(2R,3Z,7E,9E,13R)-13-methoxy-10-methyl-2-aminohexadeca-3,7,9,15-tetraen-1-ol | 174971-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3Z,7E,9E,13R)-13-methoxy-10-methyl-2-aminohexadeca-3,7,9,15-tetraen-1-ol
• 英文别名: (2R,3Z,7E,9E,13R)-2-amino-13-methoxy-10-methylhexadeca-3,7,9,15-tetraen-1-ol
• CAS: 174971-53-0
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₂
• 分子量: 293.45
• InChiKey: FNBNQCFXWYVXKU-NWPNHRSPSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3Z,7E,9E,13R)-13-methoxy-10-methyl-2-aminohexadeca-3,7,9,15-tetraen-1-ol 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R)-4-[(1Z,5E,7E,11R)-11-甲氧基-8-甲基十四碳-1,5,7,13-四烯基]-2-[(1R,2S)-2-甲基环丙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-curacin A, a novel antimitotic metabolite from a cyanobacterium

  摘要：

  本文描述了一种(+)-刺孢胶素A（从蓝藻Lyngbya majuscula中分离出的强效抗有丝分裂剂）的简明全合成方法。该合成采用了一种新策略，涉及天然产物中2-环丙基-4-烯基取代噻唑啉单元的简易且选择性的硫酰化反应，即氨基醇10与苯并三唑衍生的硫酰胺11反应生成28，这是关键步骤。随后使用Burgess试剂对28进行环脱水反应，完成了刺孢胶素A 1的合成。

  DOI：

  10.1039/b206796j
• 作为产物：
  描述：

  (4E,6E)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-deca-4,6-dienal 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (2R,3Z,7E,9E,13R)-13-methoxy-10-methyl-2-aminohexadeca-3,7,9,15-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-curacin A, a novel antimitotic metabolite from a cyanobacterium

  摘要：

  本文描述了一种(+)-刺孢胶素A（从蓝藻Lyngbya majuscula中分离出的强效抗有丝分裂剂）的简明全合成方法。该合成采用了一种新策略，涉及天然产物中2-环丙基-4-烯基取代噻唑啉单元的简易且选择性的硫酰化反应，即氨基醇10与苯并三唑衍生的硫酰胺11反应生成28，这是关键步骤。随后使用Burgess试剂对28进行环脱水反应，完成了刺孢胶素A 1的合成。

  DOI：

  10.1039/b206796j

文献信息

• A concise total synthesis of (+)-curacin A, a novel cyclopropyl-substituted thiazoline from the cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：James C Muir、Gerald Pattenden、Tao Ye

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00318-9

  日期：1998.4

  A total synthesis of (+)-curacin A 1 which features a facile and selective thioacylation of the polyene amino-alcohol 2 with the benzotriazole-derived cyclopropyl thioamide 3, leading to 15, as a key step is described.

  作为关键步骤，描述了（+）-curacin A 1的全合成，其特征在于多烯氨基醇2容易地和选择性地被苯并三唑衍生的环丙基硫酰胺3进行硫代酰化，生成15。