(3S)-2,3-dihydro-3-methyl-4-[o-methyl-N-phthaloyl-(S)-tyrosyl]-4H-1,4-benzoxazine | 1290176-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-2,3-dihydro-3-methyl-4-[o-methyl-N-phthaloyl-(S)-tyrosyl]-4H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 2-[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-1-[(3S)-3-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-4-yl]-1-oxopropan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1290176-67-8
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 456.498
• InChiKey: ZIXFOUHMZKHMAY-SBUREZEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-L-苯丙氨酸 在 草酰氯 、 sodium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S)-2,3-dihydro-3-methyl-4-[o-methyl-N-phthaloyl-(S)-tyrosyl]-4H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  取代基对外消旋杂环胺被N-邻苯二甲酰基-3-芳基-（S）-丙氨酰氯酰化的立体选择性的影响

  摘要：

  使用N-邻苯二甲酰基- （S）-的酰氯进行外消旋的2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉和2,3-二氢-3-甲基-4 H -1,4-苯并恶嗪的酰基动力学拆分已经进行了作为手性拆分剂的苯丙氨酸，N-邻苯二甲酰基-3-（4-硝基苯基）-（S）-丙氨酸和N-邻苯二甲酰基-O-甲基-（S）-酪氨酸的制备。结果表明，酰基化动力学拆分的有效性取决于酰化剂苯基片段中取代基的电子效应，并随着苯基片段中对位取代基（OMe> H> NO 2）的给电子性质而增加。的N-邻苯二甲酰基-3-芳基-（S）-丙氨酰氯增加; 在降低的温度下进行该过程也有助于提高动力学分辨率。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.12.017

文献信息

• Substituent effect on the stereoselectivity of acylation of racemic heterocyclic amines with N-phthaloyl-3-aryl-(S)-alanyl chlorides
  作者：Galina L. Levit、Dmitry A. Gruzdev、Victor P. Krasnov、Evgeny N. Chulakov、Liliya Sh. Sadretdinova、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.12.017

  日期：2011.1

  The acylative kinetic resolution of racemic 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline and 2,3-dihydro-3-methyl-4H-1,4-benzoxazine using acyl chlorides of N-phthaloyl-(S)-phenylalanine, N-phthaloyl-3-(4-nitrophenyl)-(S)-alanine and N-phthaloyl-O-methyl-(S)-tyrosine as chiral resolving agents has been carried out. It is shown that the effectiveness of an acylative kinetic resolution depends on the electronic

  使用N-邻苯二甲酰基- （S）-的酰氯进行外消旋的2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉和2,3-二氢-3-甲基-4 H -1,4-苯并恶嗪的酰基动力学拆分已经进行了作为手性拆分剂的苯丙氨酸，N-邻苯二甲酰基-3-（4-硝基苯基）-（S）-丙氨酸和N-邻苯二甲酰基-O-甲基-（S）-酪氨酸的制备。结果表明，酰基化动力学拆分的有效性取决于酰化剂苯基片段中取代基的电子效应，并随着苯基片段中对位取代基（OMe> H> NO 2）的给电子性质而增加。的N-邻苯二甲酰基-3-芳基-（S）-丙氨酰氯增加; 在降低的温度下进行该过程也有助于提高动力学分辨率。