7-(2,3-epoxypropoxy)flavone | 84858-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(2,3-epoxypropoxy)flavone
• 英文别名: 7-(oxiran-2-ylmethoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one；7-(oxiran-2-ylmethoxy)-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 84858-19-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: HRBONZGCDXSQOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-133 °C
• 沸点：
  487.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2,3-epoxypropoxy)flavone 在 正丙胺 作用下， 以48%的产率得到7-(3-n-propylamino-2-hydroxypropoxy)-flavone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive chromonoxypropanolamines

  摘要：

  Chromone衍生物，如6或7-(3-氨基-2-羟基丙氧基)-2-苯基色酮、-3-苯基色酮或-2,3-二苯基色酮，可用作降压剂。

  公开号：

  US04495198A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(苯甲酰氧基)-2-羟基苯基]-3-苯基-1,3-丙二酮 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-(2,3-epoxypropoxy)flavone
  参考文献：
  名称：

  Flavones. 2. Synthesis and structure-activity relationship of flavodilol and its analogs. A novel class of antihypertensive agents with catecholamine depleting properties

  摘要：

  含有(3-苯基-7-黄酮氧基)丙醇胺结构的化合物已被证明在自发性高血压大鼠中表现出抗高血压活性。尽管它们在结构上与经典的β-肾上腺素能阻断剂类似，但其活性并非由于β-肾上腺素受体的抑制。在本研究中，制备了一系列简单的黄酮氧基丙醇胺衍生物，以进一步探索这些化合物抗高血压效应的结构要求。这些衍生物的结构-活性关系研究表明，氧基丙醇胺侧链的位置、侧链上的羟基、N-取代基的立体位阻和长度、N取代的程度、色原核2位上的苯基基团，以及黄酮苯基或B环上的取代基在赋予药理效应方面起着重要作用。此外，抗高血压活性与心肌去甲肾上腺素的耗竭之间存在良好的相关性。在所有测试的类似物中，最有效的化合物是flavodilol。只有8-取代类似物6被发现是β-受体拮抗剂。Flavodilol被选中进行深入的药理学、毒理学和临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00121a034

文献信息

• Flavonoxypropanolamines and esters of flavonoxypropanolamines as
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04797498A1

  公开（公告）日：1989-01-10

  Ester derivatives of N-substituted and N,N-disubstituted aminopropanoloxy flavones in which the aminopropanoloxy side chain is inserted at either the 5-, 6-, 7- or 8-position of the flavone nucleus, and N-substituted and N,N-disubstituted aminopropanoloxy flavones in which the aminopropanoloxy side chain is inserted at the 8-position of the flavone nucleus; useful as anti-dysrhythmic agents.

  N-取代和N,N-二取代氨基丙氧基黄酮的酯衍生物，其中氨基丙氧基侧链插入到黄酮核的5、6、7或8位之一，以及N-取代和N,N-二取代氨基丙氧基黄酮，其中氨基丙氧基侧链插入到黄酮核的8位；可用作抗心律失常药物。
• 黄酮唑醇类化合物及其制备方法
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN107118203B

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明提供了一种由以下通式I表示的化合物,其中:R1为氢、烷基或羟基；R2为氢、烷基或羟基；R3为氢、烷基或羟基；R4为氢、烷基、羟基或硝基；Im为唑类基团；或上述化合物药学上可接受的盐。此外,本发明还提供了上述黄酮唑醇类化合物的制备方法。体外蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)活性检测结果显示，本发明合成的黄酮唑醇类化合物对PTP1B均表现出一定的抑制作用，本发明为开发以蛋白酪氨酸磷酸酶1B为靶点的2型糖尿病药物提供了基本的理论依据。该类化合物的合成路线短，制备方法简单，原料易得，成本低，因此，该类化合物有望为2型糖尿病治疗提供更多高效、安全的候选药物，有助于解决临床治疗问题。
• Synthetic flavonoids as inhibitors of leukotrienes and 5-lipoxygenase
  申请人：Fisons Corporation

  公开号：US04889941A1

  公开（公告）日：1989-12-26

  7-[3-[(3,4-dihydroxyphenethyl)amino]-2-hydroxypropoxy]-flavone hydrobromide, and related flavonoids are disclosed to inhibit leukotrienes and 5-lipoxygenase; preferred compounds also inhibit rat anaphylaxis.

  披萨饼是一种传统的意大利食物，通常由面团、番茄酱、奶酪和各种配料制成。
• Preparation of 7-(3-(propylamino)-2-hydroxypropoxy)flavone
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04758679A1

  公开（公告）日：1988-07-19

  In a process for preparing 7-[3-(propylamino)-2-hydroxypropoxy]flavone by the reaction of 7-(2,3-epoxypropoxy)flavone and n-propylamine, the improvement which resides in treating the beta-aminochalcone by-product with a weak organic acid to convert the chalcone to the desired aminated flavone.

  通过7-(2,3-环氧丙氧基)黄酮和正丙胺反应制备7-[3-(丙基氨基)-2-羟基丙氧基]黄酮的过程中，改进在于用弱有机酸处理β-氨基查尔酮副产物，将查尔酮转化为所需的氨基化黄酮。
• Isoflavones useful as anti-inflammatory agents
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04501755A1

  公开（公告）日：1985-02-26

  Chromone derivatives such as 7-(3-amino-2-hydroxypropoxy)-3-phenylchromones which are useful for preparing other chemical compounds and for pharmaceutical uses such as antihypertensive and anti-inflammatory agents.

  类似7-(3-氨基-2-羟基丙氧基)-3-苯基色酮的色酮衍生物，可用于制备其他化学化合物，以及用作药物，如降压和抗炎药物。