4-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxobutyric acid ethyl ester sodium salt | 88330-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxobutyric acid ethyl ester sodium salt
• CAS: 88330-75-0
• 化学式: C₁₂H₁₀ClO₄*Na
• 分子量: 276.652
• InChiKey: MTYFVSQGJRMFHX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxobutyric acid ethyl ester sodium salt 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 5-(4-氯-苯基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡唑衍生物作为烟酸受体的部分激动剂。

  摘要：

  烟酸作为降血脂药显得独特，因为它比其他药物具有更大程度地增加HDL胆固醇水平的潜力。但是，它有一些副作用，其中严重的皮肤潮红是最常见的，并且经常限制患者的依从性。在寻找新的激动剂，用于最近鉴定和克隆的G蛋白偶联的烟酸受体中，我们合成了一系列取代的吡唑-3-羧酸，它们被证明对该受体具有显着的亲和力。通过抑制[（3）H]烟酸与大鼠脾膜的结合来测量亲和力。相对于烟酸的效能和内在活性是通过它们对[（35）S] GTPgammaS与大鼠脂肪细胞和脾膜结合的影响来确定的。有趣的是，大多数化合物是部分激动剂。特别是，证明2-重氮双环[3,3,0（4,8）]八-3,8-二烯-3-羧酸（4c）和5-丙基吡唑-3-羧酸（4f）具有K（i）值约0.15 microM的EC（50）值和约6 microM的EC（50）值，而与烟酸相比，它们的固有活性仅为约50％。活性稍强的是5-丁基吡唑-3-羧酸（4g），K（i）值为0

  DOI：

  10.1021/jm030888c
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 草酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxobutyric acid ethyl ester sodium salt
  参考文献：
  名称：

  对乳腺癌细胞系 MCF-7 具有潜在细胞毒性和促凋亡活性的新型塞来昔布类似物的设计和合成。

  摘要：

  背景技术目前，乳腺癌是全球癌症发病率超过肺癌的主要原因。此外，乳腺癌占女性癌症病例的四分之一和六分之一的癌症死亡病例。细胞毒化疗仍然是转移性乳腺癌患者的主要治疗方法。目的该研究的目的是合成一系列新型塞来昔布类似物，以评估其对MCF-7细胞系的抗癌活性。方法 我们的目标化合物设计是基于保留塞来昔布的吡唑部分连接到两个苯环上，其中一个苯环具有极性氢键基团（磺胺或甲氧基）。第二个苯环的甲基被氯或溴原子取代。最后，三氟甲基被亚芳基肼-1-羰基部分取代，它被氟或甲氧基取代，提供各种电子和亲油环境。进行这些修饰是为了研究它们对新合成的塞来昔布类似物的抗增殖活性的影响，并提供有价值的构效关系。结果四种化合物，即4e-h，表现出显着的抗肿瘤活性。化合物4e、4f和4h的抗癌活性是塞来昔布的1.2-2倍。塞来昔布类似物 4f 显示出最有效的抗增殖活性。它的抗增殖活性似乎与其抑制 BCL-2 的能力密切相关。

  DOI：

  10.2174/1573406418666220309123648

文献信息

• Synthesis, Tautomerism, and Antiradical Activity of Novel Pteridinetrione Derivatives
  作者：M. S. Kazunin、O. Yu. Voskoboynik、I. S. Nosulenko、G. G. Berest、T. Sergeieva、S. Okovytyy、O. V. Karpenko、B. O. Priimenko、S. I. Kovalenko

  DOI：10.1002/jhet.3135

  日期：2018.4

  infrared, 1H‐, 13C‐NMR spectroscopy, liquid chromatography–mass spectrometry, and electron impact–mass spectrometry. Based on the detail analysis of the correlational NMR spectral data (correlation spectroscopy, heteronuclear single quantum coherence, heteronuclear multiple bond correlation, and Nuclear Overhauser effect spectroscopy), it was determined that in dimethyl sulfoxide solution, the 1‐methyl‐6

  通过[4 + 2]合成1-甲基-6-（（2-（芳基-（杂基-））-2-氧代乙基）蝶啶-2,4,7（1 H，3 H，8 H）-三酮本文描述了1-甲基-5,6-二氨基尿嘧啶与4-芳基（杂基）-2,4-二氧代丁酸乙酯的环加成反应，该反应是区域选择性发生的，并且在起始化合物在乙酸中回流下进行。 60分钟后，通过复杂的物理化学方法（包括红外，1 H‐，13C-NMR光谱，液相色谱-质谱和电子冲击-质谱。根据相关NMR光谱数据的详细分析（相关光谱，异核单量子相干，异核多键相关和核Overhauser效应光谱），确定在二甲亚砜溶液中，1-甲基-6-（（ 2-（芳基-（杂基-））-2-氧代乙基）蝶啶-2,4,7（1 H，3 H，8 H三酮以两种互变异构形式存在：酮（A）和烯醇（B）。还发现上述化合物在六氘代二甲基亚砜中的互变异构行为对环6位上的芳基或杂基取代基的性质敏感。给电子基团的平衡移向互变异构体A，
• Ring closure reactions involving 1-hydrazinophthalazine. Reactions with 1,2,4-tricarbonyl and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Adel Amer、Hans Zimmer

  DOI：10.1002/jhet.5570200517

  日期：1983.9

  Annelation reactions of six-membered rings to 1-hydrazinophthalazine, 1, were investigated. With aroyl-(acyl)pyruvates, 2, the desired system was obtained. It was found that the course of the reaction depends on the reaction condition as well as the substituted pyruvates. Thus, 3-(2-oxo-2-substituted ethyl)-4H-as-triazino-[3,4-a]phthalazin-4-one, 4, was the product when 1 reacted with 2 in alcoholic

  研究了六元环与1-肼基酞嗪的退火反应。用芳酰基-（酰基）丙酮酸酯2，获得所需的系统。发现反应过程取决于反应条件以及取代的丙酮酸盐。因此，当1在醇介质中与2反应时，3-（2-氧代-2-取代的乙基）-4 H -as-三叠氮基-[3，4- a ]酞嗪-4-酮4是产物。通过使用ir，1 H-nmr和ms光谱方法研究了4的侧链互变异构。当1盐酸盐代替1-用2，3-乙氧基羰基反应小号-三唑并[3,4-一个]酞嗪，如图6所示，是主要的产物。1与苯甲酰丙酮在乙醇中的反应得到肼苯醌9。1 H-nmr和13 C-nmr方法显示，在溶液中它溶解在en肼和环状互变异构中。在PPA作用下，化合物9进行脱水环化成3-甲基-s-三唑并[3,4- a其他人报告了邻苯二甲酰肼10和3-甲基-5-苯基-1-（1-邻苯并恶嗪基）吡唑7。其他人报道1与苯丙丙酸乙酯在乙醇中的反应得到了1-（1-酞嗪基）-3-苯基-5-吡唑啉酮8。
• Dimroth rearrangement in the synthesis of substituted cyclopentaand cyclohexa[4,5]thieno[2',3':4,5]pyrimido[1,6-b][1,2,4]triazines
  作者：Dmitriy O. Kolomieitsev、Victor I. Markov、Svetlana A. Varenichenko、Valeriya O. Astakhina、Sergiy I. Kovalenko、Alexandr V. Kharchenko、Alexandr V. Mazepa

  DOI：10.1007/s10593-016-1915-6

  日期：2016.7

  A simple and effective method has been developed for the synthesis of previously unknown cyclopenta- and cyclohexa[4',5']thieno-[2',3':4,5]pyrimido[1,6-b][1,2,4]triazines in a single step by reaction of 4-hydrazinocyclopenta- and 4-hydrazinocyclohexa[4,5]thieno-[2,3-d]pyrimidines with sodium salts of methyl 4-aryl(heteryl)-2,4-dioxobutanoates. It was shown that the determining factor in the formation

  已经开发了一种简单有效的方法来合成先前未知的环戊五环和环己[4'，5']噻吩并-[2'，3'：4,5]嘧啶[1,6- b ] [1,2 ，4-]三嗪通过4-肼基环戊五和4-肼基环己[4,5]噻吩并-[2,3- d ]嘧啶与甲基4-芳基（杂基）-2,4-钠盐的反应一步完成二氧代丁酸酯。结果表明，形成四环产物的决定性因素是通过分子内再循环进行的异构化，其机理与Dimroth重排类似。
• Furan-2,3-diones as masked dipoles: synthesis of isotetronic acids and mechanistic considerations
  作者：Vincent Barbier、François Couty、Olivier R.P. David

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.072

  日期：2016.9

  The formal dipolar behaviour of furan-2,3-diones is illustrated by their reaction with ethyl glyoxylate under Lewis basic activation uniquely, giving access to isotetronic derivatives. The Janus-type nature of the activated species, both nucleophilic and electrophilic is revealed by ring-opening of the starting ketolactone. An unexpected reversible side-reaction was identified by in situ monitoring

  呋喃-2,3-二酮的形式偶极行为可以通过在Lewis碱性活化下与乙醛酸乙酯的反应来唯一说明，从而获得了等电子衍生物。通过起始酮内酯的开环揭示了亲核和亲电子的活化物种的Janus型性质。通过原位监测发现意外的可逆反应。
• Synthesis and structure of 6- and 7-(acylmethyl)pteridines
  作者：Sayed A. L. Abdel-Hady、Mohamed A. Badawy、Mosselhi A. N. Mosselhi、Yehia A. Ibrahim

  DOI：10.1002/jhet.5570220337

  日期：1985.5

  6-(Acylmethyl)-7-hydroxypteridines 7-14 as well as the isomeric 7-(acylmethyl)-6-hydroxypteridines 15-22 were prepared by condensation of 5,6-diaminouracils 1 and 2 with ethyl aroylpyruvates 3-6 in pyridine and hydrochloric acid, respectively. The structures of the newly synthesized compounds were confirmed by their hydrolysis into the 7-hydroxy-6-methyl-23, 24 and 6-hydroxy-7-methylpteridines 25 and

  通过将5，6-二氨基尿嘧啶1和2与芳酰基丙酮酸乙酯3-6在吡啶中缩合制备6-（酰基甲基）-7-羟基吡啶7-14以及异构体7-（酰基甲基）-6-羟基吡啶15-22。和盐酸。新合成的化合物的结构通过它们的水解确认到7-羟基-6-甲基- 23，24和6-羟基-7- methylpteridines 25和26。还描述了2-（甲硫基）衍生物28的合成。