(Z)-methyl 2-((benzo[d]thiazol-2-ylthio)methyl)-3-(naphthalen-3-yl)acrylate | 1589071-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-((benzo[d]thiazol-2-ylthio)methyl)-3-(naphthalen-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-[(benzo[d]thiazol-2-ylthio)methyl]-3-(naphthalen-2-yl)acrylate；methyl (Z)-2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl)-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 1589071-93-1
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 391.514
• InChiKey: IOCAHMXUGLCZFG-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 三乙烯二胺 、 碘 、 lithium perchlorate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-methyl 2-((benzo[d]thiazol-2-ylthio)methyl)-3-(naphthalen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属和无氧化剂条件下烯丙基硫醚和硒醚的电化学、区域选择性和立体选择性合成

  摘要：

  我们公开了一种温和的、可扩展的、电促进的烯丙基碘化物和二硫化物/二硒化物之间的交叉偶联方案，用于在没有过渡金属、碱和氧化剂的情况下形成 C-S/Se 键。立体化学不同的密集官能化烯丙基碘化物以良好的产率提供了区域选择性和立体选择性的不同硫醚。该策略展示了一种可持续的有前途的合成烯丙基硫醚的方法，产率为 38-80%。该协议还为烯丙基硒醚的合成提供了一个合成平台。还通过自由基清除剂实验和循环伏安法数据验证了单电子转移自由基途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00473

文献信息

• Synthesis of thio-heterocyclic analogues from Baylis–Hillman bromides as potent cyclooxygenase-2 inhibitors
  作者：Amlipur Santhoshi、Budde Mahendar、Saidulu Mattapally、Partha Sarathi Sadhu、Sanjay Kumar Banerjee、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.02.073

  日期：2014.4

  A series of thio-substituted pyrimidine, benzoxazole, benzothiazole and triazole analogues were synthesized from Baylis-Hillman bromides in a clean and efficient way. The synthesized twenty new compounds were subjected to in vitro COX-1 and COX-2 inhibitory activity. Majority of compounds found to be highly selective COX-2 inhibitor. Seven compounds (16e, 16f, 16k, 16l, 16m, 16r and 16s) displayed anti-inflammatory activity at micromolar concentrations with IC50 values for COX-2 inhibition ranging from 2.93 to 5.34 mu M compared to reference drug whose IC50 is 2.66 mu M. All these seven compounds had very little COX-1 inhibition property and thus are suitable candidates for anti-inflammatory drugs with less gastrointestinal side effect. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electrochemical, Regioselective, and Stereoselective Synthesis of Allylic Thioethers and Selenoethers under Transition-Metal-Free and Oxidant-Free Conditions
  作者：Kusum Ucheniya、Amreen Chouhan、Lalit Yadav、Pooja Kumari Jat、Satpal Singh Badsara

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00473

  日期：2023.5.5

  coupling protocol between allylic iodides and disulfides/diselenides for the formation of C–S/Se bonds in the absence of transition metals, bases, and oxidants. The stereochemically different densely functionalized allylic iodides gave regio- and stereoselective diverse thioethers in good yields. This strategy demonstrates a sustainable promising approach for the synthesis of allylic thioethers in 38–80%

  我们公开了一种温和的、可扩展的、电促进的烯丙基碘化物和二硫化物/二硒化物之间的交叉偶联方案，用于在没有过渡金属、碱和氧化剂的情况下形成 C-S/Se 键。立体化学不同的密集官能化烯丙基碘化物以良好的产率提供了区域选择性和立体选择性的不同硫醚。该策略展示了一种可持续的有前途的合成烯丙基硫醚的方法，产率为 38-80%。该协议还为烯丙基硒醚的合成提供了一个合成平台。还通过自由基清除剂实验和循环伏安法数据验证了单电子转移自由基途径。