(6-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)(phenyl)methanone | 1148028-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (6-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (6-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1148028-90-3
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: LSPJUQIONNLWNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基溴化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 35.0h， 以93%的产率得到(6-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1-羰基-β-咔啉类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1‑羰基‑β‑咔啉类化合物的制备方法。所述包括如下步骤：在空气或氧气气氛下，在添加剂存在和光照的条件下，式Ⅱ所示四氢咔啉化合物经氧化反应得到式Ⅰ所示1‑羰基‑β‑咔啉类化合物，所述添加剂为四丁基季铵盐选自四丁基溴化铵、四丁基碘化铵、四丁基氯化铵、四丁基醋酸铵和四丁基氟化铵中任一种，式Ⅱ所示四氢咔啉化合物与所述添加剂的摩尔比为1：0.2～2。本发明制备方法的产率较好，大部分在60％～90％之间。当R3为芳香基团时，芳环上的取代基的种类与位置对反应的产率没有实质性影响。此外R3基团还有更广泛的适用性，除了芳香类的R3基团，也包括了烷基类R3基团，在这一方面本发明制备方法相较于现有的合成具有本质的提高。

  公开号：

  CN106397434B

文献信息

• A Cascade Coupling Strategy for One-Pot Total Synthesis of β-Carboline and Isoquinoline-Containing Natural Products and Derivatives
  作者：Yan-Ping Zhu、Mei-Cai Liu、Qun Cai、Feng-Cheng Jia、An-Xin Wu

  DOI：10.1002/chem.201301734

  日期：2013.7.29

  Multi‐birds with one stone: A cascade coupling strategy was developed for the synthesis of β‐carbolines. The method can direct the synthesis of β‐carboline and isoquinoline‐containing natural products with high yields. Moreover, this protocol can also be further applied towards the total synthesis of natural products fascaplysin and papaverin (see scheme).

  一块石头的多鸟：开发了一种级联偶联策略来合成β-咔啉。该方法可以指导高产率合成含β-咔啉和异喹啉的天然产物。此外，该方案还可以进一步应用于天然产物fascaplysin和papaverin的全合成（参见方案）。
• A direct synthesis of β-carbolines via a three-step one-pot domino approach with a bifunctional Pd/C/K-10 catalyst
  作者：Aditya Kulkarni、Mohammed Abid、Béla Török、Xudong Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.143

  日期：2009.4

  A rapid, microwave-assisted synthesis of beta-carbolines via a Successive condensation/cyclization/dehydrogenation approach is described. This methodology involves the coupling of various tryptamines with aromatic aldehydes/glyoxals. The product imine undergoes a Pictet-Spengler cyclization followed by a final dehydrogenation to yield beta-carbolines in a three-step domino reaction. The use of the bifunctional catalyst Pd/C/K-10 combined with microwave irradiation enabled the synthesis of beta-carbolines in short reaction times and in good to excellent yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1-羰基-β-咔啉类化合物的制备方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN106397434B

  公开（公告）日：2018-02-09

  本发明公开了一种1‑羰基‑β‑咔啉类化合物的制备方法。所述包括如下步骤：在空气或氧气气氛下，在添加剂存在和光照的条件下，式Ⅱ所示四氢咔啉化合物经氧化反应得到式Ⅰ所示1‑羰基‑β‑咔啉类化合物，所述添加剂为四丁基季铵盐选自四丁基溴化铵、四丁基碘化铵、四丁基氯化铵、四丁基醋酸铵和四丁基氟化铵中任一种，式Ⅱ所示四氢咔啉化合物与所述添加剂的摩尔比为1：0.2～2。本发明制备方法的产率较好，大部分在60％～90％之间。当R3为芳香基团时，芳环上的取代基的种类与位置对反应的产率没有实质性影响。此外R3基团还有更广泛的适用性，除了芳香类的R3基团，也包括了烷基类R3基团，在这一方面本发明制备方法相较于现有的合成具有本质的提高。