1,6-dichloro-1,6-dideoxy-D-mannitol | 7251-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,6-dichloro-1,6-dideoxy-D-mannitol
• 英文别名: 1,6-Dichloro-1,6-dideoxymannitol, DL-；(2S,3S,4S,5S)-1,6-dichlorohexane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 7251-85-6
• 化学式: C₆H₁₂Cl₂O₄
• 分子量: 219.065
• InChiKey: VSYOJRJNYPFTHS-KVTDHHQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dichloro-1,6-dideoxy-D-mannitol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (3S,3aS,6S,6aS)-3,6-dichlorohexahydrofuro[3,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  2.多元醇的酸酐。第一部分异甘露糖苷的组成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000004
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 盐酸 作用下， 生成 1,6-dichloro-1,6-dideoxy-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  448.多元醇的酸酐。第十二部分。甘露醇与盐酸的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480002204

文献信息

• Dianhydrohexitols Derived from Mannitol
  作者：L. F. WIGGINS

  DOI：10.1038/164672a0

  日期：1949.10

  IN an exhaustive study of the action of hydrochloric acid on mannitol, Montgomery and Wiggins1 isolated no fewer than four dianhydrohexitols from this reaction. These compounds were : (a) 1 : 4-3 : 6-dianhydromannitol (isomannide); (b) 1 : 5-3 : 6-dianhydromannitol (neomannide); (c) dianhydrohexitol (A), m.p. 118°, [α]D – 34°; and dianhydrohexitol (B), isolated only as its dimethanesulphonate, m.p

  在盐酸对甘露醇作用的详尽研究中，Montgomery 和 Wiggins1 从该反应中分离出不少于四种双脱水己糖醇。这些化合物是： (a) 1 : 4-3 : 6-二脱水甘露醇（异甘露醇）；(b) 1 : 5-3 : 6-二脱水甘露醇（新甘露糖醇）；(c) 双脱水己糖醇 (A)，熔点 118°，[α]D – 34°；和二脱水己糖醇 (B)，仅以其二甲磺酸盐形式分离，mp 113–114°。后两种化合物的组成尚未确定。
• 75. The anhydrides of polyhydric alcohols. Part II. Derivatives of 1 : 2–5 : 6-dianhydro mannitol
  作者：L. F. Wiggins

  DOI：10.1039/jr9460000384

  日期：——
• 86. Anhydrides of polyhydric alcohols. Part VI. 1 : 4-3 : 6-Dianhydro mannitol and 1 : 4-3 : 6-dianhydro sorbitol from sucrose
  作者：R. Montgomery、L. F. Wiggins

  DOI：10.1039/jr9470000433

  日期：——
• Direct Regioselective Chlorination of Unprotected Hexitols and Pentitols by Viehe's Salt
  作者：Mohammed Benazza、Raoul Uzan、Daniel Beaupère、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79831-5

  日期：1992.5

  Viehe's salt allows the transformation of unprotected hexitols and pentitols into linear 1,6 and 1,5 dichloro derivatives in high yields. Usual competitive heterocyclization is minimized.
• Micheel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 496, p. 77,92
  作者：Micheel

  DOI：——

  日期：——