2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-propionic acid | 52913-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-propionic acid
• 英文别名: (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid；O-methyl-N-phthaloyl-(S)-tyrosine；O-methyl-N,N-phthaloyl-L-tyrosine；O-Methyl-N,N-phthaloyl-L-tyrosin；(S)-4-Methoxy-N-phthaloxyltyrosine；(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 52913-16-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: SLJWULOHSPROGQ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-propionic acid 在 草酰氯 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(S)-O-Methyl-N-phthaloyltyrosylchlorid
  参考文献：
  名称：

  取代基对外消旋杂环胺被N-邻苯二甲酰基-3-芳基-（S）-丙氨酰氯酰化的立体选择性的影响

  摘要：

  使用N-邻苯二甲酰基- （S）-的酰氯进行外消旋的2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉和2,3-二氢-3-甲基-4 H -1,4-苯并恶嗪的酰基动力学拆分已经进行了作为手性拆分剂的苯丙氨酸，N-邻苯二甲酰基-3-（4-硝基苯基）-（S）-丙氨酸和N-邻苯二甲酰基-O-甲基-（S）-酪氨酸的制备。结果表明，酰基化动力学拆分的有效性取决于酰化剂苯基片段中取代基的电子效应，并随着苯基片段中对位取代基（OMe> H> NO 2）的给电子性质而增加。的N-邻苯二甲酰基-3-芳基-（S）-丙氨酰氯增加; 在降低的温度下进行该过程也有助于提高动力学分辨率。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.12.017
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 4-甲氧基-L-苯丙氨酸 反应 0.5h， 以48%的产率得到2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Steegmueller, Dieter; Null, Volker, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 125 - 130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] UREA DERIVATIVE OR PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'URÉE OU SEL PHARMACOLOGIQUEMENT ACCEPTABLE DE CE DERNIER
  申请人：KYORIN SEIYAKU KK

  公开号：WO2016189877A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention provides a urea compound or a pharmacologically acceptable salt thereof that has a formyl peptide receptor like 1 (hereinafter may be abbreviated as FPRL1) agonist effect, a pharmaceutical composition containing the urea compound or the pharmacologically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical use thereof. It has been found that a urea derivative represented by the general formula (I) below or a pharmacologically acceptable salt thereof has a superior FPRL1 agonist effect. Compound (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof is highly useful for treatment, prevention, or suppression of inflammatory diseases, chronic airway diseases, cancers, septicemia, allergic symptoms, HIV retrovirus infection, circulatory disorders, neuroinflammation, nervous disorders, pains, prion diseases, amyloidosis, immune disorders and the like.

  本发明提供了一种尿素化合物或其药理学上可接受的盐，具有类似甲酰肽受体1（以下简称为FPRL1）的激动剂作用，含有该尿素化合物或其药理学上可接受的盐的药物组合物，以及其药用。已发现下述一般式（I）所代表的尿素衍生物或其药理学上可接受的盐具有优越的FPRL1激动剂作用。化合物（I）或其药理学上可接受的盐对于治疗、预防或抑制炎症性疾病、慢性气道疾病、癌症、败血症、过敏症状、HIV逆转录病毒感染、循环障碍、神经炎症、神经障碍、疼痛、朊病、淀粉样变性、免疫障碍等方面非常有用。
• Ligand‐Enabled β‐C–H Arylation of α‐Amino Acids Without Installing Exogenous Directing Groups
  作者：Gang Chen、Zhe Zhuang、Gen‐Cheng Li、Tyler G. Saint‐Denis、Yi Hsiao、Candice L. Joe、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201610580

  日期：2017.2

  Herein we report acid‐directed β‐C(sp3)‐H arylation of α‐amino acids enabled by pyridine‐type ligands. This reaction does not require the installation of an exogenous directing group, is scalable, and enables the preparation of Fmoc‐protected unnatural amino acids in three steps. The pyridine‐type ligands are crucial for the development of this new C(sp3)‐H arylation.

  在本文中，我们报道了吡啶型配体使α-氨基酸的酸导向β-C（sp 3）-H芳基化反应。该反应不需要安装外源性指导基团，具有可扩展性，并且可以通过三个步骤制备受Fmoc保护的非天然氨基酸。吡啶型配体对于这种新的C（sp 3）-H芳基化的发展至关重要。
• Method of preparing aryl-(1-phthalimido)-alkyl ketones
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US04945168A1

  公开（公告）日：1990-07-31

  Aryl-(1-phthalimido)-alkyl ketones of the general formula ##STR1## are prepared by reacting a suitable aromatic compound with ##STR2## at least one hydrogen atom on the aromatic nucleus in an inert solvent and in the presence of iron-(III)-chloride with an N-phthaloyl-2-amino carboxylic acid chloride of the general formula ##STR3## They can be converted into corresponding 2-phenethanolamines or 2-phenethylamines by reduction of the keto group.

  通式为##STR1##的芳基-(1-邻苯酰亚胺基)-烷基酮可通过在惰性溶剂和三氯化铁存在下，将适当的芳香化合物与通式为##STR3##的N-邻苯酰亚氨基-2-氨基羧酸氯反应，使芳香核上至少有一个氢原子与之反应而制备得到。它们可以通过还原酮基转化为相应的2-苯乙醇胺或2-苯乙胺。
• Urea derivative or pharmacologically acceptable salt thereof
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10858314B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  The present invention provides a urea compound or a pharmacologically acceptable salt thereof that has a formyl peptide receptor like 1 (hereinafter may be abbreviated as FPRL1) agonist effect, a pharmaceutical composition containing the urea compound or the pharmacologically acceptable salt thereof and a pharmaceutical use thereof. It has been found that a urea derivative represented by the general formula (I) below or a pharmacologically acceptable salt thereof has a superior FPRL1 agonist effect. Compound (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof is highly useful for treatment, prevention, or suppression of inflammatory diseases, chronic airway diseases, cancers, septicemia, allergic symptoms, HIV retrovirus infection, circulatory disorders, neuroinflammation, nervous disorders, pains, prion diseases, amyloidosis, immune disorders and the like.

  本发明提供了一种具有类似甲酰肽受体1（以下可简称为FPRL1）激动剂效应的脲化合物或其药理学上可接受的盐、一种含有该脲化合物或其药理学上可接受的盐的药物组合物及其药物用途。研究发现，由以下通式（I）代表的脲衍生物或其药理学上可接受的盐具有优异的 FPRL1 激动剂效果。化合物(I)或其药理学上可接受的盐在治疗、预防或抑制炎症性疾病、慢性气道疾病、癌症、败血症、过敏症状、HIV逆转录病毒感染、循环系统疾病、神经炎症、神经紊乱、疼痛、朊病毒病、淀粉样变性、免疫紊乱等方面非常有用。
• Functional Primary Amines and Diamines from α-Aminoacids. A Concise Route to Substituted 2-Aminotetralins
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Guillaume Revol、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol901263t

  日期：2009.8.20

  S-Phthalimidomethyl xanthates derived from various alpha-amino acids add efficiently to a range of unactivated alkenes to give a variety of highly functionalized, protected amines. In the case of phenylalanine and tyrosine derived xanthates, the adducts can be further converted into the rare 4-substituted 2-aminotetralines by a radical ring closure onto the aromatic ring.