N-trans-cinnamoyltyramine | 103188-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-trans-cinnamoyltyramine
• 英文别名: N-cinnamoyltyramine；N-(4-hydroxyphenethyl)cinnamamide；cinnamoyltyramine；(E)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 103188-44-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: KGOYCHSKGXJDND-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trans-cinnamoyltyramine 在 吡啶 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氧气 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以37 %的产率得到(E)-N-[2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)ethyl]-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  光催化氧化脱芳构化和环化序列构建氢吲哚骨架，以及 Melodamide A 和 (±)-Toussaintine C 的简合成

  摘要：

  通过使用光催化氧化脱芳构化和氮杂迈克尔加成序列开发了一种合成氢吲哚骨架的方法。使用这种方法，可以轻松制备光学活性氢吲哚，其通常在天然产物合成中用作手性结构单元，其ee > 99%。此外，以该方法为关键步骤，实现了melodamide A和(±)-toussaintine C的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00818
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 在 silver fluoride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-trans-cinnamoyltyramine
  参考文献：
  名称：

  用DIBAL-H和异氰酸酯对Si取代的芳基乙炔进行立体选择性形式的氢酰胺化：（E）-和（Z）-α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺的合成。

  摘要：

  本文提出了一种合成（E）-和（Z）-α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺的有效且立体选择性的方法及其合成应用。用DIBAL-H进行的溶剂控制的Si取代炔烃的水铝化反应可生成富含非对映异构体的烯基铝试剂，这些试剂可在环境温度下与异氰酸酯直接反应，以高产率得到α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺，并保留了立体选择性。尤其是，此过程可以合成多种（E）-α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺，是研究较少的异构体。该方法的合成实用性因其反应时间短，易于纯化，容易获得的底物和试剂，克级合成以及C–Si键进一步转化为C–H，C–X和C–的特点而突出。 C键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01903

文献信息

• Inhibition of in Vitro Prostaglandin and Leukotriene Biosyntheses by Cinnamoyl-.BETA.-phenethylamine and N-Acyldopamine Derivatives.
  作者：Chen-Fang TSENG、Satoshi IWAKAMI、Akihiro MIKAJIRI、Masaaki SHIBUYA、Fumio HANAOKA、Yutaka EBIZUKA、Kosashi PADMAWINATA、Ushio SANKAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.396

  日期：——

  N-trans- and N-cis-Feruloyltyramines were isolated as the inhibitors of in vitro prostaglandin (PG) synthesis from an Indonesian medicinal plant, Ipomoea aquatica (Convolvulaceae). In order to clarify structure activity relationships, cinnamoyl-β-phenethylamines with possible combinations of naturally occurring cinnamic acids and β-phenethylamines were synthesized and tested for their inhibitory activities against PG synthetase and arachidonate 5-lipoxygenase. The compounds containing catechol groups such as N-caffeoyl-β-phenethylamine (CaP) showed higher inhibitory effects on PG synthetase. The catechol group was found to be essential for the inhibition of arachidonate 5-lipoxygenase. The investigation of concentration dependent effects on PG biosynthesis revealed that CaP enhanced PG biosynthesis at a lower concentration range, whereas it inhibited the reaction at a higher concentration. The effects of CaP on each reaction step were investigated with purified PG endoperoxide synthase and microsomal PG synthetase. CaP inhibited the cyclooxygenase reaction, while it enhanced the hydroperoxidase reaction. N-Acyldopamines which contain catechol and lipophylic group were synthesized from dopamine and fatty acids to test their inhibitory effects on arachidonate 5-lipoxygenase. N-Linoleoyldopamine was the most active compound and its IC50 value was 2.3nM in our assay system, in which an IC50 value of AA 861, a specific inhibitor of 5-lipoxygenase, was 8nM.

  N-反式和N-顺式-阿魏酰基酪胺是从印尼药用植物空心菜（旋花科）中分离得到的体外前列腺素（PG）合成抑制剂。为了阐明结构活性关系，合成了可能由天然存在的肉桂酸和β-苯乙胺组合得到的肉桂酰-β-苯乙胺，并测试了它们对PG合成酶和花生四烯酸5-脂氧合酶的抑制活性。含有儿茶酚基团的化合物，如N-咖啡酰基-β-苯乙胺（CaP），显示出对PG合成酶更高的抑制效果。儿茶酚基团被发现对抑制花生四烯酸5-脂氧合酶至关重要。对浓度依赖性PG生物合成效应的研究表明，CaP在较低浓度范围内增强了PG生物合成，而在较高浓度下抑制了反应。通过纯化的PG内过氧化物合成酶和微粒体PG合成酶研究了CaP对每个反应步骤的影响。CaP抑制了环氧合酶反应，同时增强了氢过氧化物酶反应。从多巴胺和脂肪酸合成了含有儿茶酚和脂溶性基团的N-酰基多巴胺，以测试它们对花生四烯酸5-脂氧合酶的抑制效果。N-亚油酰多巴胺是最活跃的化合物，在我们的测定系统中其IC50值为2.3nM，而作为5-脂氧合酶特异性抑制剂的AA 861的IC50值为8nM。
• Isolation and Activity of<i>N</i>-<i>p</i>-Coumaroyltyramine, an<i>α</i>-Glucosidase Inhibitor in Welsh Onion (<i>Allium fistulosum</i>)
  作者：Tetsuo Nishioka、Jun Watanabe、Jun Kawabata、Ryoya Niki

  DOI：10.1271/bbb.61.1138

  日期：1997.1

  A phenolic amide, N-p-coumaroyltyramine (1), was isolated as an α-glucosidase inhibitor from methanol extracts of Welsh onion (Allium fistulosum). The inhibitory activity of 1 against a yeast enzyme was as high as Ki 8.4 × 10−7  m. From a structure-activity relationship study of 1 and its related compounds, the occurrence of α-glucosidase inhibitory activity required a p-coumaramide structure, with an amide hydrogen and alkyl or aralkyl substituent on the amide part.

  从威尔士洋葱（Allium fistulosum）的甲醇提取物中分离出一种酚酰胺--N-对香豆酰酪胺（1），作为一种α-葡萄糖苷酶抑制剂。通过对 1 及其相关化合物的结构-活性关系研究发现，α-葡萄糖苷酶抑制活性的产生需要对香豆酰酰胺结构，酰胺部分含有酰胺氢和烷基或芳烷基取代基。
• [EN] SUBTYPE-SELECTIVE NMDA RECEPTOR LIGANDS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DU RECEPTEUR N-METHYL-D-ASPARTATE SELECTIFS DE SOUS-TYPE
  申请人：STATE OF OREGON, acting by and through THE OREGON STATE BOARD OF HIGHER EDUCATION, acting for and on behalf of THE OREGON HEALTH SCIENCES UNIVERSITYA ND THE UNIVERSITY OF OREGON, EUGENE OREGON

  公开号：WO1997023202A1

  公开（公告）日：1997-07-03

  (EN) The invention relates to subtype-selective NMDA receptor ligands and the use thereof for treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's diseae, Parkinson's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the overstimulation of the excitatory amino acids, treating anxiety, psychosis, convulsions, chronic pain, glaucoma, CMV retinitis, urinary incontinence and inducing anesthesia, as well as for enhancing cognition, treating or preventing opiate tolerance, treating or preventing aminoglycoside antibiotic induced hearing loss, and treating opiate withdrawal.(FR) Cette invention a trait à des ligands du récepteur N-méthyl-D-aspartate (NMDA) sélectifs de sous-type et à leur utilisation dans le traitement ou la prévention de la dépopulation neuronale associée à un ictus, une ischémie, une lésion du système nerveux central, une hypoglycémie et à un acte chirurgical, ainsi que dans le traitement de maladies neurodégénérescentes, au nombre desquelles la maladie d'Alzheimer, la sclérose latérale amyotrophique, les maladies d'Huntington et de Parkinson ainsi que le syndrome de Down. Ces ligands sont également utilisés dans le traitement et la prévention des conséquences préjudiciables d'une stimulation excessive d'acides aminés excitateurs, le traitement de l'anxiété, de psychoses, de convulsions, de douleurs chroniques, du glaucome, de la rétinite à cytomégalovirus, de l'incontinence urinaire et pour le déclenchement de l'anesthésie ainsi que comme tonique cérébro-actif. Ces ligands sont, en outre, utilisés dans le traitement et la prévention de l'accoutumance opiacée et le traitement du sevrage des dépendances aux opiacés ainsi que pour le traitement et la prévention du déficit auditif provoqué par des aminoglycosides.

  本发明涉及亚型选择性NMDA受体配体及其在治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化症、亨廷顿病、帕金森病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度刺激的不良后果，治疗焦虑、精神病、癫痫、慢性疼痛、青光眼、CMV视网膜炎、尿失禁和诱导麻醉，以及增强认知能力，治疗或预防阿片类药物耐受性，治疗或预防氨基糖苷类抗生素引起的听力损失，和治疗阿片类药物戒断症状的用途。
• Method for modulating metabolism
  申请人：Brightseed, Inc.

  公开号：US11173136B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  A method for modulating metabolism is provided which includes the step of providing a consumable composition including an extract containing a compound of Formula I to a subject in need thereof thereby modulating the subject's metabolism and addressing the underlying pathogenesis of metabolic disorders, such as nonalcoholic fatty liver disease, nonalcoholic steatohepatitis and type II diabetes mellitus.

  本发明提供了一种调节新陈代谢的方法，该方法包括以下步骤：向有需要的受试者提供一种可消耗的组合物，该组合物包括含有式 I 化合物的提取物，从而调节受试者的新陈代谢，解决代谢紊乱的潜在发病机制，如非酒精性脂肪肝、非酒精性脂肪性肝炎和 II 型糖尿病。
• Method for improving digestive health
  申请人：Brightseed, Inc.

  公开号：US11382880B2

  公开（公告）日：2022-07-12

  Disclosed herein are methods for improving digestive health by providing a consumable composition. Some embodiments provided include, for example, administering a compound of Formula (I) or compound of Formula (II). Some embodiments provide the composition is formulated as a dietary supplement, food ingredient or additive, a medical food, nutraceutical or pharmaceutical composition.

  本文公开了通过提供一种可消费组合物来改善消化系统健康的方法。所提供的一些实施方案包括，例如，施用式（I）化合物或式（II）化合物。一些实施方案提供的组合物被配制成膳食补充剂、食品成分或添加剂、医用食品、营养保健品或药物组合物。