N-[2-(5-methoxy-6-nitro-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide | 313373-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(5-methoxy-6-nitro-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• 英文别名: 6-nitromelatonin
• CAS: 313373-75-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄
• 分子量: 277.28
• InChiKey: BCLGLBCJLIBAHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C(Solv: 1-propanol (71-23-8))
• 沸点：
  602.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(5-methoxy-6-nitro-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种褪黑素半抗原、褪黑素完全抗原及其制备 方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种褪黑素半抗原，以及由该半抗原制备的褪黑素完全抗原，该褪黑素完全抗原的结构式如P2所示：式中，k为1～5的自然数，R为载体蛋白，n为10～20的自然数；该褪黑素完全抗原中，其褪黑素分子的抗原决定簇能充分暴露，且具有较完整的空间构象，因此，本发明提供的褪黑素完全抗原具有较好的免疫原性。本发明还提供了一种褪黑素半抗原及褪黑素完全抗原的制备方法和应用。

  公开号：

  CN103601662B
• 作为产物：
  描述：

  褪黑素 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 N-[2-(5-methoxy-6-nitro-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成硝基吲哚衍生物具有高亲和力和对黑素能结合位点MT（3）的选择性。

  摘要：

  这项研究的目的是合成褪黑素能亚型受体的选择性配体，以阐明褪黑激素的生理作用（N-乙酰基-5-甲氧基色胺，1）。因此，我们首先研究了硝基取代基在吲哚杂环的4、6或7位中的作用。与褪黑激素相比，在6或7位（6和22）进行硝化的类似物失去MT（3），但保留良好的MT（1）和MT（2）亲和力，而4-硝基异构体（5）显示MT（3）结合位点的非常高的亲和力（纳米）和选择性。化合物5的吲哚核的N-甲基化作用增强了这些作用，并提供了最有效和最具选择性的MT（3）配体（17）。

  DOI：

  10.1021/jm011053+