(S)-2-amino-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pentanoic acid tert-butyl ester | 53054-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: H-Orn(Cbz)-OtBu；N5-benzyloxycarbonyl-ornithine, t-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-amino-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 53054-01-6
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₄
• 分子量: 322.404
• InChiKey: FPXAPGKBBJCYJV-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pentanoic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 羟胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N(5)-[(E)-氨基(羟基亚胺)甲基]-L-鸟氨酸
  参考文献：
  名称：

  Nω-羟基精氨酸的合成和生物活性：从精氨酸生物合成一氧化氮的可能中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00109a032
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸盐酸盐 在 copper(II) carbonate 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-amino-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-瓜氨酸的杂环类似物作为一氧化氮合酶 (NOS) 同工型的抑制剂，并将 N(delta)-(4,5-dihydrothiazol-2-yl) 鸟氨酸鉴定为有效抑制剂。

  摘要：

  L-硫代瓜氨酸是已知的几种一氧化氮合酶 (NOS) 同种型的强效抑制剂。为了比以前报道的更深入地探索该分子的构效关系 (SAR)，合成了三种取代异硫脲硫的类似物。在其中两个中，通过环化到远离氨基酸单元的氮，S-取代基被空间“束缚”。N(delta)-(4,5-Dihydrothiazol-2-yl)ornithine 被确定为大鼠诱导型和组成型 NOS 和源自人类肿瘤异种移植物的组成型 NOS 的抑制剂。类似的 N(delta)-(thiazol-2-yl)ornithines 活性较低，而相应的 N(delta)-(oxazol-2-yl)ornithine 和 N(delta)-(pyrimidin-2-yl)ornithine 完全失效抑制 NOS。已开发出一种新的有效制备关键合成中间体 N(α)-Boc-硫代瓜氨酸叔丁酯的方法。用 2-氨基-5-(杂环硫基)戊酸（由 2-(Boc-

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00136-4
• 作为试剂：
  描述：

  、 N'-Cbz-L-鸟氨酸 、 醋酸叔丁酯 、 高氯酸 在 (S)-2-amino-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pentanoic acid tert-butyl ester 、 水 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.25h， 以to yield 7.5 g of Nδ -(benzyloxycarbonyl)-L-ornithine tert-butyl ester as an oil (65% yield)的产率得到(S)-2-amino-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  S-alkyl-isothioureido-amino acids and use thereof

  摘要：

  阻断精氨酸向一氧化氮转化的抑制剂，可用于治疗低血压、炎症、中风以及恢复血管对α1-肾上腺素受体激动剂的收缩敏感性。这些生理活性化合物包括Nδ-取代鸟氨酸或Nε-取代赖氨酸基团或单烷基碳取代的Nδ-取代鸟氨酸或Nε-取代赖氨酸基团，其化学式为：其中R为(CH2)yCH3或H，R'为CH2或C(H)(CH2)yCH3，R"为CH2或C(H)(CH2)yCH3，y范围为0至5，x为0或1，其中R、R'和R"中没有或只有一个在鸟氨酸或赖氨酸基团上提供烷基取代基，Q为具有1至5个碳原子的烷基，以及其生理上可接受的酸盐。

  公开号：

  US05364881A1

文献信息

• [EN] INDOLE- 3 -GLYOXYLAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS CALCIUM ION CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE-3-GLYOXYLAMIDE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME MODULATEURS DES CANAUX CALCIQUES
  申请人：LECTUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009133387A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Compounds of formula (I) are of use in treating a range of conditions, including pain.

  化合物的化学式（I）可用于治疗一系列疾病，包括疼痛。
• [EN] CALCIUM ION CHANNEL MODULATORS & USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES CANAUX IONIQUES CALCIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LECTUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2010035032A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Compounds of formula (I), wherein R1 is hydrogen, hydroxyl or aralkyl; R2 is an optionally substituted alkyl, aryl or heteroaryl (said substituents are selected from hydroxyl, alkoxyl, haloalkoxyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, alkylsulphonyl, alkylsulphinyl, alkylsulphonylamino, acylamino, saturated or partially unsaturated heterocyclic groups and groups of formula COY); W is selected from oxygen, sulphur, groups of formula NR7, wherein R7 is hydrogen, alkyl, aryl or heteroaryl and groups of formula CR8R9, wherein R8 and R9 are hydrogen, alkyl, aryl or heteroaryl; and X is selected from nitrogen and groups of formula CR10, wherein R10 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl, halogen or haloalkyl, inhibit the interaction between Cavx channels and Cavβ proteins and are of use in the treatment and prevention of a number of diseases and conditions including pain and lower urinary tract disorders.

  式(I)中的化合物，其中R1是氢、羟基或芳基烷基；R2是可选择取代的烷基、芳基或杂环芳基（所述取代基选自羟基、烷氧基、卤代烷氧基、芳基、杂环芳基、环烷基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、烷基磺酰基、烷基亚砜基、烷基磺酰氨基、酰氨基、饱和或部分不饱和的杂环族和式COY）；W选自氧、硫、式NR7的基团，其中R7是氢、烷基、芳基或杂环芳基，以及式CR8R9的基团，其中R8和R9是氢、烷基、芳基或杂环芳基；X选自氮和式CR10的基团，其中R10是氢、烷基、芳基、杂环芳基、卤素或卤代烷基，能够抑制Cavx通道与Cavβ蛋白之间的相互作用，并可用于治疗和预防包括疼痛和下尿路障碍在内的多种疾病和症状。
• Synthesis of15Nω-Hydroxy-L-arginine and ESR and15N-NMR Studies for the Elucidation of the Molecular Mechanism of Enzymic Nitric Oxide Formation from L-Arginine
  作者：Bernd Clement、Elke Schnörwangen、Thomas Kämpchen、Peter Mordvintcev、Alexander Mülsch

  DOI：10.1002/ardp.19943271208

  日期：——

  Nω‐Hydroxy‐L‐arginine (2) was prepared by a multi‐stage synthesis; the key step was the addition of hydroxylamine to the protected cyanamide 8. The presence of N‐hydroxyguanidines was confirmed, above all, by 15N‐NMR investigations. 15Nω‐Hydroxy‐L‐arginine (2) was converted quantitatively to 15NO by NO synthases from macrophages. 15NO was identified by ESR‐spectroscopy. These experiments confirm that 15N

  Nω-羟基-L-精氨酸(2)采用多步合成法制备；关键步骤是将羟胺添加到受保护的氰胺 8 中。首先，通过 15N-NMR 研究证实了 N-羟基胍的存在。15Nω - 羟基 - L - 精氨酸 (2) 被巨噬细胞的 NO 合酶定量转化为 15NO。15NO通过ESR光谱鉴定。这些实验证实 15Nω - 羟基 - L - 精氨酸 (2) 是从精氨酸 (1) 生物合成 NO 的中间体，并且 N - 羟基化的 N - 原子存在于形成的 NO 中。
• Dynamic Interface Imprinting: High-Affinity Peptide Binding Sites Assembled by Analyte-Induced Recruiting of Membrane Receptors
  作者：Benjamin Gruber、Stefan Balk、Stefan Stadlbauer、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201205701

  日期：2012.10.1

  Come together: Dynamic molecular recognition events at biological membrane receptors play a key role in cell signaling. Artificial membranes have been prepared with embedded synthetic receptors which dynamically arrange and selectively respond to external stimuli, such as, small peptide ligands.

  齐心协力：生物膜受体的动态分子识别事件在细胞信号传导中起关键作用。已经用嵌入的合成受体制备了人工膜，该受体动态地布置并选择性地响应外部刺激，例如小肽配体。
• Synthesis and biological activity of analogues of vanchrobactin, a siderophore from Vibrio anguillarum serotype O2
  作者：Raquel G. Soengas、Marta Larrosa、Miguel Balado、Jaime Rodríguez、Manuel L. Lemos、Carlos Jiménez

  DOI：10.1039/b719713f

  日期：——

  Several analogues of vanchrobactin, a catechol siderophore isolated from the bacterial fish pathogen Vibrio anguillarum serotype O2 strain RV22, have been synthesized. The biological evaluation of these novel compounds showed that most of them are active as siderophores, as determined by growth promotion assays using the producer strain, as well as V. anguillarum serotype O1, Salmonella enterica, and Erwinia

  已经合成了vanchrobactin的几种类似物，vanchorobactin是一种从细菌鱼病原体鳗弧菌血清型O2菌株RV22中分离出的邻苯二酚铁载体。这些新型化合物的生物学评估表明，通过使用生产菌株以及鳗弧菌血清型O1，沙门氏菌和菊花欧文氏菌的生长促进测定法确定，它们中的大多数都具有铁载体的活性。这些化合物还给出了阳性的铬天青S（CAS）测试。基于这些结果，我们能够推断出一些构效关系。此外，我们发现了具有铁载体活性的类似物，该类似物具有适当的功能（氨基），可用作“特洛伊木马策略”中使用的抗生素载体。