4-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxobutanoic acid | 38053-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxobutanoic acid
• CAS: 38053-20-2
• 化学式: C₁₀H₇ClO₄
• mdl: MFCD00205083
• 分子量: 226.616
• InChiKey: REKRWOUHJMMFBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxobutanoic acid 在 乙酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以384.2 mg的产率得到5-(4-氯苯基)呋喃-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2,3-二酮作为掩蔽偶极子：等渗酸的合成和机理考虑

  摘要：

  呋喃-2,3-二酮的形式偶极行为可以通过在Lewis碱性活化下与乙醛酸乙酯的反应来唯一说明，从而获得了等电子衍生物。通过起始酮内酯的开环揭示了亲核和亲电子的活化物种的Janus型性质。通过原位监测发现意外的可逆反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.072
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxobutyric acid ethyl ester sodium salt 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2,3-二酮作为掩蔽偶极子：等渗酸的合成和机理考虑

  摘要：

  呋喃-2,3-二酮的形式偶极行为可以通过在Lewis碱性活化下与乙醛酸乙酯的反应来唯一说明，从而获得了等电子衍生物。通过起始酮内酯的开环揭示了亲核和亲电子的活化物种的Janus型性质。通过原位监测发现意外的可逆反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.072

文献信息

• Non-peptide-based new class of platelet aggregation inhibitors: Design, synthesis, bioevaluation, SAR, and<i>in silico</i>studies
  作者：Pradeep K. Jaiswal、Vashundhra Sharma、Surendra Kumar、Manas Mathur、Ajit K. Swami、Dharmendra K. Yadav、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1002/ardp.201700349

  日期：2018.4

  A series of 2‐oxo‐2‐phenylethylidene linked 2‐oxo‐benzo[1,4]oxazine analogues 17a–x and 18a–o, incorporated with a variety of electron‐withdrawing as well as electron‐donating groups at ring A and ring C, were synthesized under greener conditions in excellent yields (up to 98%). These analogues 17a–x and 18a–o were evaluated for their arachidonic acid (AA)‐induced platelet aggregation inhibitory activities

  一系列 2-oxo-2-phenylethylidene 连接的 2-oxo-benzo[1,4]oxazine 类似物 17a-x 和 18a-o，在环 A 和环 C，在更环保的条件下以优异的产率（高达 98%）合成。与标准参考阿司匹林 (IC50 = 21.34 ± 1.09 µg/mL) 相比，评估了这些类似物 17a-x 和 18a-o 的花生四烯酸 (AA) 诱导的血小板聚集抑制活性。在所有筛选的化合物中，与阿司匹林相比，8 种类似物 17i、17x、18f、18g、18h、18i、18l 和 18o 被鉴定为有前途的血小板聚集抑制剂。此外，通过 MTT 分析对 3T3 成纤维细胞系进行了有希望的化合物（17i、17x、18f-18i、18l、和 18o) 并且发现这些化合物在性质上是无毒的。此外，这些化合物（17i、17x、18f-18i、18l 和 18o）的 AA 诱导的血
• Synthesis of Pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,6,7-triones by the Reaction of 3-Methylenemorpholin-2-ones with Oxalyl Chloride
  作者：N. A. Tret’yakov、M. V. Dmitriev、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428020080060

  日期：2020.8

  Abstract (Z)-3-(2-Aryl-2-oxoethylidene)morpholin-2-ones were synthesized by the reaction of aroylpyruvic acids with ethanolamine or 2-propanolamine. The products reacted with oxalyl chloride to form 8-aroyl-3,4-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-1,6,7(1H)-triones.

  摘要 通过芳酰基丙酮酸与乙醇胺或2-丙醇胺的反应合成了（Z）-3-（2-芳基-2-氧代亚乙基）吗啉-2-酮。产物与草酰氯反应形成8-芳基-3,4-二氢吡咯并[2,1- c ] [1,4]恶嗪-1,6,7（1 H）-三酮。
• Switchable highly regioselective synthesis of 3,4-dihydroquinoxalin-2(1<i>H</i>)ones from <i>o</i>-phenylenediamines and aroylpyruvates
  作者：Juraj Dobiaš、Marek Ondruš、Gabriela Addová、Andrej Boháč

  DOI：10.3762/bjoc.13.132

  日期：——

  4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one regioselectivity in a predictable manner. For comparison, all regioselective cyclocondensations were performed with the same standardized conditions (DMF, rt, 3 days), differing only by the additives p-TsOH or HOBt/DIC (hydroxybenzotriazole/N,N'-diisopropylcarbodiimide). Both selected methods are simple, general and highly regioselective (72-97%). A mechanism for the regioselectivity was

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• “On water” ultrasound-assisted one pot efficient synthesis of functionalized 2-oxo-benzo[1,4]oxazines: First application to the synthesis of anticancer indole alkaloid, Cephalandole A
  作者：Pradeep K. Jaiswal、Vashundhra Sharma、Jaroslav Prikhodko、Irina V. Mashevskaya、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.048

  日期：2017.5

  For the first time, an efficient, simple, synthetic green protocol for the one-pot synthesis of functionalized 2-oxo-benzo[1,4]oxazines 24–29 in water under ultrasound irradiation is presented. As compared to conventional methods, the present protocol avoids traditional chromatography and purification steps and furnished the target molecules in excellent yields (upto 98%) with no side products. The

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• Synthesis, Intramolecular Cyclization, and Analgesic Activity of Substituted 2-[2-(Furancarbonyl)hydrazinylydene]-4-oxobutanoic Acids
  作者：S. N. Igidov、A.Yu. Turyshev、R. R. Makhmudov、D. A. Shipilovskikh、N. M. Igidov、S. A. Shipilovskikh

  DOI：10.1134/s1070363222090067

  日期：2022.9

  proposed for the synthesis of substituted 2-[2-(furan-2-carbonyl)hydrazinylidene]-4-oxobutanoic acids by the reaction of 4-aryl-2,4-dioxobut-2-enoic acids with furan-2-carbohydrazide. It was found that substituted 2-[2-(furan-2-carbonyl)hydrazinylidene]-4-oxobutanoic acids undergo intramolecular cyclization in the presence of propionic anhydride to form the corresponding substituted 2-[2-(furan-2-carbonyl

  摘要 提出了一种由4-aryl-2,4-dioxobut-2-enoic酸与furan-2反应合成取代的2-[2-(furan-2-carbonyl)hydrazinylidene]-4-oxobutanoic酸的方法。 -碳酰肼。发现取代的2-[2-(呋喃-2-羰基)亚肼基]-4-氧代丁酸在丙酸酐存在下发生分子内环化形成相应的取代的2-[2-(呋喃-2-羰基)亚肼基]-4-氧代丁酸。对所得化合物的镇痛活性和急性毒性进行了研究，发现所得化合物具有显着的镇痛活性和低毒性。根据药物毒性分类，生成的取代的2-[2-(呋喃-2-羰基)亚肼基]-4-氧代丁酸和2-[5-芳基-2-氧代呋喃-3(2 H)-亚叉基]furan-2-carbohydrazides属于V类几乎无毒的药物。