(S)-O-Methyl-N-phthaloyltyrosylchlorid | 111210-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-O-Methyl-N-phthaloyltyrosylchlorid
• 英文别名: O-methyl-N-phthaloyl-(S)-tyrosyl chloride；O-methyl-N,N-phthaloyl-L-tyrosyl chloride；(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl chloride
• CAS: 111210-69-6
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₄
• 分子量: 343.766
• InChiKey: DPIPOQUGIBRXIQ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  503.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-O-Methyl-N-phthaloyltyrosylchlorid 在 三氯化铁 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-Methoxy-2-phthalimido-1-indanon
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Steegmueller, Dieter; Null, Volker, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 125 - 130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-L-苯丙氨酸 在 草酰氯 、 sodium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-O-Methyl-N-phthaloyltyrosylchlorid
  参考文献：
  名称：

  取代基对外消旋杂环胺被N-邻苯二甲酰基-3-芳基-（S）-丙氨酰氯酰化的立体选择性的影响

  摘要：

  使用N-邻苯二甲酰基- （S）-的酰氯进行外消旋的2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉和2,3-二氢-3-甲基-4 H -1,4-苯并恶嗪的酰基动力学拆分已经进行了作为手性拆分剂的苯丙氨酸，N-邻苯二甲酰基-3-（4-硝基苯基）-（S）-丙氨酸和N-邻苯二甲酰基-O-甲基-（S）-酪氨酸的制备。结果表明，酰基化动力学拆分的有效性取决于酰化剂苯基片段中取代基的电子效应，并随着苯基片段中对位取代基（OMe> H> NO 2）的给电子性质而增加。的N-邻苯二甲酰基-3-芳基-（S）-丙氨酰氯增加; 在降低的温度下进行该过程也有助于提高动力学分辨率。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.12.017

文献信息

• Functional Primary Amines and Diamines from α-Aminoacids. A Concise Route to Substituted 2-Aminotetralins
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Guillaume Revol、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol901263t

  日期：2009.8.20

  S-Phthalimidomethyl xanthates derived from various alpha-amino acids add efficiently to a range of unactivated alkenes to give a variety of highly functionalized, protected amines. In the case of phenylalanine and tyrosine derived xanthates, the adducts can be further converted into the rare 4-substituted 2-aminotetralines by a radical ring closure onto the aromatic ring.
• Puromycin. Synthetic Studies. VII. Partial Synthesis of Amino Acid Analogs
  作者：B. R. Baker、Joseph P. Joseph、James H. Williams

  DOI：10.1021/ja01606a001

  日期：1955.1
• �ber die demL-Tyrosin undL-3,5-Dijod-tyrosin homologen ?-Aminos�uren:L-?-Amino-?-(p-oxyphenyl)-butters�ure undL-?-Amino-?-(3,5-dijod-4-oxyphenyl)-butters�ure
  作者：K. Balenovi?、V. Thaller、L. Filipovi?

  DOI：10.1002/hlca.19510340238

  日期：——

  AbstractUnter Anwendung der Arndt‐Eistert'schen Synthese wurden aus L‐Tyrosin die L‐β‐Amino‐γ‐(p‐oxyphenyl)‐buttersäure und die L‐β‐Amino‐γ‐(3,5‐dijod‐4‐oxyphenyl)‐buttersäure, die Homologen des Tyrosins und der Jodgorgonsäure, hergestellt.
• SOME DERIVATIVES OF OPTICALLY ACTIVE α-AMINO ALDEHYDES. AMINO ACIDS. X.^{1, 2}
  作者：K. BALENOVIć、N. BREGANT、D. CERAR、D. FLEŠ、I. JAMBREŠIć

  DOI：10.1021/jo01131a011

  日期：1953.3
• O-methyl-l-tyrosyl amides and their preparation
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02833764A1

  公开（公告）日：1958-05-06