2-bromooctanal | 35066-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromooctanal
• CAS: 35066-22-9
• 化学式: C₈H₁₅BrO
• 分子量: 207.111
• InChiKey: MVLWUDKKPUDRIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-111 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromooctanal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(+)-1,2-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (R)-1-(2-oxocyclopentyliden)-2-alkanols and the (S)-forms, and their bio-antimutagenic activity against UV-induced Escherichia coli WP2 B/r Trp−

  摘要：

  (R)-1-(2-oxocyclopentyliden)-2-alkanols (1r-a and 1r-b) and the (S)-forms, 1s-a and 1s-b, were enantiomerically synthesized from (R)-2-[(R)-O-MEMmandelyloxy]alkanals (6r-a and 6r-b) and the (S)-alkanals, 6s-a and 6s-b. The (R)-isomers (1r-a and 1r-b) showed bio-antimutagenic acitivity against UV-induced Escherichia coli WP2 B/r Trp. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00611-7
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 溴 、 calcium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 以94%的产率得到2-bromooctanal
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成N-异丁基-4,5-环氧-2（E）-癸烯酰胺。

  摘要：

  已经描述了从胡椒胡椒根中分离的天然酰胺生物碱，N-异丁基-4，5-环氧-2（E）-癸烯酰胺的新的有效合成，涉及总共九个步骤。辛酸和2-溴乙酸已用作起始原料。

  DOI：

  10.1080/14786419.2012.678349

文献信息

• Iridium-Catalyzed Isomerization/Bromination of Allylic Alcohols: Synthesis of α-Bromocarbonyl Compounds
  作者：Antonio Bermejo Gómez、Elis Erbing、María Batuecas、Ana Vázquez-Romero、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/chem.201402350

  日期：2014.8.18

  yields and with excellent selectivities. Starting from allylic alcohols as the carbonyl precursors, the combination of a 1,3‐hydrogen shift catalyzed by iridium(III) with an electrophilic bromination gives α‐bromoketones and aldehydes in good to excellent yields. The selectivity of the process is determined by the structure of the starting allylic alcohol; thus, α‐bromoketones formally derived from unsymmetrical

  具有两个相邻亲电子碳原子的α-溴化酮和醛是有机合成中非常有价值的合成中间体，但是，它们由不对称酮合成的过程非常具有挑战性，当前的方法具有选择性低的缺点。我们提供了一种新的，可靠的，高效的合成α-溴羰基化合物的方法，该方法具有优异的收率和优异的选择性。从烯丙基醇作为羰基前体开始，铱（III）催化的1,3-氢转移与亲电溴化反应可很好地产生高纯度的α-溴代酮和醛。该方法的选择性由起始烯丙基醇的结构决定。因此，
• Preparation of disubstituted epichlorohydrins with total diastereoselectivity. Transformation of α-bromocarbonyl compounds into allyl alcohols.
  作者：José Barluenga、Luján Llavona、Pablo L. Bernad、José M. Concellón

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93410-5

  日期：1993.5

  Epichlorohydrins 3 have been obtained with total diastereoselectivity from α-bromocarbonyl compounds and chloromethyllithium generated in situ. The treatment of compounds 3 with lithium iodide or lithium powder affords allyl alcohols 4 in a regioselective manner.

  从α-溴羰基化合物和原位生成的氯甲基锂中，以总的非对映选择性获得了环氧氯丙烷3。用碘化锂或锂粉末处理化合物3以区域选择性的方式提供烯丙醇4。
• Highly diastereoselective synthesis of substituted epichlorohydrins and regioselective preparation of allyl alcohols using chloro or iodomethyllithium
  作者：JoséM. Concellón、Luján Llavona、Pablo L. Bernad

  DOI：10.1016/0040-4020(95)90943-q

  日期：1995.5

  Substituted epichlorohydrins 3 or 6 are obtained from α-bromo or α-chlorocarbonyl compounds (1 or 4) and chloro or iodomethyllithium, respectively. Starting from α-bromocarbonyl compounds 1 or acyclic α-chloro ketones the reaction takes place with total diastereoselectivity. Treatment of epichlorohydrins 3 or 6 with lithium iodide affords the same substituted allyl alcohols 7 in a regioselective manner

  取代的表氯醇3或6分别从α-溴或α-氯羰基化合物（1或4）和氯或碘甲基锂获得。从α-溴羰基化合物1或无环α-氯代酮开始，反应以完全非对映选择性进行。用碘化锂处理表氯醇3或6以区域选择性的方式提供相同的取代的烯丙醇7。提出了一种解释这种转变的机制。区域异构的烯丙醇11是通过表氯醇6与锂粉反应制备的。
• Synthesis of Chiral<i>N</i>-Sulfonyl and<i>N</i>-Phosphinoyl α-Halo Aldimine Precursors
  作者：Gretchen R. Stanton、Mehmet Göllü、Rebecca M. Platoff、Corinne E. Rich、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201200864

  日期：2013.3.11

  aldimines have emerged as an important class of synthetic intermediates. The stability and reactivity of α‐halo aldimines can vary greatly depending on the nitrogen protecting group. A general synthesis of stable, chiral α‐halo‐N‐sulfonyl and N‐phosphinoyl aldimine precursors is presented (42–96% yield). The corresponding α‐halo aldimines can be isolated upon treatment with a mild base. Enantioenriched α‐chloro

  α-卤代醛亚胺已成为一类重要的合成中间体。α-卤代亚胺的稳定性和反应性可能会因氮保护基的不同而有很大差异。提出了一种稳定的手性α-卤代-N-磺酰基和N-膦酰基醛亚胺前体的一般合成方法（产率42-96％）。用温和的碱处理后，可以分离出相应的α-卤代亚胺。可以使用对映体富集的α-氯醛提供醛亚胺前体，而不会破坏光学纯度。富含对映体的醛亚胺前体和分离的醛亚胺均可与炔基锂亲核试剂反应，得到具有优异dr值的反式-β-氯胺产物。闭环提供了丰富的对映体反式氮丙啶，证明了这种方法在复杂分子合成中的潜力。
• Reaction of aldehydes and ketones with t-butyl bromide-dimethyl sulphoxide
  作者：E. Armani、A. Dossena、R. Marchelli、G. Casnati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88443-x

  日期：1984.1

  Reacting aldehydes and ketones with the “ButBr-Me2SO” system produces the corresponding α-bromoderivatives 2. In the case of ketones, is possible, bromination is obtained exclusively at the more highly substituted α-position. With slight modifications of the reaction conditions (add to obtain “in situ” formation of either dimethyl(2-oxo-2-phenylalkyl)sulphonium salts 3 or of α-methylthioderivatives

  反应的醛和酮与“卜吨溴-ME 2 SO”系统产生相应的α-bromoderivatives 2.在酮的情况下，是可能的，是在更高度取代的α位只获得溴化。在反应条件稍作改动的情况下（添加以“原位”形成二甲基（2-氧代-2-苯基烷基）s盐3或α-甲基硫代衍生物4。）在结晶过程中，二甲基（lm溴化物）（3h）会自发分解。单晶X射线分析证明两种对映体