ethyl (6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)carbamate | 355384-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl (6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)carbamate
• 英文别名: Ethyl (6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)carbamate；ethyl N-(6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)carbamate
• CAS: 355384-35-9
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₂S
• 分子量: 301.164
• InChiKey: KCAFKDWDQKJQDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)carbamate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-amino-N-(6-bromo-1,3-benzo[d]thiazol-2-yl)-4,5-dihydro-5-oxo-pyrazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并[d]噻唑基取代的吡唑-5-酮的设计，合成和QSAR研究：新型的有前途的抗菌剂

  摘要：

  摘要3-（4-取代的亚苄基氨基）-N-（6-取代的-1,3-苯并[ d ]噻唑-2-基）-4,5-二氢-5-氧代-吡唑-1-羧酰胺的新类似物（通过3-氨基-N-（6-取代的1,3-苯并[ d ]噻唑-2-基）-4,5-二氢-5-氧代吡唑-1-的反应设计合成5a - s）甲酰胺（4a – d）与对位取代的苯甲醛。红外光谱，1 H-核磁共振，13 C-核磁共振和高分辨率质谱光谱数据证实了所有新合成化合物的结构。在测试的系列中，两种化合物5k和5o表现出有希望的抗菌活性，尤其是分别对金黄色葡萄球菌（MIC = 3.14和1.57 µg / mL）和枯草芽孢杆菌（MIC = 3.12和1.84 µg / mL）。此外，还使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基-四唑溴化物测定法评估了这些标题化合物对哺乳动物Vero细胞系的细胞毒性活性（IC 50），表明该化合物在非细胞毒性浓度下表现

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1898-6
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl (6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并[d]噻唑基取代的吡唑-5-酮的设计，合成和QSAR研究：新型的有前途的抗菌剂

  摘要：

  摘要3-（4-取代的亚苄基氨基）-N-（6-取代的-1,3-苯并[ d ]噻唑-2-基）-4,5-二氢-5-氧代-吡唑-1-羧酰胺的新类似物（通过3-氨基-N-（6-取代的1,3-苯并[ d ]噻唑-2-基）-4,5-二氢-5-氧代吡唑-1-的反应设计合成5a - s）甲酰胺（4a – d）与对位取代的苯甲醛。红外光谱，1 H-核磁共振，13 C-核磁共振和高分辨率质谱光谱数据证实了所有新合成化合物的结构。在测试的系列中，两种化合物5k和5o表现出有希望的抗菌活性，尤其是分别对金黄色葡萄球菌（MIC = 3.14和1.57 µg / mL）和枯草芽孢杆菌（MIC = 3.12和1.84 µg / mL）。此外，还使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基-四唑溴化物测定法评估了这些标题化合物对哺乳动物Vero细胞系的细胞毒性活性（IC 50），表明该化合物在非细胞毒性浓度下表现

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1898-6

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS NECROSIS INHIBITORS, COMPOSITION AND METHOD USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE NÉCROSE, COMPOSITION ET PROCÉDÉ D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：ZHANG XIAOHU

  公开号：WO2020146858A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present disclosure provides heteroaryl compounds of Formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of diseases and disorders, arising from or related to necrosis. Formula (I) is shown below:

  本公开提供了Formula (I)的杂环芳基化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗由或与坏死相关的疾病和紊乱中的应用。Formula (I)如下所示：
• Benzothiazole Incorporated Barbituric Acid Derivatives: Synthesis and Anticonvulsant Screening
  作者：Nadeem Siddiqui、Waquar Ahsan

  DOI：10.1002/ardp.200900002

  日期：2009.8

  3‐benzothiazol‐2‐yl)‐3‐(substituted phenyl)hexahydro‐2,4,6‐pyrimidinetriones 4a–t were synthesized starting from substituted anilines. These compounds contained two active anticonvulsant pharmacophores, benzothiazole and barbituric acid. Structures of the compounds were confirmed on the basis of different spectroscopic techniques. All the compounds were evaluated for their anticonvulsant activity. Three

  以取代苯胺为原料合成了一系列1-(6-取代-1,3-苯并噻唑-2-基)-3-(取代苯基)六氢-2,4,6-嘧啶三酮4a-t。这些化合物含有两种活性抗惊厥药效团，苯并噻唑和巴比妥酸。基于不同的光谱技术确认了化合物的结构。评价所有化合物的抗惊厥活性。三种化合物 4c、4d 和 4s 在最大电击癫痫试验 (MES) 和皮下戊四唑试验 (scPTZ) 中显示出有希望的抗惊厥活性。在进行最小运动损伤测试时，它们还显示出广泛的安全性。
• Discovery, optimization and evaluation of isothiazolo[5,4-b]pyridine derivatives as RIPK1 inhibitors with potent in vivo anti-SIRS activity
  作者：Yongjin Hao、Chengkui Yang、Chang Shu、Zhanhui Li、Kaijiang Xia、Shuwei Wu、Haikuo Ma、Sheng Tian、Yuting Ji、Jingjing Li、Sudan He、Xiaohu Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106051

  日期：2022.12

  Receptor-interacting protein kinase-1 (RIPK1) is involved in the necroptosis pathway, which regulates inflammatory signaling and cell death in a variety of diseases, including inflammatory and neurodegenerative disorders. We identified a novel hit compound 36 by a cell-based screening assay (anti-necroptosis EC50 = 58 nM). Starting from compound 36, we designed a series of scaffolds to improve anti-necroptosis

  受体相互作用蛋白激酶 1 (RIPK1) 参与坏死性凋亡通路，该通路调节多种疾病（包括炎症和神经退行性疾病）中的炎症信号和细胞死亡。我们通过基于细胞的筛选试验（抗坏死性凋亡 EC 50  = 58 nM）鉴定了一种新的命中化合物36 。从化合物36开始，我们设计了一系列支架来提高抗坏死性凋亡活性、理化性质和代谢稳定性。异噻唑并 [5,4- b ] 吡啶主链被证明是一种很有前途的支架，它提供了许多有效的坏死性凋亡抑制剂。例如，化合物56可有效阻断人和小鼠细胞的坏死性凋亡 (EC 50 = 1–5 纳米）。结合测定显示化合物56有效结合 RIPK1 (K d  = 13 nM)，但不结合 RIPK3 (K d  > 10,000 nM)。激酶功能测定 (ADP-Glo​​) 证实化合物56抑制 RIPK1 磷酸化，IC 50为 5.8 nM。重要的是，化合物56显示出出色的跨物种肝微粒体代谢稳定性（t1/2
• Design, synthesis, and evaluation of potent RIPK1 inhibitors with in vivo anti-inflammatory activity
  作者：Zhanhui Li、Yongjin Hao、Chengkui Yang、Qing Yang、Shuwei Wu、Haikuo Ma、Sheng Tian、Haohao Lu、Jingrui Wang、Tao Yang、Sudan He、Xiaohu Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114036

  日期：2022.1
• HETEROARYL COMPOUNDS AS NECROSIS INHIBITORS, COMPOSITION AND METHOD USING THE SAME
  申请人：Zhang, Xiaohu

  公开号：EP3908277A1

  公开（公告）日：2021-11-17