| 627-75-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 精氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 627-75-8
• 化学式: C6H15ClN4O2
• 分子量: 210.66
• InChiKey: KWTQSFXGGICVPE-PGMHMLKASA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -21 º (c=3.5 1 N HCl)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  -1.287 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.16
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925290090
• RTECS号：
  CF1995000

制备方法与用途

应用

D-精氨酸减弱由甲基苯二酰和高葡萄糖诱导的精氨酸酶表达增加、氧化应激、内皮功能障碍和晚期糖基化终产物形成。这种作用可以通过内皮NOS独立机制实现。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔-大鼠 LD50: 3582 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧会产生有毒氮氧化物和氯化氢烟雾

储运特性

库房通风、低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂酰氯 、 乙醇 、 在 硫酸 、 calcium chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 以95%的产率得到lauroylarginine ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  아미노산 기반의 항균 항생 계면활성 화합물 및 이를 포함하는 코어-쉘 구조의 나노 복합체

  摘要：

  这项发明涉及基于氨基酸的抗菌抗生物表面活性化合物以及将其涂覆在金或二氧化硅纳米颗粒上的抗菌抗生物纳米复合物。该复合物是基于天然和非天然氨基酸的抗菌抗生物表面活性化合物，并利用天然提取物来源的纳米颗粒制备而成，可以环保地合成，具有增加溶解性、降低细胞毒性、提高生物利用率和优异的抗菌性能，可用于新型抗菌剂、表面活性剂、防腐剂、生物纳米材料等领域。

  公开号：

  KR20210089986A

文献信息

• Enkephalin analogs containing the dipeptide unit Tyr-Arg (kyotorphin).
  作者：MINORU KUBOTA、OSAMU NAGASE、HIRO AMANO、HIROSHI TAKAGI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.2580

  日期：——

  Eight Met- and Leu-enkephalin analogs substituted with L- or D-Arg at position 2 were synthesized using NG-mesitylene-2-sulfonylarginine. Among them, H-Tyr-D-Arg-Gly-Phe-Met-OH was found to possess an analgesic effect 2.4 times higher than that of morphine on a molar basis, when injected intracisternally. This compound was also found to produce analgesia when administered intravenously.

  合成了八个在第2位分别用L-或D-精氨酸取代的甲硫脑啡肽和亮脑啡肽类似物，所用原料为NG-间甲苯-2-磺酰精氨酸。在鞘内注射时，发现其中的H-Tyr-D-Arg-Gly-Phe-Met-OH具有比吗啡高2.4倍的镇痛作用（摩尔比）。该化合物经静脉给药时也能产生镇痛作用。
• Leptoclinidamines A−C, Indole Alkaloids from the Australian Ascidian <i>Leptoclinides durus</i>
  作者：Anthony R. Carroll、Vicky M. Avery

  DOI：10.1021/np800831z

  日期：2009.4.24

  Three new indole alkaloids, leptoclinidamines A−C (1−3), were isolated from the Australian ascidian Leptoclinides durus. Their structures were determined by analysis of 2D NMR spectra. Leptoclinidamines A and B both contain an indoleglyoxylic acid attached to an l-arginine. The structure of leptoclinidamine A was confirmed by total synthesis. Leptoclinidamine C contains the naturally rare 1,3-dime

  三个新的吲哚生物碱，leptoclinidamines A-C（1 - 3），购自澳大利亚海鞘分离Leptoclinides durus。通过分析2D NMR光谱确定其结构。肽亚胺A和B均含有与1-精氨酸相连的吲哚乙醛酸。通过全合成证实了瘦细胞精胺A的结构。Leptoclinidamine C含有与6-溴吲哚-3-羧酸连接的天然稀有的1,3-二甲基-5-（甲硫基）组氨酸。Leptoclinidamine C（3）和leptoclinidamine A（的两种对映体1）的抗疟疾，抗锥体虫，和细胞毒活性测试，但没有化合物是生物活性的。
• A Biocompatible Arginine-Based Polycation
  作者：Blaine J. Zern、Hunghao Chu、Adeboye O. Osunkoya、Jin Gao、Yadong Wang

  DOI：10.1002/adfm.201000969

  日期：2011.2.8

  assembly between a polycation and a polyanion. The biomedical importance of synthetic polycations arises from their affinity to polyanions such as nucleic acid and heparan sulfate. However, the limited biocompatibility of synthetic polycations hampers the realization of their immense potential. By examining biocompatible cationic peptides, we hypothesize that a biocompatible polycation should be biodegradable

  阳离子和阴离子之间的自组装在自然界中普遍存在。重要的生物结构（例如染色质）经常使用聚阳离子和聚阴离子之间的多价组装。合成聚阳离子的生物医学重要性源于它们对核酸和硫酸乙酰肝素等聚阴离子的亲和力。然而，合成聚阳离子有限的生物相容性阻碍了其巨大潜力的实现。通过检查生物相容性阳离子肽，我们假设生物相容性聚阳离子应该是可生物降解的并且由内源阳离子制成。我们设计了一种基于精氨酸的可生物降解聚阳离子，并证明它在体外和体内的相容性比传统聚阳离子高出几个数量级。当L-精氨酸被D-精氨酸取代或当可生物降解的酯连接体变为生物稳定的醚连接体时，这种生物相容性会减弱。我们相信这种设计可以产生许多生物相容性聚阳离子，可以显着推进广泛的应用，包括控释、组织工程、生物传感和医疗设备。
• [EN] SOLUTION PHASE METHOD FOR PREPARING ETELCALCETIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉTELCALCÉTIDE EN PHASE SOLUBLE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2016154580A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The instant disclosure is directed to solution phase fragment coupling methods for preparing etelcalcetide and its pharmaceutically acceptable salts.

  该即时披露涉及用于制备etelcalcetide及其药用可接受盐的溶液相片段偶联方法。
• METHOD FOR PRODUCING TRI-CARBOBENZOXY-ARGININE
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：US20170174622A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  A tri-carbobenzoxy-arginine represented by the following formula (2): is produced by carbobenzoxylating the arginine or arginine derivative (1) represented by the following formula (1), or a salt thereof: by adding carbobenzoxy chloride and a base in a water/organic solvent bilayer system to an arginine or arginine derivative (1) represented by the formula (1), or a salt thereof.

  以下式子（2）所表示的三羧基苯甲氧基精氨酸是通过将以下式子（1）所表示的精氨酸或精氨酸衍生物或其盐：与羧苯甲氧基氯和碱在水/有机溶剂双层体系中加入，进行羧苯甲氧基化而制得的。