N-(fluorenyl-9-methoxycarbonyl)-L-O-trifluoromethylsulfonyl-tyrosine methyl ester | 298693-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(fluorenyl-9-methoxycarbonyl)-L-O-trifluoromethylsulfonyl-tyrosine methyl ester
• 英文别名: methyl-(S)-2-(fluorenylmethyloxycarbonylamino)-3-(4-trifluoromethanesulfonyloxyphenyl)propionate；Fmoc-Tyr(Tf)-OMe；methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[4-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]propanoate
• CAS: 298693-92-2
• 化学式: C₂₆H₂₂F₃NO₇S
• 分子量: 549.524
• InChiKey: NAWZQJNGDRLMEO-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(fluorenyl-9-methoxycarbonyl)-L-O-trifluoromethylsulfonyl-tyrosine methyl ester 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium sulfite 、 subtilisin 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.84h， 生成 N-(fluorenyl-9-methoxycarboynl)-L-(p-sulfomethyl)phenylalanyl-L-(4-O-benzyl)-aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  (p-Sulfomethyl)phenylalanine as a mimic of O-sulfatyl-tyrosine in synthetic partial sequences of P-Selectin glycoprotein ligand 1 (PSGL-1)

  摘要：

  Fmoc-L-(p-sulfomethyl)phenylalanine, a bioisosteric mimic of acid-sensitive O-sulfatyl tyrosine, was synthesized from L-tyrosine according to a novel route. Partial sequences of the recognition site of P-Selectin glycoprotein ligand 1 (PSGL-1), which contain (sulfomethyl) phenylalanine were synthesized on solid-phase. By fragment condensation, a sialyl Lewis(x) peptide conjugate containing a (sulfomethyl)phenylalanine mimic of O-sulfatyl tyrosine was prepared without destruction of the acid-sensitive fucoside bond within the saccharide side chain. Compounds of this type are of interest as sufficiently acid-stable potential inhibitors of P-Selectin in inflammatory processes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.028
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 N-[芴甲氧羰基]-L-酪氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到N-(fluorenyl-9-methoxycarbonyl)-L-O-trifluoromethylsulfonyl-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种氨酰基取代的L-苯丙氨酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种氨酰基取代的L‑苯丙氨酸的合成方法，包括采用手性原料，经羟基活化、插羰、脱除保护基反应制备得到产品化合物氨酰基取代的L‑苯丙氨酸；本发明氨酰基取代的L‑苯丙氨酸的合成方法，优化改进合成路线方法和参数条件，避免了合成过程中的手性原料化合物的消旋现象，提高了产品的手性光学纯度和收率；保证了下游产品的的手性光学纯度和质量，降低了作为药物使用的毒副作用，提高了用药安全性；条件温和，操作安全性好，后处理绿色环保，可实现环保绿色工业化生产，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN114163348A

文献信息

• Production method for biarylalanine
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040024229A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  There is provided a production method for producing a biarylalanine compound of formula (4): 1 wherein R 1 represents a amino protective group and R 2 represents an amino protective group or a hydrogen atom, R 3 is a carboxy protective group, or the like, and R 4 is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, characterized by reacting an aromatic amino acid of formula (1) 2 wherein X is a halogen atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group, and R 1 , R 2 and R 3 has the same meaning as defined above, with an organic boron compound of formula (2): 3 wherein R 4 has the same meaning as defined above, and Q 1 and Q 2 are the same or different and each is a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atom(s), in the presence of nickel catalyst and a base.

  提供一种生产生产式（4）的联苯丙氨酸化合物的生产方法： 其中R1代表氨基保护基，R2代表氨基保护基或氢原子，R3是羧基保护基等，R4是取代或未取代的芳基或杂芳基，其特征在于将式（1）的芳香族氨基酸： 其中X是卤素原子或三氟甲磺氧基团，R1、R2和R3的含义与上述定义相同，与式（2）的有机硼化合物反应： 其中R4的含义与上述定义相同，Q1和Q2相同或不同，每个都是羟基、具有1至4个碳原子的烷氧基，在镍催化剂和碱的存在下。
• US6284912B1
  申请人：——

  公开号：US6284912B1

  公开（公告）日：2001-09-04
• US7091373B2
  申请人：——

  公开号：US7091373B2

  公开（公告）日：2006-08-15
• (p-Sulfomethyl)phenylalanine as a mimic of O-sulfatyl-tyrosine in synthetic partial sequences of P-Selectin glycoprotein ligand 1 (PSGL-1)
  作者：Holger Herzner、Horst Kunz

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.028

  日期：2007.7

  Fmoc-L-(p-sulfomethyl)phenylalanine, a bioisosteric mimic of acid-sensitive O-sulfatyl tyrosine, was synthesized from L-tyrosine according to a novel route. Partial sequences of the recognition site of P-Selectin glycoprotein ligand 1 (PSGL-1), which contain (sulfomethyl) phenylalanine were synthesized on solid-phase. By fragment condensation, a sialyl Lewis(x) peptide conjugate containing a (sulfomethyl)phenylalanine mimic of O-sulfatyl tyrosine was prepared without destruction of the acid-sensitive fucoside bond within the saccharide side chain. Compounds of this type are of interest as sufficiently acid-stable potential inhibitors of P-Selectin in inflammatory processes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种氨酰基取代的L-苯丙氨酸的合成方法
  申请人：成都泰蓉生物科技有限公司

  公开号：CN114163348A

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明公开了一种氨酰基取代的L‑苯丙氨酸的合成方法，包括采用手性原料，经羟基活化、插羰、脱除保护基反应制备得到产品化合物氨酰基取代的L‑苯丙氨酸；本发明氨酰基取代的L‑苯丙氨酸的合成方法，优化改进合成路线方法和参数条件，避免了合成过程中的手性原料化合物的消旋现象，提高了产品的手性光学纯度和收率；保证了下游产品的的手性光学纯度和质量，降低了作为药物使用的毒副作用，提高了用药安全性；条件温和，操作安全性好，后处理绿色环保，可实现环保绿色工业化生产，具有广阔的应用前景。