(3S,3aS,6S,6aS)-3,6-dichlorohexahydrofuro[3,2-b]furan | 50720-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3S,3aS,6S,6aS)-3,6-dichlorohexahydrofuro[3,2-b]furan
• 英文别名: 2,5-dichloro-1,4;3,6-dianhydro-2,5-dideoxy-L-iditol；2,5-Dichlor-1,4;3,6-dianhydro-2,5-didesoxy-L-idit；(3S,3aS,6S,6aS)-3,6-dichloro-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan
• CAS: 50720-99-5
• 化学式: C₆H₈Cl₂O₂
• 分子量: 183.034
• InChiKey: LJIOMAFJGPKVQZ-UNTFVMJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,6S,6aS)-3,6-dichlorohexahydrofuro[3,2-b]furan 在 甲基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(2S,4S)-4-chloro-2-(1-chloroethenyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Alkyllithium-promoted ring fissions of halides derived from 1,4:3,6-dianhydrohexitols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70664-2
• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 20.0h， 以94%的产率得到(3S,3aS,6S,6aS)-3,6-dichlorohexahydrofuro[3,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  异山梨醇和异甘露糖苷的烯烃衍生物的加氢甲酰化

  摘要：

  显示了氢甲酰化在异山梨醇和异甘露糖苷的烯烃衍生物上的首次应用，由此形成了新的碳-碳键。取决于所使用的配体和反应条件，可以以4：1的比例获得C6区域异构体a，并具有出色的收率，而以几乎完全的区域选择性（46：1）和良好的收率获得C5异构体b。在大多数情况下，对于所获得的醛，仅观察到外向取向，并且该方法也易于以1 g规模应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01179

文献信息

• The Stereochemistry of 1,4: 3,6-Dianhydrohexitol Derivatives¹
  作者：Arthur C. Cope、T. Y. Shen

  DOI：10.1021/ja01594a055

  日期：1956.7
• 2. The anhydrides of polyhydric alcohols. Part I. The constitution of isomannide
  作者：L. F. Wiggins

  DOI：10.1039/jr9450000004

  日期：——
• Carre; Mauclere, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 49, p. 1150,1153
  作者：Carre、Mauclere

  DOI：——

  日期：——
• 264. Anhydrides of polyhydric alcohols. Part XV. The reactions of sodium iodide and lithium chloride with dimethanesulphonyl and ditoluene-p-sulphonyl derivatives of the 1 : 4-3 : 6-dianhydrides of D-mannitol, D-sorbitol, and L-iditol
  作者：L. F. Wiggins、D. J. C. Wood

  DOI：10.1039/jr9510001180

  日期：——