3-{4-[(4-fluorobenzyl) oxy]phenyl} acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-{4-[(4-fluorobenzyl) oxy]phenyl} acrylic acid
• 英文别名: 3-[4-(4-fluoro-benzyloxy)-phenyl]-acrylic acid；3-{4-[(4-fluorobenzyl)oxy]phenyl}acrylic acid；3-(4-[(4-Fluorobenzyl)oxy]phenyl)acrylic acid；(E)-3-[4-[(4-fluorophenyl)methoxy]phenyl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₃
• 分子量: 272.276
• InChiKey: KOLALLMUHXRTGD-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{4-[(4-fluorobenzyl) oxy]phenyl} acrylic acid 在 甲胺 作用下， 以21%的产率得到3-[4-(4-fluoro-benzyloxy)-phenyl]-N-methyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  3-Phenyl-propionamido, 3-phenyl-acrylamido and 3-phenyl-propynamido derivatives

  摘要：

  该发明涉及3-苯基-丙酰胺基、3-苯基-丙烯酰胺基和3-苯基-丙炔酰胺基衍生物，例如，具有以下结构的衍生物，其中A从2R1、R3、R4、R5、R6、R7、R21、R22、R23、R24中选择，n如本文所定义，或其药学上可接受的盐。该发明还涉及制备这类化合物的方法、含有它们的组合物以及将这些衍生物用作MAO-B抑制剂的用途。该发明还涉及通过给予该发明化合物来治疗或预防阿尔茨海默病和老年性痴呆的方法。

  公开号：

  US20040034096A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-{4-[(4-fluorobenzyl) oxy]phenyl} acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为有效丁酰胆碱酯酶抑制剂的新型肉桂酸-色胺杂化物：合成、生物学评价和对接研究

  摘要：

  设计、合成并评估了一系列新的肉桂酸 - 色胺杂化物作为胆碱酯酶抑制剂。抗胆碱酯酶分析表明，所有合成的化合物都显示出对丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的明显选择性抑制，但仅检测到对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的中等抑制作用。在这些肉桂酸 - 色胺杂化物中，发现化合物 7d 是最有效的 BChE 抑制剂，IC50 值为 0.55 ± 0.04 μM。该化合物显示出比标准药物多奈哌齐 (IC50 = 7.79 ± 0.81 μM) 高 14 倍的抑制效力，并通过混合型抑制模式抑制 BChE。此外，对接研究表明，化合物 7d 与 BChE 的催化阴离子位点 (CAS) 和外围阴离子位点 (PAS) 均结合。所以，

  DOI：

  10.1002/ardp.201800115

文献信息

• Dithiazole compounds, matrix metalloprotease inhibitors and external preparations for the skin
  申请人：——

  公开号：US20040236111A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  A dithiazole compound or a salt thereof expressed by formula (I): 1 wherein R 1 is hydrogen atom, alkyl, etc.; R 2 is hydrogen atom, hydroxy, alkyl, aryl, arylalkoxy, arylalkyl, etc.; R 3 is one group of formulae (II), (III) and (IV): 2 This compound has an excellent inhibiting action on matrix metalloprotease (MMPs) activity, and is useful for pharmaceutical, cosmetic and skin external compositions.

  一种由式（I）表示的二噻唑化合物或其盐：其中，R1是氢原子，烷基等；R2是氢原子，羟基，烷基，芳基，芳基烷氧基，芳基烷基等；R3是式（II），（III）和（IV）的一种基团：该化合物对基质金属蛋白酶（MMPs）活性具有出色的抑制作用，并且在制药，化妆品和皮肤外用组合物中非常有用。
• DITHIAZOLE COMPOUNDS, MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS AND EXTERNAL PREPARATIONS FOR THE SKIN
  申请人：Shiseido Co., Ltd.

  公开号：EP1422224B1

  公开（公告）日：2007-12-19
• Novel O-benzylcinnamic acid derivative L26 treats acute lung injury in mice by MD-2
  作者：Xiang Li、Lina Yin、Jing Liao、Jun Yang、Binhao Cai、Yiming Yu、Sijia Su、Zhiteng Du、Xiaobo Li、Ying Zhou、Pan Chen、Won-Jea Cho、Nipon Chattipakorn、Aleksandr V. Samorodov、Valentin N. Pavlov、Fengzhi Zhang、Guang Liang、Qidong Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115289

  日期：2023.4
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18
• CINNAMIDE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1523469B1

  公开（公告）日：2008-10-08