1-(5-tert-butylpyrazin-2-yl)ethanone | 182306-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-tert-butylpyrazin-2-yl)ethanone
• CAS: 182306-61-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: SSCWQDPLJFLBQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-tert-butylpyrazin-2-yl)ethanone 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以16 g的产率得到2-bromo-1-(5-tert-butylpyrazin-2-yl)ethanone hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  AMIDINE COMPOUND OR SALT THEREOF

  摘要：

  本发明的目的是提供一种新颖的化合物，该化合物对包括属于念珠菌属、曲霉属和毛癣菌属的病原真菌具有抗真菌活性，并可用作药物。由公式(I) (其中A 1代表氮原子或由公式CR 6表示的基团；A 2和A 3相同或不同，独立地表示氮原子或由公式CH表示的基团；R 1表示可能由1至5个独立选自取代基组(2)的取代基取代的芳基；R 2和R 3相同或不同，独立地表示氢原子、卤素原子、C 1-6烷基、C 1-6卤代烷基或C 1-6烷氧基；R 4和R 5相同或不同，独立地表示氢原子、C 1-6卤代烷基、C 1-6烷基等)或其盐用作抗真菌剂。

  公开号：

  US20140155597A1
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪酰胺 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(5-tert-butylpyrazin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  5-Alkyl-2-pyrazinecarboxamides, 5-Alkyl-2-pyrazinecarbonitriles and 5-Alkyl-2-acetylpyrazines as Synthetic Intermediates for Antiinflammatory Agents

  摘要：

  2-吡啶基腈，2-乙酰吡嗪，5-烷基-2-吡嗪羧酰胺，5-烷基-2-吡嗪腈和5-烷基-2-乙酰吡嗪被制备为合成潜在抗炎药物的中间体。将吡啶羧酰胺的自由基烷基化结果与已发表的数据进行了比较。2-乙酰吡嗪及其5-(1,1-二甲基乙基)衍生物被筛选用于生物活性，但未发现有趣的效果。

  DOI：

  10.1135/cccc19961093

文献信息

• Novel Halogenated Pyrazine-Based Chalcones as Potential Antimicrobial Drugs
  作者：Marta Kucerova-Chlupacova、Veronika Vyskovska-Tyllova、Lenka Richterova-Finkova、Jiri Kunes、Vladimir Buchta、Marcela Vejsova、Pavla Paterova、Lucia Semelkova、Ondrej Jandourek、Veronika Opletalova

  DOI：10.3390/molecules21111421

  日期：——

  tested in vitro on antifungal and antimycobacterial activity. The highest potency was exhibited by derivatives with electron withdrawing groups (EWG) in positions 2 and 4 of the ring B. As halogens also have electron withdrawing properties, novel halogenated derivatives were prepared by Claisen-Schmidt condensation. All compounds were submitted for evaluation of their antifungal and antibacterial activity

  查耳酮，即具有1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮化学模式的化合物，具有广泛的生物活性，例如抗氧化剂，抗炎剂，抗癌剂，抗感染剂等。该小组一直专注于查耳酮的吡嗪类似物；已经合成了多个系列并在体外测试了其抗真菌和抗分枝杆菌活性。在环B的2和4位带有吸电子基团（EWG）的衍生物表现出最高的效力。由于卤素也具有吸电子性能，因此通过Claisen-Schmidt缩合反应制备了新型卤代衍生物。所有化合物均已提交以评估其抗真菌和抗菌活性，包括其抗分枝杆菌作用。在针对八种选定真菌的抗真菌试验中，带有2-溴或2-氯取代的非烷基化衍生物显示了光滑念珠菌和叉毛癣菌（原指发癣菌）的生长抑制。在选定的细菌中，2-氯衍生物对葡萄球菌具有最高的抑制作用。此外，还针对所有产品筛选了针对结核分枝杆菌H37RV My 331/88，堪萨斯分枝杆菌My 235/80，鸟分枝杆菌152/80和耻垢分枝杆菌CCM 4622的抗分枝杆菌
• Rhodanineacetic Acid Derivatives as Potential Drugs: Preparation, Hydrophobic Properties and Antifungal Activity of (5-Arylalkylidene-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)acetic Acids
  作者：Jan Dolezel、Petra Hirsova、Veronika Opletalova、Jiri Dohnal、Vejsova Marcela、Jiri Kunes、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules14104197

  日期：——

  Some [(5Z)-(5-arylalkylidene-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)]acetic acids were prepared as potential antifungal compounds. The general synthetic approach to all synthesized compounds is presented. Lipophilicity of all the discussed rhodanine-3-acetic acid derivatives was analyzed using a reversed phase high performance liquid chromatography (RP-HPLC) method. The procedure was performed under isocratic

  一些 [(5Z)-(5-arylalkylidene-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)] 乙酸被制备为潜在的抗真菌化合物。介绍了所有合成化合物的通用合成方法。使用反相高效液相色谱 (RP-HPLC) 方法分析所有讨论过的罗丹宁-3-乙酸衍生物的亲脂性。该过程是在等度条件下使用甲醇作为流动相中的有机改性剂使用封端的非极性 C(18) 固定 RP 柱进行的。将 RP-HPLC 保留参数 log k（容量因子 k 的对数）与计算机计算的 log P 值进行比较。评估所有化合物对选定真菌物种的抗真菌作用。大多数化合物没有表现出有趣的活性，
• Synthesis and Biological Evaluation of (E)-3-(Nitrophenyl)-1-(pyrazin-2-yl)prop-2-en-1-ones
  作者：Veronika Opletalová、Milan Pour、Jiří Kuneš、Vladimír Buchta、Luís Silva、Katarína Kráľová、Marta Chlupáčová、Dana Meltrová、Milan Peterka、Martina Posledníková

  DOI：10.1135/cccc20060044

  日期：——

  The title (E)-(3-nitrophenyl)-1-(pyrazin-2-yl)prop-2-en-1-ones were prepared by the Claisen- Schmidt condensation of acetylpyrazines and 2-nitro-, 3-nitro- and 4-nitrobenzaldehyde in pyridine using diethylamine as the catalyst. The compounds were bioassayed for in vitro antifungal, antimycobacterial and photosynthesis-inhibiting activity. The high potency of (E)-1-(5-tert-butylpyrazin-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one againstMycobacterium tuberculosis(MIC 0.78 μg/ml) and moderate activities of several compounds againstTrichophyton mentagrophytesandCandidaspp. do not support the assumption that phenolic groups are essential for antimycobacterial and antifungal activity of chalcones and their analogues. In fact, the nitro-substituted compounds were superior to the previously described hydroxylated congeners with antimycobacterial activity (MIC ≥ 12.5 μg/ml). The compounds also reduced chlorophyll content in green algaChlorella vulgaris, and some of them inhibited photosynthetic electron transport in spinach chloroplasts as well. The photosynthesis-inhibiting activity of nitro derivatives was lower than that of the corresponding hydroxylated analogues.

  标题：通过使用2-硝基、3-硝基和4-硝基苯甲醛与乙酰吡嗪在吡啶中以二乙胺为催化剂进行克莱森-施密特缩合反应合成了(E)-(3-硝基苯基)-1-(吡唑-2-基)丙烯酮。这些化合物进行了体外抗真菌、抗结核分枝杆菌和抑制光合作用的生物测定。其中(E)-1-(5-叔丁基吡唑-2-基)-3-(4-硝基苯基)丙烯酮对结核分枝杆菌具有高效抑制作用（最小抑菌浓度为0.78μg/ml），而一些化合物对白色念珠菌和癣菌具有中等活性。这表明酚类基团并非chalcones及其类似物的抗真菌和抗结核分枝杆菌活性所必需。实际上，硝基取代的化合物优于具有抗结核分枝杆菌活性的羟基化同系物（最小抑菌浓度≥12.5μg/ml）。这些化合物还可以减少绿藻Chlorella vulgaris的叶绿素含量，并且其中一些化合物还能抑制菠菜叶绿体中的光合电子传递。硝基衍生物的光合作用抑制活性低于相应的羟基化类似物。
• Substituted Heteroaryls
  申请人：Benbow John William

  公开号：US20110230445A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention provides Formula (1A) compounds that act as glucokinase activators; pharmaceutical compositions thereof; and methods of treating diseases, disorders, or conditions mediated by glucokinase. X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as described herein.

  本发明提供了作为葡萄糖激酶激活剂的Formula（1A）化合物；其制药组合物；以及治疗由葡萄糖激酶介导的疾病、疾患或病情的方法。其中，X、Y、Z、R1、R2、R3和R4如本文所述。
• Ring substituted 3-phenyl-1-(2-pyrazinyl)-2-propen-1-ones as potential photosynthesis-inhibiting, antifungal and antimycobacterial agents
  作者：Veronika Opletalová、Jiřı́ Hartl、Asmita Patel、Karel Palát、Vladimı́r Buchta

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01187-9

  日期：2002.2

  Four series of ring substituted (E)-3-phenyl-1-(2-pyrazinyl)-2-propen-1-ones were prepared by means of modified Claisen-Schmidt condensation of acetylpyrazines with aromatic aldehydes. The structures were confirmed by elemental analysis, IR, H-1 NMR and C-13 NMR spectra. The compounds were tested for specific biological properties and some derivatives exhibited photosynthesis-inhibiting, antifungal and antimycobacterial properties. The most pronounced effects were observed with compounds substituted with phenolic groups. Ortho-hydroxyl substituted derivatives were more potent than the corresponding para-hydroxyl substituted analogues. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.