tris(trimethylsilylethynyl)methanol | 118569-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tris(trimethylsilylethynyl)methanol
• 英文别名: 1,5-Bis(trimethylsilyl)-3-(2-trimethylsilylethynyl)penta-1,4-diyn-3-ol
• CAS: 118569-20-3
• 化学式: C₁₆H₂₈OSi₃
• 分子量: 320.654
• InChiKey: JOYOJZKHBVYLIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  120-122 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(trimethylsilylethynyl)methanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到rac-1-chloro-3--1-(trimethylsilyl)-2,2-bis<(trimethylsilyl)ethynyl>-4-<3-(trimethylsilyl)-1-<(trimethylsilyl)ethynyl>prop-2-ynylidene>cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Towards the Synthesis of Tetraethynylallene

  摘要：

  合成四乙炔基烯（4）的路线被提出，这是一种用于构建三维全碳网络和具有阶梯或螺旋结构的全碳骨干聚合物的全乙炔基模块实体。这些路线包括丙炔重排、与卡宾的环丙烷化、Peterson和Wittig型烯化以及酮与α-溴乙烯阴离子的烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4249
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 δ-manganese oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 tris(trimethylsilylethynyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基阳离子的三唑基类似物

  摘要：

  由三（3-苄基-三唑-5-基）甲醇本身生成的三（3-苄基-三唑-5-基）碳鎓阳离子，三苯甲基阳离子的杂环类似物，本身由Cu（I）-生成在三氟乙酸酐存在下，苄基叠氮化物与三乙炔基甲醇催化的惠斯根反应通过与各种O-，N-，S-和C-亲核试剂的选择性S N 1反应来证明，从而以中等至高收率提供了相应的三唑基甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.138

文献信息

• A Tris(triazolate) Ligand for a Highly Active and Magnetically Recoverable Palladium Catalyst of Selective Alcohol Oxidation Using Air at Atmospheric Pressure
  作者：Dong Wang、Christophe Deraedt、Lionel Salmon、Christine Labrugère、Laetitia Etienne、Jaime Ruiz、Didier Astruc

  DOI：10.1002/chem.201500122

  日期：2015.4.20

  High efficiency and selectivity, easy magnetic recovery and recycling, and use of air as the oxidant at atmospheric pressure are major objectives for oxidation catalysis in terms of sustainable and green processes. A tris(triazolyl) ligand, so far only used in copper‐catalyzed alkyne azide cycloadditions, was found to be extremely efficient in SiO2/γ‐Fe2O3‐immobilized palladium complexes. It was characterized

  就可持续和绿色工艺而言，高效率和选择性，易于磁回收和再循环以及在大气压下使用空气作为氧化剂是氧化催化的主要目标。三（三唑基）配体，至今只在铜催化的叠氮化物炔环加成中使用，被认为是按SiO极其有效的2 /γ-的Fe 2 ö 3固定化钯络合物。通过电感耦合等离子体（ICP）分析，透射电子显微镜（TEM），扫描透射电子显微镜（STEM），能量色散X射线能谱（EDX）和X射线光电子能谱（XPS）对其进行了表征，结果发现满足将醇选择性氧化为醛和酮的综合条件。
• Triethynylmethanol Derivatives: Stable Acetylenic Building Blocks for Surface Chemistry
  作者：Dominik Prenzel、Tim Sander、Julian Gebhardt、Himadri Soni、Frank Hampel、Andreas Görling、Sabine Maier、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1002/chem.201604404

  日期：2017.2.3

  and this allows structural tuning for stabilization, synthetic derivatization, and adsorption on Ag(111) or Au(111). X‐ray crystallography helps to explain the surprising stability of the selected derivatives in the solid state, and an unusual form of hydrogen bonding is identified from these analyses. Preliminary efforts to achieve surface‐based reactions on Ag(111) and Au(111) are outlined experimentally

  基于三乙炔基甲醇（TEtM）的基本支架，描述了非共轭的，富含碳的结构单元的合成。乙炔基的取代基可以很容易地改变（包括R 3 Si，H，Br），并且可以进行结构调整以实现稳定，合成衍生化以及在Ag（111）或Au（111）上的吸附。X射线晶体学有助于解释所选衍生物在固态中的惊人稳定性，并且从这些分析中发现了异常形式的氢键。实验和计算概述了在Ag（111）和Au（111）上实现基于表面的反应的初步工作。
• A Highly Active and Magnetically Recoverable Tris(triazolyl)-Cu^ICatalyst for Alkyne-Azide Cycloaddition Reactions
  作者：Dong Wang、Laetitia Etienne、María Echeverria、Sergio Moya、Didier Astruc

  DOI：10.1002/chem.201304536

  日期：2014.4.1

  Nanoparticle‐supported tris(triazolyl)–CuBr, with a diameter of approximately 25 nm measured by TEM spectroscopy, has been easily prepared, and its catalytic activity was evaluated in the copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. In initial experiments, 0.5 mol % loading successfully promoted the CuAAC reaction between benzyl azide and phenylacetylene, in water at room temperature

  纳米颗粒支撑的三（三唑基）-CuBr的制备非常容易，通过TEM光谱法测得的直径约为25 nm，并在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应中评估了其催化活性。在最初的实验中，室温下（25°C），0.5 mol％的负载量成功地促进了叠氮化物和苯乙炔之间的CuAAC反应。在此过程中，氧化铁纳米颗粒负载的三（三唑基）-CuBr表现出良好的单分散性，出色的可回收性和出色的可重复使用性。实际上，它是通过使用外部磁体简单地收集并从反应介质中分离出来的，然后用于另外五个催化循环，而不会明显丧失催化活性。第一个循环的电感耦合等离子体（ICP）分析表明，从催化剂浸出到反应介质中的铜量可以忽略不计（1.5 ppm）。通过检查底物的范围，发现该方法可以成功地扩展到各种有机叠氮化物和炔烃，也可以通过涉及苄基溴化物，炔烃和钠的级联反应应用于三唑的一锅法合成叠氮化物。此外，该催化剂被证明是用于合成烯丙基和TEG端基（TEG
• Carbon network building blocks: triethynyl methanol and derivatives
  作者：Albert H. Alberts、Hans Wynberg

  DOI：10.1039/c39880000748

  日期：——

  Triethynyl methanol, a key intermediate in the synthesis of carbon nets, and some derivatives have been synthesized by oxidation of the corresponding secondary alcohol and reaction with lithio(trimethylsilyl)acetylene.

  三乙炔基甲醇是碳网合成中的关键中间体，它的一些衍生物是通过氧化相应的仲醇并与硫代（三甲基甲硅烷基）乙炔反应合成的。
• [EN] TRIS(1,2,3-TRIAZOL-4-YL)METHANE ORGANOMETALLIC COMPOUNDS AS CATALYSTS AND PROCESSES USING THEM.<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANOMÉTALLIQUES DE TRIS(1,2,3-TRIAZOL-4-YL)MÉTHANE EN TANT QUE CATALYSEURS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：INST CATALA D INVESTIGACIO QUIMICA ICIQ

  公开号：WO2011009934A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Compounds of formula (I) or theirs salts, where Y is a (C1-C4)alkyl biradical and n is 1 or 0; M is Cu, Ag, Au, V, Fe, Zn, Ni, Co, Mn, Ru, or Cr; R1 is a known ring system with 1 -2 rings, isolated or fused; each ring having 5-6 members independently selected from C, N, O, S, CH, CH2, and NH, the rings being saturated, partially unsaturated or aromatic, and optionally being substituted by at least one radical selected: halogen, nitro, cyano, (C1-C4)alkyl, halo-(C1-C4)alkyl, -O-(C1-C4)alkyl. -CO-(C1-C4)alkyl, - COO-(C1-C4)alkyl, -OC(O)-(C1-C4)alkyl, -C(O)NR4R5, -(C1-C4)alkyl-NR4R5, -S- (C1-C4)alkyl, -SO-(C1-C4)alkyl, -SO2-(C1-C4)alkyl, -NHSO2-(C1-C4)alkyl, -SO2- NR4R5, and -NR4R5; R2 is -OR3, wherein R3 is selected from the group consisting of hydrogen, benzyl, and an hydroxyl protective group, or a polymeric support, optionally including a linker; and R4 and R5 are independently H, (C1-C4)alkyl, (C2-C4)alkenyl, or (C2-C4)alkynyl, optionally substituted by at least one radical selected from halogen, nitro, cyano, and amino; are useful as catalyst, in particular, in a process for the preparation of substituted 1,2,3-triazoles.

  式(I)的化合物或其盐，其中Y是(C1-C4)烷基双基团，n为1或0；M为Cu、Ag、Au、V、Fe、Zn、Ni、Co、Mn、Ru或Cr；R1是已知的含有1-2个环的环系统，孤立或融合；每个环都有5-6个成员，独立地选自C、N、O、S、CH、CH2和NH，这些环是饱和的、部分不饱和的或芳香的，并且可以选择地被至少一个基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C4)烷基、卤代(C1-C4)烷基、-O-(C1-C4)烷基、-CO-(C1-C4)烷基、-COO-(C1-C4)烷基、-OC(O)-(C1-C4)烷基、-C(O)NR4R5、-(C1-C4)烷基-NR4R5、-S-(C1-C4)烷基、-SO-(C1-C4)烷基、-SO2-(C1-C4)烷基、-NHSO2-(C1-C4)烷基、-SO2-NR4R5和-NR4R5；R2是-OR3，其中R3选自氢、苄基和一个羟基保护基，或者是一个聚合物支持体，可选地包括一个连接剂；R4和R5独立地是H、(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基或(C2-C4)炔基，可以选择地被至少一个基团取代，所述基团选自卤素、硝基、氰基和氨基；这些化合物在催化剂中很有用，特别是在制备取代1,2,3-三唑的过程中。