4-hydroxynonanenitrile | 90949-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxynonanenitrile
• 英文别名: 1-Cyano-3-hydroxyoctane
• CAS: 90949-52-3
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: FIEQCVFGYSICRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9171 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxynonanenitrile 在 NIT 1003 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.6h， 生成 (R)-(+)-γ-nonalactone 、 (S)-二羟基-5-戊基-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  通过对映体选择性水解羟腈，温和地合成内酯

  摘要：

  我们已经开发出一种生物催化方法，可通过酶水解γ-和β-羟基腈来生产内酯和相关化合物。合成是一种温和，通用且环保的方法，可利用市售的腈水解酶对映体选择性水解水解腈。通过一步法证明了四种信息素的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.034
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.67h， 生成 4-hydroxynonanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of γ-Hydroxynitriles via Nitrile Enolate-Epoxide Reactions: Scope and Diastereoselectivity

  摘要：

  The nucleophilic opening of epoxides by nitrile enolates using an efficient, convenient protocol is described The diastereoselectivity of this reaction was explored and found to give syn:anti ratios ranging from 1.1:1.0 to 4.8:1.0.

  DOI：

  10.1080/00397919808006873

文献信息

• A Bond-Weakening Borinate Catalyst that Improves the Scope of the Photoredox α-C–H Alkylation of Alcohols
  作者：Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai、Kentaro Sakai

  DOI：10.1055/s-0040-1707114

  日期：2020.8

  functionalization reactions is currently a major challenge in organic synthesis. In this paper, a novel bond-weakening catalyst that recognizes the hydroxy group of alcohols through formation of a borate is described. An electron-deficient borinic acid–ethanolamine complex enhances the chemical yield of the α-C–H alkylation of alcohols when used in conjunction with a photoredox catalyst and a hydrogen

  催化剂控制的，位点选择性的C（sp 3）–H官能化反应的发展目前是有机合成中的主要挑战。在本文中，描述了一种新型的键弱化催化剂，该催化剂通过形成硼酸盐来识别醇的羟基。与可见光照射下的光氧化还原催化剂和氢原子转移催化剂结合使用时，缺电子的硼酸-乙醇胺络合物可提高醇类α-CH烷基化的化学收率。该三元杂化催化剂体系可以例如应用于富含官能团的肽。
• Synthesis of ?-nonalactone and ?-undecalactone
  作者：G. I. Nikishin、V. D. Vorob'ev

  DOI：10.1007/bf00920287

  日期：1962.10
• Conversion of Hydroxy Nitriles to Lactones Using <i>Rhodococcus rhodochrous</i> Whole Cells
  作者：Stephen K. Taylor、Nikolas H. Chmiel、Lloyd J. Simons、James R. Vyvyan

  DOI：10.1021/jo9616623

  日期：1996.1.1
• Efficient Preparation of γ-Hydroxynitriles via Nitrile Enolate-Epoxide Reactions: Scope and Diastereoselectivity
  作者：Stephen K. Taylor、Dawn DeYoung、Lloyd J. Simons、James R. Vyvyan ‡、Mary A. Wemple、Noelle K. Wood

  DOI：10.1080/00397919808006873

  日期：1998.5

  The nucleophilic opening of epoxides by nitrile enolates using an efficient, convenient protocol is described The diastereoselectivity of this reaction was explored and found to give syn:anti ratios ranging from 1.1:1.0 to 4.8:1.0.
• A mild biosynthesis of lactones via enantioselective hydrolysis of hydroxynitriles
  作者：Julie A. Pollock、Karen M. Clark、Bethany J. Martynowicz、Matthew G. Pridgeon、Matthew J. Rycenga、Kristen E. Stolle、Stephen K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.07.034

  日期：2007.8

  We have developed a biocatalytic method to produce lactones and related compounds via the enzymatic hydrolysis of γ- and β-hydroxynitriles. The synthesis is a mild, general, and environmentally friendly way to enantioselectively hydrolyze nitriles with commercially available nitrilase enzymes. The synthesis of four pheromones is demonstrated via a one-step method.

  我们已经开发出一种生物催化方法，可通过酶水解γ-和β-羟基腈来生产内酯和相关化合物。合成是一种温和，通用且环保的方法，可利用市售的腈水解酶对映体选择性水解水解腈。通过一步法证明了四种信息素的合成。