7-<2-hydroxy-3-amino>propoxy>flavone | 117096-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-<2-hydroxy-3-amino>propoxy>flavone
• 英文别名: 7-(2-hydroxy-3-{N-propyl-N-[(benzyloxy)carbonyl]amino}propoxy)flavone；7-[2-hydroxy-3-[N-(benzyloxycarbonyl)-propylamino]propoxy]flavone；benzyl N-[2-hydroxy-3-(4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxypropyl]-N-propylcarbamate
• CAS: 117096-66-9
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₆
• 分子量: 487.552
• InChiKey: USJRIPGPATYYAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-<2-hydroxy-3-amino>propoxy>flavone 在 10% palladium on active carbon 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 7-<2-(benzoyloxy)-3-(propylamino)propoxy>flavone
  参考文献：
  名称：

  Flavones. 2. Synthesis and structure-activity relationship of flavodilol and its analogs. A novel class of antihypertensive agents with catecholamine depleting properties

  摘要：

  含有(3-苯基-7-黄酮氧基)丙醇胺结构的化合物已被证明在自发性高血压大鼠中表现出抗高血压活性。尽管它们在结构上与经典的β-肾上腺素能阻断剂类似，但其活性并非由于β-肾上腺素受体的抑制。在本研究中，制备了一系列简单的黄酮氧基丙醇胺衍生物，以进一步探索这些化合物抗高血压效应的结构要求。这些衍生物的结构-活性关系研究表明，氧基丙醇胺侧链的位置、侧链上的羟基、N-取代基的立体位阻和长度、N取代的程度、色原核2位上的苯基基团，以及黄酮苯基或B环上的取代基在赋予药理效应方面起着重要作用。此外，抗高血压活性与心肌去甲肾上腺素的耗竭之间存在良好的相关性。在所有测试的类似物中，最有效的化合物是flavodilol。只有8-取代类似物6被发现是β-受体拮抗剂。Flavodilol被选中进行深入的药理学、毒理学和临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00121a034
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基黄酮 在 10% palladium on active carbon sodium hydroxide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-<2-hydroxy-3-amino>propoxy>flavone
  参考文献：
  名称：

  Flavones. 2. Synthesis and structure-activity relationship of flavodilol and its analogs. A novel class of antihypertensive agents with catecholamine depleting properties

  摘要：

  含有(3-苯基-7-黄酮氧基)丙醇胺结构的化合物已被证明在自发性高血压大鼠中表现出抗高血压活性。尽管它们在结构上与经典的β-肾上腺素能阻断剂类似，但其活性并非由于β-肾上腺素受体的抑制。在本研究中，制备了一系列简单的黄酮氧基丙醇胺衍生物，以进一步探索这些化合物抗高血压效应的结构要求。这些衍生物的结构-活性关系研究表明，氧基丙醇胺侧链的位置、侧链上的羟基、N-取代基的立体位阻和长度、N取代的程度、色原核2位上的苯基基团，以及黄酮苯基或B环上的取代基在赋予药理效应方面起着重要作用。此外，抗高血压活性与心肌去甲肾上腺素的耗竭之间存在良好的相关性。在所有测试的类似物中，最有效的化合物是flavodilol。只有8-取代类似物6被发现是β-受体拮抗剂。Flavodilol被选中进行深入的药理学、毒理学和临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00121a034

文献信息

• Flavonoxypropanolamines and esters of flavonoxypropanolamines as
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04797498A1

  公开（公告）日：1989-01-10

  Ester derivatives of N-substituted and N,N-disubstituted aminopropanoloxy flavones in which the aminopropanoloxy side chain is inserted at either the 5-, 6-, 7- or 8-position of the flavone nucleus, and N-substituted and N,N-disubstituted aminopropanoloxy flavones in which the aminopropanoloxy side chain is inserted at the 8-position of the flavone nucleus; useful as anti-dysrhythmic agents.

  以酯化形式衍生出的N-取代和N,N-二取代氨基丙氧基黄酮衍生物，其中氨基丙氧基侧链插入在黄酮核的5、6、7或8位，以及在黄酮核的8位插入氨基丙氧基侧链的N-取代和N,N-二取代氨基丙氧基黄酮衍生物；作为抗心律失常剂有用。
• WU, E. S. C.;COLE, T. E.;DAVIDSON, T. A.;DAILEY, M. A.;DORING, K. G.;FEDO+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 183-192
  作者：WU, E. S. C.、COLE, T. E.、DAVIDSON, T. A.、DAILEY, M. A.、DORING, K. G.、FEDO+

  DOI：——

  日期：——
• ALBRECHT, WILLIAM L.;WU, EDWIN S.
  作者：ALBRECHT, WILLIAM L.、WU, EDWIN S.

  DOI：——

  日期：——
• US4797498A
  申请人：——

  公开号：US4797498A

  公开（公告）日：1989-01-10
• Flavones. 2. Synthesis and structure-activity relationship of flavodilol and its analogs. A novel class of antihypertensive agents with catecholamine depleting properties
  作者：E. S. C. Wu、T. E. Cole、T. A. Davidson、M. A. Dailey、K. G. Doring、M. Fedorchuk、J. T. Loch、T. L. Thomas、J. C. Blosser

  DOI：10.1021/jm00121a034

  日期：1989.1

  (3-Phenyl-7-flavonoxy)propanolamines have been shown to exhibit antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats. Although they are structurally similar to classical beta-adrenergic blocking compounds, their activity is not due to inhibition of beta-adrenoceptors. In the present study, a series of simple flavonoxypropanolamines was prepared to further explore the structural requirements for the antihypertensive effect of these compounds. A structure-activity relationship of these derivatives indicates that the position of the oxypropanolamine side chain, the hydroxy group of the side chain, steric bulkiness and length of N substituents, degree of the N-substitution, phenyl group at the 2-position of the chromone nucleus, and substituents of the phenyl group or B ring of the flavone play significant roles in imparting pharmacological effects. In addition, there is a good correlation between the antihypertensive activity and depletion of myocardial norepinephrine. Of these analogues tested, the most effective one was flavodilol. Only the 8-substituted analogue 6 was found to be a beta-antagonist. Flavodilol was chosen for in-depth pharmacological, toxicological, and clinical evaluation.

  含有(3-苯基-7-黄酮氧基)丙醇胺结构的化合物已被证明在自发性高血压大鼠中表现出抗高血压活性。尽管它们在结构上与经典的β-肾上腺素能阻断剂类似，但其活性并非由于β-肾上腺素受体的抑制。在本研究中，制备了一系列简单的黄酮氧基丙醇胺衍生物，以进一步探索这些化合物抗高血压效应的结构要求。这些衍生物的结构-活性关系研究表明，氧基丙醇胺侧链的位置、侧链上的羟基、N-取代基的立体位阻和长度、N取代的程度、色原核2位上的苯基基团，以及黄酮苯基或B环上的取代基在赋予药理效应方面起着重要作用。此外，抗高血压活性与心肌去甲肾上腺素的耗竭之间存在良好的相关性。在所有测试的类似物中，最有效的化合物是flavodilol。只有8-取代类似物6被发现是β-受体拮抗剂。Flavodilol被选中进行深入的药理学、毒理学和临床评估。