N-[芴甲氧羰基]-L-酪氨酸甲酯 | 82911-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[芴甲氧羰基]-L-酪氨酸甲酯
• 中文别名: Fmoc-L-丝氨酸甲酯；N-芴甲氧羰基-酪氨酸甲酯
• 英文名称: N-(fluorenyl-9-methoxycarbonyl)-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: Fmoc-Tyr-OMe；methyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-tyrosinate；Fmoc-L-tyrosine methyl ester；Fmoc-L-Tyr-OMe；(S)-Methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate；methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 82911-79-3
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₅
• 分子量: 417.461
• InChiKey: NWIXWDJMIUGINH-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  645.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[芴甲氧羰基]-L-酪氨酸甲酯 在 高氯酸 、 lithium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备Fmoc-Tyr(tBu)-OH的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备Fmoc‑Tyr(tBu)‑OH的方法，属于医药中间体化工技术领域。本发明解决的技术问题是提供一种安全性好的制备Fmoc‑Tyr(tBu)‑OH的方法。该方法包括如下步骤：a、Fmoc‑Tyr‑OR固体、醋酸叔丁酯、高氯酸和叔丁醇混合反应后，调pH＝5～6，析出固体，过滤，洗涤，烘干，得到Fmoc‑Tyr(tBu)–OR固体；其中，所述R为C1‑C4烷基；b、Fmoc‑Tyr(tBu)–OR固体水解得到Fmoc‑Tyr(tBu)‑OH产品。本发明方法，在现有的合成路线上进行了改进，在引入叔丁基时不加入异丁烯，操作简单可控，安全性好，成本低，能有效缩短生产步骤，提高生产效率及产率，适应于现代工业生产。

  公开号：

  CN112094204B
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 N-[芴甲氧羰基]-L-酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  LO-（2-丙二酰基）酪氨酸：一种新的磷酸酪氨酸模拟物，用于制备Src同源性2域抑制肽。

  摘要：

  Src同源性2（SH2）域结合相互作用的抑制提供了一种潜在的手段来调节蛋白质酪氨酸激酶依赖性信号传导。含小磷酪氨酰（pTyr）的肽能够与SH2结构域结合并与较大的pTyr肽或天然的含pTyr的蛋白质配体竞争。这种含pTyr的肽在体内作为SH2结构域抑制剂的用途受到限制，因为它们对蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）的水解能力和离子化磷酸盐部分的不良细胞渗透能力。SH2域抑制剂设计的一个重要方面是创建对PTP稳定并具有合理生物利用度的pTyr模拟物。迄今为止，大多数与SH2域结合的抗PTP的pTyr模拟物都是膦酸酯，例如（膦酰基甲基）苯丙氨酸（Pmp，2），[（单氟膦酰基）甲基]苯丙氨酸（FPmp，3）或[（二氟膦酰基）甲基]-苯丙氨酸（F2Pmp，4）。在此，我们报道了使用受保护的类似物LNα-Fmoc-O'-（）将新的不含磷的pTyr模拟物LO-（2-丙二酰基）酪氨酸（L-OMT，5）掺入SH2域抑制肽中。

  DOI：

  10.1021/jm00021a016

文献信息

• Copper‐Promoted O‐Arylation of the Phenol Side Chain of Tyrosine Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Martin Hébert、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000790

  日期：2020.9.7

  for the O‐arylation of the side chain of tyrosine using triarylbismuth reagents is reported. The reaction is performed in dichloromethane under oxygen at 50 °C in the presence of pyridine, is promoted by copper diacetate, shows excellent scope and functional group tolerance, and retains the integrity of the chiral center. The reactivity of other amino acids possessing a nucleophilic side chain under these

  报道了使用三芳基铋试剂对酪氨酸侧链进行O-芳基化的方法。该反应在吡啶存在下于氧气中于50°C的氧气中于二氯甲烷中进行，由二乙酸铜促进，显示出极好的范围和官能团耐受性，并保留了手性中心的完整性。研究了在这些条件下具有亲核侧链的其他氨基酸的反应性。可以实现含酪氨酸的二肽和三肽的O-酰化。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF INHIBITORS OF APOPTOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION D'INHIBITEURS DE L'APOPTOSE
  申请人：ENSEMBLE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013071035A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates generally to macrocyclic compounds and their therapeutic use. More particularly, the invention relates to macrocyclic compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs) and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as cancer.

  这项发明通常涉及大环化合物及其治疗用途。更具体地，该发明涉及调节凋亡抑制蛋白（IAPs）活性的大环化合物和/或用于治疗癌症等医疗状况的化合物。
• New Approach for the Efficient Synthesis of Carbamate-Tethered Glycosylated Amino Acids and Their Insertion into Peptides
  作者：Vommina Sureshbabu、H. Hemantha

  DOI：10.1055/s-2008-1032087

  日期：——

  An efficient two-step route for the synthesis of carba­mate-tethered glycosylated amino acids by coupling of oxycarbonyl chlorides derived from side-chain hydroxyl group of N α-Fmoc-Ser, Thr, Tyr and homoserine (Hser) with appropriately protected sugar-1-amine has been described. The utility of these neoglycoamino acids as building blocks for the synthesis of neoglycopeptides possessing the carbamate moiety has been demonstrated.

  高效的两步路线用于合成由羧酸氯化物（来源于 N α -Fmoc-Ser、Thr、Tyr 和同丝氨酸 Hser 的侧链羟基）与适保护的糖胺1偶联制备的碳酸酰胺键连接的糖基化氨基酸。这些新糖基氨基酸作为合成具有碳酸酰胺基团的新糖肽的构建模块的实用性已得到证明。
• Synthetic C6‐Functionalized Aminoflavin Catalysts Enable Aerobic Bromination of Oxidation‐Prone Substrates
  作者：Alexandra Walter、Golo Storch

  DOI：10.1002/anie.202009657

  日期：2020.12.7

  functional groups in the peptide environment of the flavin cofactor. We report synthetic flavin catalysts that contain C-6 amino modifications at the isoalloxazine core and are consequently capable of mediating halogenations outside the peptide surrounding. The catalysts are competent in selective, biomimetic bromination of oxidation-prone phenols, flavones, and flavanones using a halide salt in combination

  黄酮酶通过氢过氧化物中间体催化氧化，这是由分子O 2活化引起的。这些反应（例如羟基化和卤化）取决于黄素辅因子在肽环境中官能团的附加催化活性。我们报告了合成的黄素催化剂，其在异四恶嗪核心处含有C-6氨基修饰，因此能够在肽周围的肽外介导卤化作用。该催化剂具有在可见光照射下，结合卤化物盐和草酸2，6-lut啶鎓作为黄素还原剂，对易氧化的酚，黄酮和黄烷酮进行选择性，仿生溴化的能力。我们的研究显示了堆积的双黄素的有益作用，以及黄素修饰物的催化活性。
• [EN] CYCLOHEXAPEPTIDES AS SELECTIVE SOMATOSTATIN SST5 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] CYCLOHEXAPEPTIDES EN TANT QU'AGONISTES SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR DE LA SOMATOSTATINE SST5
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2020074926A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The disclosures herein relate to novel compounds of formula (1) : (1) and salts thereof, wherein W, X, Y, Z, m, n, q, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined herein, and their use in treating, preventing, ameliorating, controlling or reducing the risk of disorders associated with somatostatin receptors.

  本公开涉及式（1）的新化合物及其盐：（1），其中W、X、Y、Z、m、n、q、R1、R2、R3、R4、R5和R6在此处定义，并其在治疗、预防、改善、控制或减少与生长抑素受体相关的疾病风险方面的用途。