methyl α-maltotrioside | 60574-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-maltotrioside
• 英文别名: Glc(a1-4)Glc(a1-4)a-Glc1Me；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 60574-93-8
• 化学式: C₁₉H₃₄O₁₆
• 分子量: 518.469
• InChiKey: YHLYETOEEVCCRS-IFLHFRNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl α-maltotrioside 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以15 mg的产率得到methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4')-(2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  刚性间隔基支持的分子内糖基化合成三糖和四糖

  摘要：

  用 6-O-未保护的硫代麦芽糖苷 4 作为糖基供体 (5)，然后用 4-O-未保护的半乳糖苷衍生物 6 作为受体处理 α,α'-二溴-间二甲苯，以高产率得到 β-连接的大环三糖 9β在去除 3-O-MPM 保护基团和随后的分子内糖苷键形成后。类似地，通过相同的步骤顺序，从 5 和 4b-O-未保护的乳糖苷 11 中获得相应的四糖 14β。对于重复糖苷键的形成，用 3-O-未保护的 α,α'-二溴-间二甲苯处理硫糖苷 15 作为供体 (16)，然后是 4,6-O-未保护的葡糖苷，随后糖基化得到大环麦芽三糖苷 22，将其转化为已知的麦芽三糖苷 23。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2055::aid-ejoc2055>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6',3''-O-(1,3-xylylene)-(2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-(1''->4')-6,3'-O-(1,3-xylylene)-(2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1'-4)-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 甲酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl α-maltotrioside
  参考文献：
  名称：

  刚性间隔基支持的分子内糖基化合成三糖和四糖

  摘要：

  用 6-O-未保护的硫代麦芽糖苷 4 作为糖基供体 (5)，然后用 4-O-未保护的半乳糖苷衍生物 6 作为受体处理 α,α'-二溴-间二甲苯，以高产率得到 β-连接的大环三糖 9β在去除 3-O-MPM 保护基团和随后的分子内糖苷键形成后。类似地，通过相同的步骤顺序，从 5 和 4b-O-未保护的乳糖苷 11 中获得相应的四糖 14β。对于重复糖苷键的形成，用 3-O-未保护的 α,α'-二溴-间二甲苯处理硫糖苷 15 作为供体 (16)，然后是 4,6-O-未保护的葡糖苷，随后糖基化得到大环麦芽三糖苷 22，将其转化为已知的麦芽三糖苷 23。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2055::aid-ejoc2055>3.0.co;2-n

文献信息

• Spacer-modified, photolabile tetrasaccharides as analogues of maltopentaose are versatile probes for porcine pancreatic alpha-amylase
  作者：Jochen Lehmann、Lothar Ziser

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80041-x

  日期：1992.2

  The syntheses are described of methyl 4'-O-[4-S-(3-azi-4-alpha-D-glucopyranosyloxybutyl)-6-deoxy-4 -thio-alpha-D-xylo-hex-5-enopyranosyl]-alpha-maltoside (28), methyl 4-O-[4-S-(3-azi-4-alpha-maltosyloxybutyl)-6-deoxy-4-thio- alpha-D-xylo-hex-5-enopyranosyl]-alpha-D-glucopyranoside (29), and methyl 4-S-(3-azi-4-alpha-maltotriosyloxybutyl)-6-deoxy-4-thio- alpha-D-xylo-hex-5-enopyranoside (30), which

  描述了甲基4'-O- [4-S-（3-azi-4-α-D-吡喃葡萄糖基氧基丁基）-6-脱氧-4-硫代-α-D-二甲苯基-己基-5-enopyranosyl]的合成。 -α-麦芽糖苷（28），甲基4-O- [4-S-（3-azi-4-α-麦芽糖基氧基丁基）-6-脱氧-4-硫代-α-D-木糖己基-5-烯吡喃糖基] -α-D-吡喃葡萄糖苷（29）和甲基4-S-（3-azi-4-α-麦芽三糖基氧基丁基）-6-脱氧-4-硫代-α-D-二甲苯基-六-5-烯吡喃糖苷（30） ，是麦芽五糖的类似物，其中一个中央葡糖基单元被带有光不稳定azi基的无环四元烃间隔基取代。高浓度的胰腺α-淀粉酶仅缓慢裂解30个。Ki值（mM）为0.15（28），2.1（29）和2.5（30）。在严重存在28-30的条件下，通过辐射使酶失活分别为96.4％，98.1％和40％。
• [EN] CONJUGATES AND CONJUGATING REAGENTS<br/>[FR] CONJUGUÉS ET RÉACTIFS DE CONJUGAISON
  申请人：POLYTHERICS LTD

  公开号：WO2017199046A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  A conjugate of a protein or peptide conjugated to a therapeutic, diagnostic or labelling agent via a linker, in which the linker includes a protein or peptide bonding portion having the general formula: (I), in which Pr represents said protein or peptide, each Nu represents a nucleophile present in or attached to the protein or peptide, each of A and B independently represents a C1-4alkylene or alkenylene chain, and W' represents an electron withdrawing group or a group obtained by reduction of an electron withdrawing group; and in which the linker also includes a cyclodextrin. The invention also provides reagents for making such conjugates.

  蛋白质或多肽与治疗性、诊断或标记试剂通过连接剂共价结合的共轭物，其中连接剂包括具有以下通式的蛋白质或多肽键合部分：（I），其中Pr代表所述蛋白质或多肽，每个Nu代表存在于或附着于蛋白质或多肽中的亲核基团，每个A和B独立地代表C1-4烷基或烯基链，W'代表电子提取基团或通过还原电子提取基团获得的基团; 连接剂还包括环糊精。本发明还提供制备此类共轭物的试剂。
• Optimized synthesis of specific sizes of maltodextrin glycosides by the coupling reactions of Bacillus macerans cyclomaltodextrin glucanyltransferase
  作者：Seung-Heon Yoon、John F. Robyt

  DOI：10.1016/j.carres.2005.11.014

  日期：2006.2

  Bacillus macerans cyclomaltodextrin glucanyltransferase (CGTase, EC 2.4.1.19), in reaction with cyclomaltohexaose and methyl alpha-D-glucopyranoside, methyl beta-D-glucopyranoside, phenyl alpha-D-glucopyranoside, and phenyl beta-D-glucopyranoside gave four kinds of maltodextrin glycosides. The reactions were optimized by using different ratios of the individual D-glucopyranosides to cyclomaltohexaose, from 0.5 to 5.0, to obtain the maximum molar percent yields of products, which were from 68.3% to 78.6%, depending on the particular D-glucopyranoside, and also to obtain different maltodextrin chain lengths. The lower ratios of 0.5-1.0 gave a wide range of sizes from d.p. 2-17 and higher. As the molar ratio was increased from 1.0 to 3.0, the larger sizes, d.p. 9-17, decreased, and the small and intermediate sizes, d.p. 2-8, increased; as the molar ratios were increased further from 3.0 to 5.0, the large sizes completely disappeared, the intermediate sizes, d.p. 4-8, decreased, and the small sizes, d.p. 2 and 3 became predominant. A comparison is made with the synthesis of maltodextrins by the reaction of CGTase with different molar ratios Of D-glucose to cyclomaltohexaose. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Synthesis and the Enzymolysis of Methyl Glycosides of Malto-oligosaccharides¹
  作者：John H. Pazur、Jean M. Marsh、Tadahiko Ando

  DOI：10.1021/ja01518a038

  日期：1959.5
• Shiomi, Norio; Yamada, Jiro, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 7, p. 1861 - 1862
  作者：Shiomi, Norio、Yamada, Jiro

  DOI：——

  日期：——