9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1-((2-methoxyethoxy)methyl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one | 659746-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1-((2-methoxyethoxy)methyl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1-(2-methoxyethoxymethyl)purin-6-one
• CAS: 659746-61-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₇
• 分子量: 356.335
• InChiKey: IZHUYYKDUXLKSS-IDTAVKCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  701.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1-((2-methoxyethoxy)methyl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到阿卡地新
  参考文献：
  名称：

  从肌苷轻松合成 AICAR

  摘要：

  5-Amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide (AICAR; 1)（图 I）是由肌苷通过其 1-烷氧基甲基衍生物有效制备的。这些衍生物的稳定性使其能够通过柱色谱法（硅胶）进行纯化。该操作确保了1的高质量，通过衍生物的碱解以良好的收率获得了1。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42455
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-1-[(2-methoxyethoxy)methyl]inosine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1-((2-methoxyethoxy)methyl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  从肌苷轻松合成 AICAR

  摘要：

  5-Amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide (AICAR; 1)（图 I）是由肌苷通过其 1-烷氧基甲基衍生物有效制备的。这些衍生物的稳定性使其能够通过柱色谱法（硅胶）进行纯化。该操作确保了1的高质量，通过衍生物的碱解以良好的收率获得了1。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42455

文献信息

• 一种合成SAICAR的方法
  申请人：重庆文理学院

  公开号：CN113603721A

  公开（公告）日：2021-11-05

  本发明一种合成SAICAR的方法，以5‑氨基‑1‑((2R,3R,4S,5R)‑3,4‑二羟基‑5‑(羟甲基)四氢呋喃‑2‑基)‑1H‑咪唑‑4‑甲酰胺为原料，依次经5‑氨基‑1‑((3aR,4R,6R,6aR)‑6‑(羟甲基)‑2,2‑二甲基四氢呋喃[3,4‑d][1,3]二氧‑4‑基)‑1H‑咪唑‑4‑甲酰胺、5‑氨基‑1‑((3aR,4R,6R,6aR)‑6‑(羟甲基)‑2,2‑二甲基四氢呋喃[3,4‑d][1,3]二氧‑4‑基)‑1H‑咪唑‑4‑羧酸、二苄基(5‑氨基‑1‑((3aR,4R,6R,6aR)‑6‑(羟甲基)‑2,2‑二甲基四氢呋喃[3,4‑d][1,3]二氧‑4‑基)‑1H‑咪唑‑4‑羰基)‑L‑天冬氨酸等的制备，制得成品纯度高达99.6%，杂质0.4%，非对映体过量（de）值为97.3%，收率16.9%。
• Synthesis of a Methylene Analog of 5-Amino-1-β-<scp>D</scp>-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide Monophosphate (ZMP)
  作者：Naoki KOHYAMA、Tatsuya HAYASHI、Yukio YAMAMOTO

  DOI：10.1271/bbb.69.836

  日期：2005.1

  A novel ZMP analog 3 was synthesized from inosine in 10 steps, and exhibited small but significant inhibitory activity toward protein kinase C.

  从肌苷分10步合成了新型ZMP类似物3，对蛋白激酶C的抑制作用很小，但是却很明显。
• WO2007/10515
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——