2'-Hydroxy-ω-nitroacetophenone | 29378-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-Hydroxy-ω-nitroacetophenone
• 英文别名: 2-Hydroxy-α-nitroacetophenone；2-hydroxy-ω-nitroacetophenone；1-(2-hydroxyphenyl)-2-nitroethanone；2'-hydroxy-2-nitroacetophenone；1-(2-hydroxy-phenyl)-2-nitro-ethanone；1-(2-Hydroxy-phenyl)-2-nitro-aethanon；o-Hydroxy-omega-nitroacetophenone
• CAS: 29378-60-7
• 化学式: C₈H₇NO₄
• mdl: MFCD08059203
• 分子量: 181.148
• InChiKey: FNJQNVCMYIDTRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  334.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Hydroxy-ω-nitroacetophenone 在 sodium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 D-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 syn-3-fluoro-2,3-dihydro-3-nitro-2-(2'-nitrophenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-卤-3-硝基黄酮类化合物的合成及其在癌细胞中作为DNA甲基转移酶抑制剂的活性。

  摘要：

  如今，人们已经清楚地确定了DNA甲基化在癌症中的意义。尽管核苷类似物目前被用于白血病治疗，但是它们在生理条件下的低稳定性和缺乏选择性引起鉴定非核苷DNA甲基转移酶抑制剂的需要。在这里，我们描述了新型的DNA甲基转移酶抑制剂：3-卤-3-硝基黄酮类化合物的合成和药理学表征。我们显示3-溴-3-硝基黄酮3b和4a具有微摩尔DNMT抑制作用，并且在细胞报告基因模型中具有增强的效力。有趣的是，它们比参考化合物稳定得多，并具有较低的细胞毒性，使它们成为开发用于抗癌治疗的非细胞毒性细胞重编程表观药物的新候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111829
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基香豆素 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2'-Hydroxy-ω-nitroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  新型3-卤-3-硝基黄酮类化合物的合成及其在癌细胞中作为DNA甲基转移酶抑制剂的活性。

  摘要：

  如今，人们已经清楚地确定了DNA甲基化在癌症中的意义。尽管核苷类似物目前被用于白血病治疗，但是它们在生理条件下的低稳定性和缺乏选择性引起鉴定非核苷DNA甲基转移酶抑制剂的需要。在这里，我们描述了新型的DNA甲基转移酶抑制剂：3-卤-3-硝基黄酮类化合物的合成和药理学表征。我们显示3-溴-3-硝基黄酮3b和4a具有微摩尔DNMT抑制作用，并且在细胞报告基因模型中具有增强的效力。有趣的是，它们比参考化合物稳定得多，并具有较低的细胞毒性，使它们成为开发用于抗癌治疗的非细胞毒性细胞重编程表观药物的新候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111829

文献信息

• Synthesis and reactions of some 4-heteroaryl-3-nitrocoumarins-
  作者：S. Govori、V. Rapic、O. Led、M. Čačić、I. Tabaković

  DOI：10.1002/jhet.5570330224

  日期：1996.3

  By the action of 2-aminothiazole, 2-aminopyridines, and 2-aminopyrimidines, respectively, on 4-chloro-3-nitrocoumarin (3) the corresponding 4-heteroarylamino-3-nitrocoumarins 5–7 have been isolated in very good yields. Reactions of coumarins 6 and 7 with either aqueous tetrabutylammonium bisulfate/sodium hydroxide in a two phase system or 5% aqueous sodium hydroxide have been studied.

  通过2-氨基噻唑，2-氨基吡啶和2-氨基嘧啶在4-氯-3-硝基香豆素上的作用（3），相应的4-杂芳基氨基-3-硝基香豆素5-7的分离得率很高。研究了香豆素6和7与两相体系中的硫酸氢四丁基铵/氢氧化钠或5％氢氧化钠的反应。
• Process for preparing 3-(1-hydroxphenyl-1-alkoximinomethyl)dioxazines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06335454B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  The present invention relates to a novel process for preparing 3-(1-hydroxyphenyl-1-alkoximinomethyl)dioxazines which are known as intermediates for preparing compounds having fungicidal properties (WO 95-04728). Furthermore, the invention relates to novel 3-(1-hydroxyphenyl-1-alkoximinomethyl)dioxazines, to novel intermediates for their preparation and to a plurality of processes for preparing the novel intermediates.

  本发明涉及一种新型制备3-(1-羟基苯基-1-烷氧基亚甲基)二氧杂噁唑的方法，该方法被用作制备具有杀真菌性质的化合物的中间体（WO 95-04728）。此外，该发明涉及新型3-(1-羟基苯基-1-烷氧基亚甲基)二氧杂噁唑，用于其制备的新型中间体，以及制备这些新型中间体的多种方法。
• Process for preparing 3-(1-hydroxyphenyl-1-alkoximinomethyl) dioxazines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06005104A1

  公开（公告）日：1999-12-21

  The present invention relates to a novel process for preparing 3-(1-hydroxyphenyl-1-alkoximinomethyl)dioxazines which are known as intermediates for preparing compounds having fungicidal properties (WO 95-04728). Furthermore, the invention relates to novel 3-(1-hydroxyphenyl-1-alkoximinomethyl)dioxazines, to novel intermediates for their preparation and to a plurality of processes for preparing the novel intermediates.

  本发明涉及一种新型制备3-(1-羟基苯基-1-烷氧基亚胺甲基)二氧杂噻嗪的方法，该方法已知是用于制备具有杀菌性能的化合物的中间体（WO 95-04728）。此外，本发明涉及新型3-(1-羟基苯基-1-烷氧基亚胺甲基)二氧杂噻嗪，用于其制备的新型中间体以及用于制备这些新型中间体的多种方法。
• Base-Catalyzed Formation of Isoxazoles from Dialkyl Acetylenedicarboxylates and 2-Nitroacetophenones
  作者：Sepehr Sadegh-Samiei、Issa Yavari、Stavroula Skoulika

  DOI：10.1002/hlca.201400388

  日期：2015.4

  The reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates with 1‐aryl‐2‐nitroethanones in the presence of pyridine leads to dialkyl 5‐aryloyl‐isoxazole‐3,4‐dicarboxylates through a novel mechanism, which involves a [2+2] cycloaddition/ring opening/cyclization sequence.

  在吡啶存在下，乙炔二羧酸二烷基酯与1-芳基-2-硝基乙酮的反应通过一种新颖的机理产生5-芳基二异唑-3,4-二羧酸二烷基酯，该机理涉及[2 + 2]环加成/开环/环化顺序。
• Process for preparing 3-(1-hydroxyphenyl-1-alkoximinomethyl)dioxazines
  申请人：——

  公开号：US20020049319A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention relates to a novel process for preparing 3-(1-hydroxyphenyl-1-alkoximinomethyl)dioxazines which are known as intermediates for preparing compounds having fungicidal properties (WO 95-04728). Furthermore, the invention relates to novel 3-(1-hydroxyphenyl-1-alkoximinomethyl)dioxazines, to novel intermediates for their preparation and to a plurality of processes for preparing the novel intermediates.

  本发明涉及一种制备3-(1-羟基苯基-1-烷氧基亚甲基)二氧杂环己烷的新工艺，该化合物是制备具有杀菌性质的化合物的中间体（WO 95-04728）。此外，本发明还涉及新的3-(1-羟基苯基-1-烷氧基亚甲基)二氧杂环己烷、制备它们的新中间体以及多种制备新中间体的工艺。