3-[1-(4-methoxyphenylamino)but-3-enyl]indole-1-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(4-methoxyphenylamino)but-3-enyl]indole-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[1-(4-methoxyanilino)but-3-enyl]indole-1-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 364.444
• InChiKey: RRBFKAGUKIDUCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-formyl-1H-indole-1-carboxylate 在 indium 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-[1-(4-methoxyphenylamino)but-3-enyl]indole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2- [1-（吲哚-3-基-嘧啶-5-基-吡啶-2-基-喹啉-2-基）-丁-3-烯基氨基] -2-的合成及抗癌活性。苯基乙醇。

  摘要：

  使由取代的胺与吲哚-，嘧啶-/，吡啶-/和喹啉-醛反应制得的席夫碱经历铟介导的烯丙基化，从而在C-3处引入了（取代的胺，烯丙基）甲基吲哚，C-5为嘧啶，C-2为吡啶和喹啉。在研究的16种化合物中，在59种人类肿瘤细胞系3、9-12和14中具有抗癌活性，它们显示出明显的活性。结构-活性关系研究表明，苯基甘氨醇部分作为吲哚C-3和嘧啶C-5侧链的一部分，对展现抗癌活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.018