3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)inosine | 87791-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)inosine
• 英文别名: (5',3')-O(TIPS)Inosine；9-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 87791-89-7
• 化学式: C₂₂H₃₈N₄O₆Si₂
• 分子量: 510.738
• InChiKey: RSIZFZLNYXKZKU-WGQQHEPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C
• 沸点：
  615.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)inosine 在 吡啶 、 tosyl chloride pyridine complex 1:1 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-tetrahydropyranylinosine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价新型环腺苷一磷酸肌苷（cAIMP）类似物，可激活干扰素基因（STING）的刺激物。

  摘要：

  我们描述了新型STING激活环状二核苷酸，其组成核苷为腺苷和肌苷，并通过核糖取代，核苷酸间键合位置和磷酸修饰而变化。在体外哺乳动物细胞中，这些cAIMP类似物中的一些诱导的STING依赖性IRF和NF-κB途径信号传导比鼠类（DMXAA）或人（2'，3'-cGAMP）STING的参考激动剂要强。在人血液中体外，它们诱导I型干扰素（IFN）和促炎细胞因子：对于前者，3'，3'-cAIMP（9 ; EC 50 6.4μM）和类似物52 - 56（EC 50含有一个或两个2'-氟-2'-脱氧核糖和/或双硫代磷酸酯键的分子，其浓度为0.4-4.7μM）比2'，3'-cGAMP（EC 50为19.6μM）更有效。有趣的是，9比其连接异构体2'，3'-cAIMP（10），3'，2'-cAIMP（23）和2'，2'-cAIMP（27）诱导I型IFN的作用更强。最后，一些cAIMP类似物比2'，3'-cG

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01300
• 作为产物：
  描述：

  肌苷 、 1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)inosine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价新型环腺苷一磷酸肌苷（cAIMP）类似物，可激活干扰素基因（STING）的刺激物。

  摘要：

  我们描述了新型STING激活环状二核苷酸，其组成核苷为腺苷和肌苷，并通过核糖取代，核苷酸间键合位置和磷酸修饰而变化。在体外哺乳动物细胞中，这些cAIMP类似物中的一些诱导的STING依赖性IRF和NF-κB途径信号传导比鼠类（DMXAA）或人（2'，3'-cGAMP）STING的参考激动剂要强。在人血液中体外，它们诱导I型干扰素（IFN）和促炎细胞因子：对于前者，3'，3'-cAIMP（9 ; EC 50 6.4μM）和类似物52 - 56（EC 50含有一个或两个2'-氟-2'-脱氧核糖和/或双硫代磷酸酯键的分子，其浓度为0.4-4.7μM）比2'，3'-cGAMP（EC 50为19.6μM）更有效。有趣的是，9比其连接异构体2'，3'-cAIMP（10），3'，2'-cAIMP（23）和2'，2'-cAIMP（27）诱导I型IFN的作用更强。最后，一些cAIMP类似物比2'，3'-cG

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01300

文献信息

• Synthesis of Benzodithiol-2-yl-Substituted Nucleoside Derivatives as Lead Compounds Having Anti-Bovine Viral Diarrhea Virus Activity
  作者：Kohji Seio、Takahide Sasaki、Koichirou Yanagida、Masanori Baba、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jm049677d

  日期：2004.10.1

  Nucleoside derivatives having a benzodithiol-2-yl (BDT) group were synthesized and examined for their anti-bovine viral diarrhea virus (BVDV) activities. Other substituents structurally similar to the BDT group such as 1,3-benzodioxol-2-yl, benzimidazol-2-yl and 1-oxo-benzodithiol-2-yl groups were not effective as the pharmacophore. The anti-BVDV assay revealed that 2'-O-BDT-guanosine and 2'-O-BDT-inosine

  合成具有苯并二硫醇-2-基（BDT）基团的核苷衍生物，并检查其抗牛病毒性腹泻病毒（BVDV）的活性。结构上与BDT基团相似的其他取代基，例如1，3-苯并二恶唑-2-基，苯并咪唑-2-基和1-氧-苯并二硫醇-2-基均不能用作药效基团。抗BVDV分析表明，在本研究合成的核苷衍生物中，2'-O-BDT-鸟苷和2'-O-BDT-肌苷具有最强的抗BVDV活性。由于BVDV已被公认是人类丙型肝炎病毒（HCV）的替代物，因此BDT修饰的核苷可能成为寻找核苷型抗HCV药物（如病毒唑）的一类新型先导化合物。
• 2' And 3'-ketonucleosides and their arabino and xylo reduction products
  作者：Fritz Hansske、Danuta Madej、Morris J. Robins

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85111-x

  日期：1984.1

  A number of 2',5'- or 3',5'-diprotected ribonucleosides and 5'-protected 2'- or 3'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl nucleosides have been oxidized to the corresponding 3' or 2'-ketonucleoside derivatives using chromium trioxide/pyridine/acetic anhydride or dimethyl sulfoxide/ acetic anhydride. Reduction of the carbonyl functions with sodium borohydride gave the inverted arabino, xylo, or deoxy-threo

  许多2'，5'-或3'，5'-双保护核糖核苷和5'-保护的2'-或3'-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基核苷已被氧化为相应的3'或2使用三氧化铬/吡啶/乙酸酐或二甲基亚砜/乙酸酐的'-酮核苷衍生物。用硼氢化钠还原羰基官能团，可以通过在糖环的受阻较少的α面上进行攻击，使倒位的阿拉伯糖，木糖或脱氧苏糖异构体成为主要产物。通过证明已经发生了原始羟基的完全氧化，使用硼氢化氘化钠的平行还原证实了差向异构体比率。氘标记还有助于进行NMR 频谱分配。
• Simplified and Cost Effective Syntheses of Fully Protected Phosphoramidite Monomers Suitable for the Assembly of Oligo(2′-<i>O</i>-allylribonucleotides)
  作者：Barbro Beijer、Morten Gr⊘tli、Mark E. Douglas、Brian S. Sproat

  DOI：10.1080/15257779408010672

  日期：1994.9

  Simplified, high yielding syntheses of suitably protected 2'-O-allylribonucleoside-3'-O-phosphoramidites starting from standard ribonucleosides have been elucidated. Specific 2'-O-allylation is readily achieved using amidine protection of the exocyclic amino groups of adenosine and cytidine and in the case of guanosine the allylation is carried out on an easily prepared intermediate bearing transient protection of the lactam function.
• Kawase, Yasutoshi; Koizumi, Makoto; Iwai, Shigenori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 9, p. 2313 - 2317
  作者：Kawase, Yasutoshi、Koizumi, Makoto、Iwai, Shigenori、Ohtsuka, Eiko

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the Shimofuridin Nucleoside Disaccharide
  作者：Spencer Knapp、Vijay K. Gore

  DOI：10.1021/jo960727z

  日期：1996.1.1