(E)-5-hydroxypent-2-enal | 112596-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-hydroxypent-2-enal
• CAS: 112596-89-1
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: IAVXSWDFIXCESX-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-hydroxypent-2-enal 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,20R)-16-methyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15-pentaen-14-one
  参考文献：
  名称：

  制备Corynantheine和Ipecac生物碱，它们的差向异构体和类似物的立体发散策略：（-）-二氢红霉素，（-）-Corynantheol，（-）-Protoemetinol，（-）-Corynantheal，（-）-普罗美汀及相关的天然和非天然化合物

  摘要：

  在这里，我们提出了一种通用和通用的催化不对称策略，用于从大红霉素和吐根碱生物碱家族中广泛合成光学活性天然产物，例如吲哚[2,3- a ]-和苯并[ a]]喹唑烷。具有正确的绝对和相对立体化学的核心生物碱骨架的构建依赖于对映选择性和非对映异构单锅级联序列，然后进行额外的非对映异构反应步骤。这允许对喹诺酮生物碱的四种可能的差向异构体中的三种进行对映异构和非对映选择性合成，这些异构体是通过使用常见的合成途径从常见且易于获得的起始原料开始的。已经集中在排除保护基和限制合成中间体的分离和纯化上。该方法适用于天然产物（-）-二氢甲氧萘酚，（-）-水苏糖醇，（-）-甲氧萘酚，（-）-异丙甲酚，（-）-二氢甲氧萘酚，（-）-甲氧乙醛，（- ）-protoemetine，（ - ） - （15小号）-羟基二氢二十烷醇及其一系列非天然差向异构体。这种策略的潜力在合成生物学上令人感兴趣的天然产物类似物时也得到了

  DOI：

  10.1002/chem.201102012
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2E)-pent-2-enedioate 在 二异丁基氢化铝 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以42%的产率得到(E)-5-hydroxypent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  新型强效阿奇唑类的合成：新兴类抗癌药的药理作用。

  摘要：

  液泡型ATP酶（V-ATPase）最近已成为一项有前途的新型抗癌靶标，基于广泛的体内和体外研究，包括对拟唑烷酮，复杂的聚酮化合物大环内酯类药物的研究，这些化合物具有迄今为止已知的最有效的V-ATPase抑制剂。在这里，我们报告仿生的一步法制备的杀虫剂F，最有效和最不丰富的杀虫剂，五种新颖的，精心挑选的杀虫剂类似物的设计和合成，以及对这些抗增殖剂的生物学评价，从而发现了一种非常有效但又大大简化的archazolid类似物。此外，据报道，首次对敌百虫类进行了针对100多种治疗相关靶标的生物学概况分析，从而发现了新的重要靶标。最后，首先公开了这些天然产物的药代动力学数据。所有这些数据都与archazolids的进一步临床前开发以及对V-ATPases作为一种新型且强大的抗癌靶标的评估有关。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01887

文献信息

• Switchable Synthesis of <i>Z</i> -Homoallylic Boronates and <i>E</i> -Allylic Boronates by Enantioselective Copper-Catalyzed 1,6-Boration
  作者：Yunfei Luo、Steven M. Wales、Stamatis E. Korkis、Iain D. Roy、William Lewis、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.201801804

  日期：2018.6.12

  The enantioselective Cu‐catalyzed 1,6‐boration of (E,E)‐α,β,γ,δ‐unsaturated ketones is described, which gives homoallylic boronates with high enantiomeric purity and unexpectedly high Z‐selectivity. By changing the solvent, the outcome can be altered to give E‐allylic boronates.

  描述了（E，E）-α，β，γ，δ-不饱和酮的对映选择性Cu催化的1,6-硼酸酯，它使对映体硼酸酯具有高对映体纯度和出乎意料的高Z选择性。通过改变溶剂，可以改变结果，得到E-烯丙基硼酸盐。
• Modular Total Synthesis of <i>iso</i>-Archazolids and Archazologs
  作者：Stephan Scheeff、Solenne Rivière、Johal Ruiz、Simon Dedenbach、Dirk Menche

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00946

  日期：2021.8.6

  toward the total synthesis of iso-archazolids and archazologs are reported. Both a biomimetic and a multistep total synthesis of iso-archazolid B, the most potent and least abundant archazolid, are described. The bioinspired conversion from archazolid B was realized by a high-yielding 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene catalyzed one-step double-bond shift. A highly stereoselective total synthesis was

  报告了设计、开发和成功实施针对异-archazolids 和archazologs全合成的合适合成策略的完整细节。iso的仿生和多步全合成-archazolid B，最有效和最不丰富的archazolid，被描述。通过高产率的 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 催化一步双键转移实现了 archazolid B 的仿生转化。高度立体选择性的全合成分 25 个步骤完成，包括一系列高度立体选择性的羟醛反应、有效的羟醛缩合以形成两个复杂的片段，以及使用不寻常的 Stewart-Grubbs 催化剂进行具有挑战性的闭环复分解大环化反应。这些策略被证明是普遍有用的，并且可以成功地用于制备三种新型异-archazolids 以及五个新的 archazologs，缺乏噻唑侧链。现在可以针对多种进一步的archazolids和archazologs来探索这些聚酮化合物大环内酯的有希望的抗癌潜力。
• Asymmetric Synthesis of Octahydroindoles via a Domino Robinson Annulation/5-<i>Endo</i> Intramolecular Aza-Michael Reaction
  作者：Claudio Parra、Caroline Bosch、Enrique Gómez-Bengoa、Josep Bonjoch、Ben Bradshaw

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01568

  日期：2016.11.4

  A straightforward, two-step asymmetric synthesis of octahydroindoles has been developed on the basis of two complementary strategies: (i) an organocatalyzed Michael reaction followed by a tandem Robinson–aza-Michael double cyclization catalyzed by PS-BEMP, and (ii) a diastereoselective cyclization, which formally constitutes a remote 1,6 asymmetric induction mediated by PS-BEMP. This allowed the construction

  在两种互补策略的基础上，开发了一种简单的，两步不对称合成八氢吲哚的方法：（i）有机催化的迈克尔反应，然后由PS-BEMP催化的鲁宾逊-氮杂-迈克尔双环化反应；以及（ii）非对映选择性环化，正式构成由PS-BEMP介导的远程1,6不对称诱导。这样就可以构建具有多达四个立体中心，出色的对映选择性（高达95％ee）和完整的非对映选择性控制的复杂八氢吲哚。进行DFT计算以了解这种效应的起源。
• <scp>Protecting‐Group‐Free</scp> Total Synthesis and Biological Investigation of Cabucine Oxindole A ^†
  作者：Shengling Xie、Chengqing Ning、Qingzhen Yu、Jieping Hou、Jing Xu

  DOI：10.1002/cjoc.202000460

  日期：2021.1

  wish to describe a concise, protecting‐group‐free total synthesis of cabucine oxindole A, a putative natural spirooxindole alkaloid and a possible biosynthetic congener of cabucine and palmirine. Key transformations of our approach include a one‐step, organocatalytic and enantioselective construction of the spiro[pyrrolidine‐3,3’‐oxindole] moiety and a Korte rearrangement to furnish the final dihydropyran

  由于螺环吲哚生物碱具有挑战性的结构和有希望的生物学特性，长期以来一直引起合成界的广泛关注。本文中，我们希望描述一种简洁，无保护基团的卡布西诺羟吲哚A，一种推定的天然螺环氧吲哚生物碱以及卡布西因和棕榈酸的可能的生物合成同类物。我们方法的关键转变包括螺[吡咯烷-3,3'-氧吲哚]部分的一步有机催化和对映选择性构建，以及提供最终的二氢吡喃基序的Korte重排。对1及其合成中间体的生物学研究表明，内酯2是轻度的MOLT-4和MCF7细胞系抑制剂。
• Nine-step total synthesis of (−)-strychnofoline
  作者：Qingzhen Yu、Pan Guo、Jie Jian、Yuye Chen、Jing Xu

  DOI：10.1039/c7cc08938d

  日期：——

  time, reported the enantioselective synthesis of strychnofoline proceeding in only nine steps from commercially available 6-methoxytryptamine. The efficiency of the synthesis derives from the use of two sequential transformation steps in the catalytic asymmetric construction of the spiro[pyrrolidine-3,3′-oxindole] motif in a facile manner. Our route is amenable to the synthesis of other natural and synthetic

  Strychnofoline是一种Strychnos生物碱，具有独特的螺氧杂吲哚结构，并具有重要的抗癌活性。在这里，我们首次报道了从市售的6-甲氧基色胺仅需九步就可以合成对苯丙氨酚的对映体选择性合成。合成的效率源自在螺环[吡咯烷-3，3'-羟吲哚]基序的催化不对称结构中以简便的方式使用两个连续的转化步骤。我们的路线适合合成具有生物活性的螺氧并吲哚生物碱的其他天然和合成类似物，以发挥其治疗潜力。