triacetyl-3-hydroxyphenyladenosine | 1221412-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: triacetyl-3-hydroxyphenyladenosine
• 英文别名: 2',3',5'-tri-O-acetyl-N₆-(3-hydroxyphenyl) adenosine；WS070117；(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-((3-hydroxyphenyl)amino)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-(3-hydroxyanilino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1221412-23-2
• 化学式: C₂₂H₂₃N₅O₈
• 分子量: 485.453
• InChiKey: IUDLPZTURGVXEA-WGQQHEPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  684.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：97 mg/mL (199.81 mM)；乙醇：不溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

IMM-H007是一种有效的TGFβ1拮抗剂，能够通过激活AMPK对心血管疾病提供保护作用。它还能通过失活NF-κB和JNK/AP1信号来负性调节内皮炎症。此外，IMM-H007可以抑制ABCA1的降解，并通过调节脂质代谢来解决高脂肪饮食喂养仓鼠的肝脂肪变性问题。因此，IMM-H007适用于非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和炎性动脉粥样硬化的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triacetyl-3-hydroxyphenyladenosine 在 吡啶 、 氯磺酸 作用下， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2′，3′，5′-三-O-乙酰基-N 1-（3-羟苯基）腺苷代谢产物的合成（WS070117）。

  摘要：

  分别通过脱乙酰基化，水解，环化，磺酰化和糖基化反应合成了7'2'，3'，5'-三-O-乙酰基-N₆-（3-羟苯基）腺苷代谢产物（WS070117）。所有这些可用作代谢研究材料标准的化合物均已通过NMR和HPLC-MS（ESI）分析进行了表征。

  DOI：

  10.3390/molecules21010008
• 作为产物：
  描述：

  肌苷 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 triacetyl-3-hydroxyphenyladenosine
  参考文献：
  名称：

  三乙酰基-3-羟基苯基腺苷的晶型、制备方法及其用途

  摘要：

  本发明涉及治疗高脂血症的药物三乙酰基‑3‑羟基苯基腺苷的晶型、制备方法及其用途，本发明所述晶型包括具有调血脂作用的2’,3’,5’‑三‑O‑乙酰基‑N6‑(3‑羟基苯基)腺苷的Ⅰ型结晶和Ⅱ型结晶，其中Ⅰ型结晶具有如附图1所示的X射线粉末衍射图谱，其中Ⅱ型结晶，具有如附图4所示的X射线粉末衍射图谱。

  公开号：

  CN112979734A

文献信息

• Triacetyl-3-hydroxyphenyladenosine and its use for regulating blood fat
  申请人：Zhu Haibo

  公开号：US08435962B2

  公开（公告）日：2013-05-07

  The invention discloses triacetyl-3-hydroxyphenyladenosine represented by formula (I), the preparation, the pharmaceutical composition and the use thereof. Specially, the invention discloses a new compound of 2′,3′,5′-tri-O-acetyl-N6-(3-hydroxyphenyl)adenosine. Using hypoxanthine nucleoside as starting material, the compound is prepared by acetylating with acetic anhydride, chlorinating with thionyl chloride, and being substituted with 3-hydroxy aniline. The invention also discloses the pharmaceutical composition comprising triacetyl-3-hydroxyphenyladenosine. The dosage forms of the said pharmaceutical composition include tablet, capsule, pill, injection, sustained release preparation, controlled release preparation or particulate delivery system. The medicament for treatment or precaution of hyperlipemia prepared by the compound of the invention has the advantages of significant hypolipidemic activity, less toxicity and adverse effect as well as slow metabolism in vivo.

  该发明公开了一种由式（I）表示的三乙酰基-3-羟基苯基腺苷，其制备方法，制药组合物及其用途。特别地，该发明公开了一种新的化合物2′，3′，5′-三-O-乙酰基-N6-（3-羟基苯基）腺苷。使用次黄嘌呤核苷作为起始材料，通过乙酸酐乙酰化，硫酰氯氯化和3-羟基苯胺取代而制备该化合物。该发明还公开了包含三乙酰基-3-羟基苯基腺苷的制药组合物。所述制药组合物的剂型包括片剂、胶囊、丸剂、注射剂、缓释制剂、控释制剂或颗粒输送系统。使用该发明化合物制备的治疗或预防高脂血症的药物具有显著的降脂作用，毒性和副作用较小以及体内代谢缓慢的优点。
• [EN] APPLICATIONS OF TRIACETYL-3-HYDROXYL PHENYL ADENOSINE IN TREATING VASCULAR INFLAMMATIONS OR IMPROVING VASCULAR ENDOTHELIUM FUNCTIONS<br/>[FR] UTILISATIONS DE LA TRIACÉTYL-3-HYDROXYLPHÉNYL ADÉNOSINE DANS LE TRAITEMENT D'INFLAMMATIONS VASCULAIRES OU L'AMÉLIORATION DU FONCTIONNEMENT DE L'ENDOTHÉLIUM VASCULAIRE<br/>[ZH] 三乙酰基-3-羟基苯基腺苷在治疗血管炎症或改善血管内皮功能中的应用
  申请人：JIANGSU TASLY DIYI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2017202297A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  2',3',5'-三-O-乙酰基-N 6-（3-羟基苯基）腺苷在制备预防和/或治疗血管炎症和血管内皮功能紊乱的药物中的应用。
• TRIACETYL-3-HYDROXYPHENYLADENOSINE AND ITS USE FOR REGULATING BLOOD FAT
  申请人：Institute of Mataria Medica, Chinese Academy of Medical Sciences

  公开号：EP2407474B1

  公开（公告）日：2013-08-14
• US8435962B2
  申请人：——

  公开号：US8435962B2

  公开（公告）日：2013-05-07
• [EN] TRIACETYL-3-HYDROXYPHENYLADENOSINE AND ITS USE FOR REGULATING BLOOD FAT<br/>[FR] TRIACÉTYL-3-HYDROXYPHÉNYLADÉNOSINE ET SON UTILISATION POUR RÉGULER LES GRAISSES SANGUINES
  申请人：INST OF MATARIA MEDICA CHINESE

  公开号：WO2010040286A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention discloses triacetyl-3-hydroxyphenyladenosine represented by formula (I), the preparation, the pharmaceutical composition and the use thereof. Specially, the invention discloses a new compound of 2’,3’,5’-tri-O-acetyl-N6-(3-hydroxyphenyl)adenosine. Using hypoxanthine nucleoside as starting material, the compound is prepared by acetylating with acetic anhydride, chlorinating with thionyl chloride, and being substituted with 3-hydroxy aniline. The invention also discloses the pharmaceutical composition comprising triacetyl-3-hydroxyphenyladenosine. The dosage forms of the said pharmaceutical composition include tablet, capsule, pill, injection, sustained release preparation, controlled release preparation or particulate delivery system. The medicament for treatment or precaution of hyperlipemia prepared by the compound of the invention has the advantages of significant hypolipidemic activity, less toxicity and adverse effect as well as slow metabolism in vivo.