(4-ethynylphenyl)dimesitylborane | 1151513-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-ethynylphenyl)dimesitylborane
• 英文别名: 4-(Dimesitylboranyl)phenylacetylene；(4-ethynylphenyl)-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane
• CAS: 1151513-88-0
• 化学式: C₂₆H₂₇B
• 分子量: 350.311
• InChiKey: QMCDJBSBLGZFJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-ethynylphenyl)dimesitylborane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioregular Organoborane-Functionalized Poly(3-alkynylthiophene)s

  摘要：

  In our quest to develop regioregular borane acceptor-modified thiophene polymers, we prepared a series of new alkynylphenylborane-functionalized monomers and explored their polymerization. The regioregular polymer rr-P1 and an alternating copolymer with 3-hexylthiopene, rr-P2, were successfully obtained by Stille-type polymerization. An X-ray crystal structure of the bithiophene model system 2-Br revealed coplanar thiophene rings and the formation of pi-stacks, despite the presence of bulky dimesitylborane moieties. For the polymers, rr-P1 showed the most bathochromic absorption (520 nm) and emission bands (620 nm), indicating the importance of high regioregularity and the beneficial effect of alkynyl relative to alkyl pendent groups. A higher energy absorption at ca. 340 nm could be assigned to charge transfer to the borane pendent groups based on DFT calculations on molecular model compounds that mimic the polymer repeat units. This assignment was further supported by fluoride anion binding studies.

  DOI：

  10.1021/ma501969q
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲苯基)氟化硼 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (4-ethynylphenyl)dimesitylborane
  参考文献：
  名称：

  [EN] LUMINESCENT COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  [FR] COMPOSÉS LUMINESCENTS ET SES PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  该发明提供了通式（10）的化合物。化合物（10）的环金属配体包括N-供体杂环配体（2），其中至少一个X是氮，并且直接与苯基结合。苯基被正金属化到铂。双齿稳定配体的供体原子（Y）为N或O。该发明还提供了产生光致发光和电致发光的方法，将这些化合物应用于薄膜的方法，以及将该发明中的化合物用于发光器件、发光探针、传感器和/或电致发光器件的用途。

  公开号：

  WO2014138912A1

文献信息

• Dual sensing of fluoride ions by the o-carborane–triarylborane dyad
  作者：Ki Cheol Song、Hyungjun Kim、Kang Mun Lee、Yoon Sup Lee、Youngkyu Do、Min Hyung Lee

  DOI：10.1039/c2dt32605a

  日期：——

  The o-carborane–triarylborane dyad shows high fluoride ion affinity through the trigonal-planar boron center while degradation to nido-carborane leads to a turn-on fluorescence response toward fluoride.

  o-碳硼烷-三芳基硼烷二聚体通过其三角平面型硼中心表现出对氟离子的高亲和力，而降解为巢状碳硼烷则导致对氟离子的开启式荧光响应。
• Synthesis of 2‐ and 2,7‐Functionalized Pyrene Derivatives: An Application of Selective CH Borylation
  作者：Andrew G. Crawford、Zhiqiang Liu、Ibraheem A. I. Mkhalid、Marie‐Hélène Thibault、Nicolle Schwarz、Gilles Alcaraz、Andreas Steffen、Jonathan C. Collings、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.201103774

  日期：2012.4.16

  7‐bis(R)‐pyrenes with R=BF3K (3), Br (4), OH (5), B(OH)2 (6), and OTf (7). Using these nominally nucleophilic and electrophilic derivatives as coupling partners in Suzuki–Miyaura, Sonogashira, and Buchwald–Hartwig cross‐coupling reactions, we obtained 2,7‐bis(R)‐pyrenes with R=(4‐CO2C8H17)C6H4 (8), Ph (9), C≡CPh (10), C≡C[4‐B(Mes)2}C6H4] (11), C≡CTMS (12), C≡C[(4‐NMe2)C6H4] (14), C≡CH (15), N(Ph)[(4‐OMe)C6H4]

  描述了一种有效的合成路线，可以合成2和7，7-取代的pyr。区域专一直接Ç 芘h的硼基化与铱基催化剂，通过的反应在原位制备的[的Ir（μ-OME）鳕鱼} 2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）与4,4'-二-叔丁基-2,2'-二吡啶，给出2,7-双（BPIN）芘（1）和2-（BPIN）芘（2，销= OCME 2 CME 2 O）。从1开始，通过简单的衍生化策略，我们合成了R = BF 3 K（3），Br（4），OH（5），B（OH）2（6）和OTf（7）。使用这些名义上的亲核和亲电子衍生物作为铃木-宫浦，Sonogashira和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应中的偶联伙伴，我们得到了R =（4-CO 2 C 8 H 17的2,7-bis（R）-吡咯）C 6 H 4（8），Ph（9），C≡CPh（10），C≡C[4-B（Mes）2 } C 6 H 4 ]（11），C≡CTMS（12），
• C S -symmetric triarylborane substituted bisthiazole for selective detection of F − and CN − ions
  作者：Ramesh Maragani、T. Sheshashena Reddy、Rajneesh Misra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.051

  日期：2016.8

  Triarylborane substituted bisthiazole 1 was designed and synthesized by the Sonogashira cross-coupling reaction for selective detection of F− and CN− ions in the presence of Cl−, Br−, I− and NO2− anions. The detection limits for F− and CN− were found to be 5.7 × 10−6 M and 2.1 × 10−6 M, respectively. The time dependent density functional theory (TD-DFT) calculation at B3LYP on the bisthiazole triarylborane

  三芳基取代的噻唑1的设计和通过F的选择性检测所述的Sonogashira交叉偶联反应合成-和CN -在氯的存在下离子- ，溴- ，我-和NO 2 -的阴离子。与F的检测限-和CN -被发现是5.7×10 -6  M和2.1×10 -6 分别男，。在B3LYP上噻唑三芳基与时间相关密度泛函理论（TD-DFT）计算1进行了研究与F -和CN -的离子。如果是1硼是缺电子，添加的F -离子应增加硼的电子密度，其通过双噻唑三芳基的静电势表面证实DYAD 1，1-F 。
• Organoborane-containing polyacetylene derivatives: synthesis, characterization, and fluoride-sensing properties
  作者：Yanming Hu、Zhongfu Zhao、Xue Bai、Xuecheng Yuan、Xuequan Zhang、Toshio Masuda

  DOI：10.1039/c4ra11062e

  日期：——

  Triarylborane-containing polyacetylene derivatives (2a–c) were synthesized by the polymerization of the corresponding monomers with Rh+(nbd)[C6H5B−(C6H5)3] catalyst. The anion sensing ability of 2a–c was examined by using tetra-n-butylammonium salts of a series of halide ions. UV-vis absorption and emission measurements revealed that these polymers could selectively detect F−, while they did not show any response for Cl−, Br−, and I−. The fluoride sensing properties of these polymers are highly dependent on the structure of the spacers between the conjugated main chain and boron atoms. Namely, 2a containing fluorenyl moieties exhibited a “turn on” fluorescence F− sensing ability. 2b having phenyl spacers displayed emission quenching upon addition of F− in solution, and a signal amplification phenomenon was observed compared to the corresponding monomer. Addition of F− changed the color of the biphenyl group-containing 2c in THF from yellow to orange, indicating that 2c can be used as a colorimetric sensor.

  含有三芳基硼的聚乙炔衍生物（2a–c）是通过相应单体与Rh+(nbd)[ B−(C6H5)3] 催化剂的聚合反应合成的。使用四丁基铵盐系列卤化物的阴离子传感能力对2a–c进行了研究。紫外-可见吸收和发射测量显示，这些聚合物能够选择性检测F−，而对Cl−、Br−和I−没有反应。这些聚合物的氟离子传感特性高度依赖于共轭主链和硼原子之间的连接结构。具体来说，含有芴基基团的2a表现出“开启”荧光F−传感能力。具有苯基连接的2b在溶液中添加F−后显示出发射猝灭现象，相较于相应单体观察到信号放大效应。添加F−使得含有联苯基团的2c在四氢呋喃中的颜色从黄色变为橙色，表明2c可以作为一种比色传感器使用。
• Towards blue emitting monocyclometalated gold(<scp>iii</scp>) complexes – synthesis, characterization and photophysical investigations
  作者：Michael Bachmann、Reto Fessler、Olivier Blacque、Koushik Venkatesan

  DOI：10.1039/c8dt05034a

  日期：——

  been designed and synthesized. Extensive photophysical and chemical characterization by various nuclear magnetic resonance spectroscopy techniques, elemental analysis and single crystal X-ray diffraction studies of selected compounds was carried out to confirm the structural and the chemical identity of the complexes. The emission wavelength maxima of the complexes appear in the blue/sky blue region of

  高效和高稳定性的发蓝色光的磷光材料是有机发光器件（OLED）广泛采用的关键要求。为了在电磁波谱的较高能量区域实现三重态衍生发射，一系列中性的单环金属化金（III）与三氟甲基和三氟甲氧基官能化的2-苯基吡啶（ppy）衍生物，2-苯胺基吡啶（apy），2-苯甲酰吡啶（bpy）和2-苄基吡啶（bepy作为环金属化骨架，已经设计并合成了二芳基或单芳基炔作为辅助配体。通过各种核磁共振波谱技术，所选化合物的元素分析和单晶X射线衍射研究，进行了广泛的光物理和化学表征，以确认配合物的结构和化学性质。配合物的发射波长最大值出现在电磁光谱的蓝/天蓝色区域中。详细的光物理研究表明，配合物的不同发射性质主要由环金属化配体的电子性质决定。III）复合物。