6-methoxyquinoline-4-carbonylchloride | 4352-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxyquinoline-4-carbonylchloride
• 英文别名: Chininsaeurechlorid；6-Methoxy-chinolin-4-carbonylchlorid；6-methoxyquinoline-4-carbonyl chloride
• CAS: 4352-94-7
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: WLERAWWYHBBJNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxyquinoline-4-carbonylchloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 三乙胺 、 sodium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-氰基-6-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  镍催化剂从芳香酯和有机氰化物脱羰合成芳基腈

  摘要：

  在镍催化剂的存在下，开发了芳香酯与氨基乙腈的脱羰氰化反应。该反应的关键是使用基于噻吩的二膦配体 dcypt，允许合成芳基腈而不会产生化学计量的含金属或卤素的化学废物。多种芳香酯，包括杂环芳烃和药物分子，都可以转化为芳基腈。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705943
• 作为产物：
  描述：

  奎宁硫酸盐 在 chromium(VI) oxide 、 manganese(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-methoxyquinoline-4-carbonylchloride
  参考文献：
  名称：

  6,7-Dimethoxy-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline amides and corresponding ester isosteres as multidrug resistance reversers

  摘要：

  Aiming to deepen the structure-activity relationships of the two P-glycoprotein (P-gp) modulators elacridar and tariquidar, a new series of amide and ester derivatives carrying a 6,7-dimethoxy-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline scaffold linked to different methoxy-substituted aryl moieties were synthesised. The obtained compounds were evaluated for their P-gp interaction profile and selectivity towards the two other ABC transporters, multidrug-resistance-associated protein-1 and breast cancer resistance protein, showing to be very active and selective versus P-gp. Two amide derivatives, displaying the best P-gp activity, were tested in co-administration with the antineoplastic drug doxorubicin in different cancer cell lines, showing a significant sensitising activity towards doxorubicin. The investigation on the chemical stability of the derivatives towards spontaneous or enzymatic hydrolysis, showed that amides are stable in both models while some ester compounds were hydrolysed in human plasma. This study allowed us to identify two chemosensitizers that behave as non-transported substrates and are characterised by different selectivity profiles.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1747449

文献信息

• Indolepiperidine derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung

  公开号：US05670511A1

  公开（公告）日：1997-09-23

  Indolepiperidine derivatives of the formula I ##STR1## and their physiologically acceptable salts exhibit action on the central nervous system, in particular dopamine-agonistic or dopamine-antagonistic action.

  式I的吲哚哌啶衍生物及其生理上可接受的盐表现出对中枢神经系统的作用，特别是多巴胺激动或多巴胺拮抗作用。
• Dewing et al., Journal of the Chemical Society, 1942, p. 239,243
  作者：Dewing et al.

  DOI：——

  日期：——
• Karrer, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 1504
  作者：Karrer

  DOI：——

  日期：——
• Teodori, Elisabetta; Dei, Silvia; Garnier-Suillerot, Arlette, Medicinal Chemistry Research, 2001, vol. 10, # 9, p. 563 - 576
  作者：Teodori, Elisabetta、Dei, Silvia、Garnier-Suillerot, Arlette、Quidu, Patricia、Scapecchi, Serena、Budriesi, Roberta

  DOI：——

  日期：——
• AMINOPIPERIDINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIALS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1214314B1

  公开（公告）日：2005-09-07