(1R,2S,3S,8R,9S,12S)-8-dodecyl-3,12-dimethyl-9-[(1E)-tetradec-1-en-1-yl]-4,11-dioxatricyclo[7.3.0.0,�?�]dodec-6-ene-5,10-dione (6) | 1609642-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2S,3S,8R,9S,12S)-8-dodecyl-3,12-dimethyl-9-[(1E)-tetradec-1-en-1-yl]-4,11-dioxatricyclo[7.3.0.0,�?�]dodec-6-ene-5,10-dione (6)
• 英文别名: (1S,3aS,4R,8S,8aS,8bR)-4-dodecyl-1,8-dimethyl-3a-[(E)-tetradec-1-enyl]-4,8,8a,8b-tetrahydro-1H-furo[3,4-e][2]benzofuran-3,6-dione
• CAS: 1609642-88-7
• 化学式: C₃₈H₆₄O₄
• 分子量: 584.924
• InChiKey: XEWWOJCWAQSNEJ-XLDGRZTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,8R,9S,12S)-8-dodecyl-3,12-dimethyl-9-[(1E)-tetradec-1-en-1-yl]-4,11-dioxatricyclo[7.3.0.0,�?�]dodec-6-ene-5,10-dione (6) 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of paracaseolide A analogues as selective protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors

  摘要：

  研究人员合成了一系列结构相关的天然产物 Paracaseolide A 类似物，并将其鉴定为强效 PTP1B 抑制剂。在这些类似物中，化合物 10 尤其显示出更强的 PTP1B 酶抑制活性、对 PTP1B 而非 TC-PTP 的高选择性以及更好的细胞效应。

  DOI：

  10.1039/c4ob00214h
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 六甲基磷酰三胺 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (1R,2S,3S,8R,9S,12S)-8-dodecyl-3,12-dimethyl-9-[(1E)-tetradec-1-en-1-yl]-4,11-dioxatricyclo[7.3.0.0,�?�]dodec-6-ene-5,10-dione (6) 、 (3S,3aR,4S,5R,6R)-4,6-didodecyl-3-methyl-5-((S)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-3a,4,5,6-tetrahydroisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of paracaseolide A analogues as selective protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors

  摘要：

  研究人员合成了一系列结构相关的天然产物 Paracaseolide A 类似物，并将其鉴定为强效 PTP1B 抑制剂。在这些类似物中，化合物 10 尤其显示出更强的 PTP1B 酶抑制活性、对 PTP1B 而非 TC-PTP 的高选择性以及更好的细胞效应。

  DOI：

  10.1039/c4ob00214h

文献信息

• Design and synthesis of paracaseolide A analogues as selective protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：Jian-Peng Yin、Chun-Lan Tang、Li-Xin Gao、Wei-Ping Ma、Jing-Ya Li、Ying Li、Jia Li、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1039/c4ob00214h

  日期：——

  A series of structurally related analogues of the natural product paracaseolide A were synthesized and identified as potent PTP1B inhibitors. Among these analogues, compound 10 in particular showed improved PTP1B enzyme inhibitory activity, high selectivity for PTP1B over TC-PTP, and improved cellular effects.

  研究人员合成了一系列结构相关的天然产物 Paracaseolide A 类似物，并将其鉴定为强效 PTP1B 抑制剂。在这些类似物中，化合物 10 尤其显示出更强的 PTP1B 酶抑制活性、对 PTP1B 而非 TC-PTP 的高选择性以及更好的细胞效应。