4-acetyl-3-phenylsydnone | 13973-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-3-phenylsydnone
• 英文别名: 4-Acetyl-3-phenyl-sydnon；Methyl-(3-phenyl-sydnonyl-4)-keton；3-phenyl-4-acetylsydnone；3-Phenyl-4-acetyl-sydnon；(1E)-1-(5-oxo-3-phenyloxadiazol-3-ium-4-ylidene)ethanolate
• CAS: 13973-33-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: SLCBVFPDMGNJOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-3-phenylsydnone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到3-苯雪梨酮
  参考文献：
  名称：

  Hung, Wei-Jing; Tien, Hsien-Ju; Chou, Tzoo-Ming, Journal of the Chinese Chemical Society, 1993, vol. 40, # 4, p. 385 - 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甘氨酸 在 正丁基锂 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-acetyl-3-phenylsydnone
  参考文献：
  名称：

  由sydnones和ynamides合成氨基吡唑†

  摘要：

  氨基吡唑是使用铜介导的亚砜炔烃环加成反应（CuSAC）或就地生成的应变环炔酰胺，从易于获得的丁酮和磺酰基炔酰胺制备的。

  DOI：

  10.1039/c6ob02518h

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition between acetylenic dipolarophiles and sydnone-N-ylides as bis(1,3-dipoles)
  作者：Florin Albota、Constantin Drăghici、Mino R. Caira、Florea Dumitrascu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.021

  日期：2015.12

  1,3-Dipolar cycloaddition reaction of sydnone-N-ylides, as model bis(1,3-dipoles), with acetylenic dipolarophiles in 1,2-epoxybutane under reflux gave exclusively pyrroloazines containing a sydnone moiety that resulted by preferred reaction of the N-ylide 1,3-dipole with the acetylenic dipolarophiles. The assembled sydnone-ylide hybrid structures were generated in situ from N-heteroaromatic bromides

  sydnone- N- ylides（作为双（1,3-dipoles）模型）与炔属双极性亲和剂在1,2-环氧丁烷中回流下的1,3-偶极环加成反应，仅得到含有sydnone部分的吡咯并嗪，这是由于优选N -ylide 1,3-dipole与炔属双极性亲核试剂。组装的sydnone-ylide杂化结构是由N-杂芳族溴化物原位生成的。通过IR和NMR光谱确定新化合物的结构，并通过X射线分析对代表性化合物进行确认。
• Bismuth Triflate Catalyzed Friedel-Crafts Acylation of 3-Phenyl- and 3-(2-Carboalkoxyphenyl)sydnones under Microwave Irradiation
  作者：Amanda M. Balaguer、Amber C. Rumple、Kenneth Turnbull

  DOI：10.1080/00304948.2014.922379

  日期：2014.7.4

  yields and reaction times were long. Since the synthesis of the catalyst is non-trivial24,25 and its effective shelf life is relatively short, it seemed reasonable to expect that the use of microwave irradiation might shorten reaction times and minimize the degradation of the bismuth triflate during the reaction, allowing it to perform optimally. While previous acylation studies with sydnones have been

  16 与之前的研究相比，sydnone 可以使用低于化学计量的催化剂进行酰化，并且作为典型酰化剂的乙酸酐的量优化为 4 摩尔当量（而不是使用酸酐作为溶剂的常见做法） . 然而，即使这种改进的方法也存在缺陷，因为需要新鲜制备的三氟甲磺酸铋催化剂才能获得令人满意的产品收率，而且反应时间很长。由于催化剂的合成非常重要 24,25 并且其有效保质期相对较短，因此可以合理地预期使用微波辐射可能会缩短反应时间并最大限度地减少反应过程中三氟甲磺酸铋的降解，从而允许它以达到最佳效果。虽然以前使用常规加热进行了与 sydnones 的酰化研究，但没有检查在微波辐射影响下的相应反应。本研究是我们先前使用三氟甲磺酸铋的工作的延续，16 但实验是在微波辐射下进行的，并外推到从 3-（2-羧基）苯基sydnones 合成新的酰基sydnones。 26,27
• Synthesis and Antiinflammatory, Analgesic, and Antipyretic Testing of 4-[1-Oxo-(3-substituted aryl)-2-propenyl]-3-phenylsydnones and of 3-[4-[3-(Substituted ary1)-1-oxo-2-propenyl] phenyl] sydnones
  作者：K. Satyanarayana、M.N.A. Rao

  DOI：10.1002/jps.2600840228

  日期：1995.2

  Two series of styrylcarbonyl 3-phenylsydnone derivatives, 4-[1-oxo-(3-substituted aryl)-2-propenyl]-3-phenylsydnones (series 1, 1-21) and 3-[4-[3-(substituted aryl)-1-oxo-2-propenyl]phenyl]sydnones (series II, 22-40), were synthesized and evaluated pharmacologically at a dose of 100 mg/kg po. Eleven compounds in series I plus one in series II and six in series I plus seven in series II were active

  苯乙烯基羰基3-苯基亚砜酮衍生物的两个系列，4- [1-氧-（3-取代的芳基）-2-丙烯基] -3-苯基sydnones（系列1，1-21）和3- [4- [3-（取代的）合成并以100 mg / kg po的剂量药理学评估芳基）-1-氧代-2-丙烯基-丙烯基]苯基] synonnones（系列II，22-40）。I系列中的11种化合物，II系列中的一种，II系列中的6种，II系列中的7种在角叉菜胶诱导的水肿和乙酸诱导的扭体试验中分别具有活性。在后一种测定中，化合物35显示出与以相同剂量施用的阳性对照药物阿司匹林的活性有些相似的活性。化合物11、17和23在两种测定中均显示活性，并且23在佐剂诱导的关节炎测定中也具有活性。
• Sydnones—III
  作者：N. Suciu、Gh. Mihai

  DOI：10.1016/0040-4020(68)89005-2

  日期：1968.1

  The reactions of lithium phenylsydnone with the acid chloride of 3-phenylsydnonyl 4-carboxylic acid, as well as with acetyl, valerianyl, benzoyl, oxalyl chlorides and with phosphorous trichloride, phosphorous oxychloride, sulphur monochloride and thionyl chloride, are described.

  描述了苯基亚砜锂与3-苯基亚磺酰基4-羧酸的酰氯，以及与乙酰基，戊酰基，苯甲酰基，草酰氯以及与三氯化磷，三氯氧化磷，一氯化硫和亚硫酰氯的反应。
• Acylation of Sydnones with Acetic Anhydride in the Presence of Montmorillonite K-10
  作者：Kenneth Turnbull、Jones C. George

  DOI：10.1080/00397919608004593

  日期：1996.7

  Abstract Various 4-acetyl sydnones 2 can be prepared in good yield by reaction of the corresponding 3-arylsydnones (cf. 1) with acetic anhydride at ∼ 110°C catalyzed by Montmorillonite K-10. The reaction fails where an ortho-keto moiety is present; therein sydnone ring cleavage occurs to form the corresponding indazole 3.

  摘要 在蒙脱石 K-10 的催化下，相应的 3-芳基 sydnones（参见 1）与乙酸酐在 110°C 下反应，可以以良好的收率制备各种 4-乙酰基 sydnones 2。当存在邻酮部分时，反应失败；其中sydnone发生环裂解形成相应的吲唑3。