(I) OH⋯N⇌O−⋯H+N (II) 平衡的ΔH0PT 和ΔS0PT 值为负。这是溶剂分子在这些复合物周围高度有序排列的结果。OH⋯N⇌O−⋯H+N键形成的ΔH0F和ΔS0F以及ΔH0PT和ΔS0PT随着酚酸度的降低而显着降低。此外，ΔH0PT 和 ΔS0PT 随着大基团对溶剂环境中氢键的筛选增加而显着降低。这表明 ΔH0PT 和 ΔS0PT