2,2'-iminobisbenzaldehyde | 49579-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-iminobisbenzaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 2,2'-iminobis-；2-(2-formylanilino)benzaldehyde
• CAS: 49579-63-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: LWHFAPRJWXQCGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-iminobisbenzaldehyde 在 氨 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 卡马西平
  参考文献：
  名称：

  Sinha, A. K.; Agarwal, P. K.; Nizamuddin, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 3, p. 237 - 238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2'-iminobisbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  衍生自2,2'-氨基双苯甲醛的席夫碱[2 + 2]大环的无金属和双铜（II）配合物：合成，结构和电化学

  摘要：

  通过2,2'-亚氨基双苯甲醛与1的1：1缩合反应高收率制备了三个新的双齿Schiff碱[2 + 2]大环化合物（H 2 L Et，H 2 L Pr和H 2 L Bu）。分别是1，2-二氨基乙烷，1，3-二氨基丙烷和1，4-二氨基丁烷。这些大环化合物的金属化，得到相应的亚铜（II），乙酸（1，2，和3）和四氟硼酸盐（4，5，和6）的复合物。H 2 L Et，H 2 L Pr，H的结构2 L Bu，[Cu II 2 L i（OAc）2 ]·溶剂（其中i为Et，Pr或Bu）和[Cu II 2 L Pr（DMF）4 ]（BF 4）2 ·0.5H 2 O为报告。分子内氢键是无金属大环化合物的特征。[Cu II 2 L i（OAc）2 ]·溶剂中的铜（II）中心为四个坐标，大环具有U形（Et，Bu）或阶梯（Pr）构象。复杂5每五个配位铜（II）中心结合两个二甲基甲酰胺（DMF）分子结晶。电化学研究表明

  DOI：

  10.1021/ic200059n

文献信息

• N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed intramolecular benzoin condensation–oxidation
  作者：Killari Satyam、Jakkula Ramarao、Surisetti Suresh

  DOI：10.1039/d0ob02606a

  日期：——

  NHC-Catalyzed intramolecular benzoin condensation–oxidation is developed for the expedient synthesis of diverse cyclic 1,2-diketones incorporated in dibenzo-fused seven-membered heterocycles in good to excellent yields, under ambient conditions. The presented carbene-catalyzed transformation appears to proceed through the benzoin intermediate followed by aerobic oxidation.

  NHC催化的分子内安息香缩合-氧化技术是在环境条件下，以良好至极佳的收率，方便地合成掺入二苯并稠合七元杂环的各种环状1,2-二酮。提出的卡宾催化的转化似乎通过安息香中间体进行，然后进行好氧氧化。
• Dizinc Lactide Polymerization Catalysts: Hyperactivity by Control of Ligand Conformation and Metallic Cooperativity
  作者：Arnaud Thevenon、Charles Romain、Michael S. Bennington、Andrew J. P. White、Hannah J. Davidson、Sally Brooker、Charlotte K. Williams

  DOI：10.1002/anie.201602930

  日期：2016.7.18

  degradable polymer production. Here, di‐ and monozinc catalysts, coordinated by bis(imino)diphenylamido ligands, show remarkable activities and allow determination of the factors controlling performance. In most cases, the dizinc catalysts significantly out‐perform the monozinc analogs. Further, for the best dizinc catalyst, the ligand conformation controls activity: the catalyst with “folded” ligand conformation

  了解如何调节和提高催化活性对于提高可降解聚合物的生产至关重要。在这里，由双（亚氨基）二苯基酰胺配体配位的二锌和一锌催化剂表现出显着的活性，并允许确定控制性能的因素。在大多数情况下，双锌催化剂的性能明显优于单锌类似物。此外，对于最好的二锌催化剂，配体构象控制活性：具有“折叠”配体构象的催化剂显示周转频率（TOF）值高达60 000 h -1（0.1 mol％负载，298 K，[LA]=1  m ），而在类似条件下（TOF=30 h -1），具有“平面”构象的速度要慢得多。二锌催化剂在永生条件下也表现良好，显示出改进的控制，并且能够承受低至0.002 mol%的负载量，同时保持高活性（TOF=12 500 h -1）。
• Complexes of a porphyrin-like N4-donor Schiff-base macrocycle
  作者：Rajni K. Wilson (née Sanyal)、Sally Brooker

  DOI：10.1039/c3dt33057e

  日期：——

  A metal-free 16-membered N4-donor [1 + 1] Schiff-base macrocycle was isolated as HLPrPrPr·2acid, by 1 : 1 condensation of diphenylamine-2,2′-dicarboxaldehyde (1), dipropylene triamine and an excess of either acetic or formic acid, or as HLPrPrPr·(tosylic acid) when just one equivalent of tosylic acid was employed. Interestingly, the acid-free synthesis employed for the 14-membered analogue HLEtEt failed to generate pure HLPrPrPr macrocycle, but nevertheless the crude product obtained was able to be used in subsequent complexation reactions to form five mononuclear complexes: ZnIILPrPrPr(BF4)·H2O·0.5IPA (where IPA is isopropylalcohol), [CuIILPrPrPr](BF4), [NiIILPrPrPr](BF4), [CoIILPrPrPr](BF4)·0.5H2O, [FeIIILPrPrPr(NCS)2]·1.5H2O. Crystal structure determinations show that, like the HLEtEt analogues, [NiIILPrPrPr](BF4) features a square planar N4 coordinated NiII centre and [FeIIILPrPrPr(NCS)2]·0.15MeOH·0.2H2O features an octahedral N6 coordinated FeIII centre (two NCS anions bound axially). In both cases the N4-donor macrocycle is bound equatorially to the metal ion. Cyclic voltammograms of the BF4 complexes were carried out in MeCN vs. 0.01 mol L−1 AgNO3/Ag and revealed multiple redox processes. The ZnII complex exhibits multiple ligand-centered redox processes. Interestingly, [NiIILPrPrPr](BF4) has two reversible redox processes, at Em = +0.38 (ΔE = 0.06 V) and −1.7 V (ΔE = 0.06 V), whereas the previously reported analogue [NiIILEtEt](BF4) had a process at Epc = +0.59 V with only a weak return wave. Likewise, [CuIILPrPrPr](BF4) has a reversible process, at Em = −1.17 V (ΔE = 0.06 V) plus a process at Epc = +0.45 V, whereas previously reported [CuIILEtEt](BF4) only featured irreversible processes, with the oxidation occurring at Epc = +0.50 V.

  通过二苯胺-2,2'-二甲醛 (1)、二亚丙基三胺和过量的 1 : 1 缩合，分离出不含金属的 16 元 N4 供体 [1 + 1] 席夫碱大环化合物 HLPrPrPr·2酸乙酸或甲酸，或者当仅使用一当量的甲苯磺酸时作为HLPrPrPr·(甲苯磺酸)。有趣的是，14元类似物HLEtEt采用的无酸合成未能生成纯HLPrPrPr大环，但所得粗产物能够用于后续络合反应，形成五个单核络合物：ZnIILPrPrPr(BF4)·H2O· 0.5IPA（其中IPA为异丙醇）、[CuIILPrPrPr](BF4)、[NiIIILPrPrPr](BF4)、[CoIILPrPrPr](BF4)·0.5H2O、[FeIIILPrPrPr(NCS)2]·1.5H2O。晶体结构测定表明，与 HLEtEt 类似物一样，[NiIIILPrPrPr](BF4) 具有方形平面 N4 配位 NiII 中心，[FeIIILPrPrPr(NCS)2]·0.15MeOH·0.2H2O 具有八面体 N6 配位 FeIII 中心（两个 NCS 阴离子）轴向约束）。在这两种情况下，N4-供体大环均与金属离子平键结合。 BF4 配合物的循环伏安图在 MeCN 与 0.01 mol L−1 AgNO3/Ag 中进行，揭示了多个氧化还原过程。 ZnII 配合物表现出多种以配体为中心的氧化还原过程。有趣的是，[NiIIILPrPrPr](BF4) 在 Em = +0.38 (ΔE = 0.06 V) 和 -1.7 V (ΔE = 0.06 V) 时有两个可逆氧化还原过程，而之前报道的类似物 [NiIIILEtEt](BF4) 有一个过程Epc = +0.59 V，只有微弱的返回波。同样，[CuIILPrPrPr](BF4) 在 Em = −1.17 V (ΔE = 0.06 V) 时具有可逆过程，加上 Epc = +0.45 V 时的过程，而之前报道的 [CuIILEtEt](BF4) 仅具有不可逆过程，其中氧化发生在 Epc = +0.50 V 处。
• Mono-copper far more active than analogous di-copper complex for electrocatalytic hydrogen evolution
  作者：Varinder Singh、Abdullah M. Abudayyeh、Matthew G. Robb、Sally Brooker

  DOI：10.1039/d2dt00141a

  日期：——

  them. The desired dicopper(II) complex, [Cu2II(bis-LEt)](BF4)2·4H2O (2·4H2O), was readily prepared, as a yellowish brown solid in 82% yield. SCXRD on yellow-brown crystals of [CuII2(bis-LEt)](BF4)2·2MeCN (2·2MeCN) revealed both copper(II) centres are square planar with a very similar copper(II) coordination environment to that of square planar 1. Although dicopper(II) complex 2 is easier to reduce than

  先前报道的单铜( II ) 配合物[Cu II L Et ]BF 4 ( 1 ) 的双铜( II ) 类似物[Cu II 2 ( bis-L Et )](BF 4 ) 2 ( 2 ) ) 导致长寿命的电催化析氢反应 (HER)，已针对 HER 进行了制备、表征和测试。新的双大环 bis-H L Et由两个 H L Et形成席夫碱大环（由 2,2'-亚氨基双苯甲醛和二亚乙基三胺的 1 + 1 缩合制备）通过使用 α,α'-二溴对位-二甲苯在它们之间形成连接体。所需的二铜( II )络合物[Cu 2 II ( bis-L Et )](BF 4 ) 2 ·4H 2 O ( 2 ·4H 2 O) 很容易制备为黄棕色固体，产率为82%。[Cu II 2 ( bis-L Et )](BF 4 )黄棕色晶体的 SCXRD2 ·2MeCN ( 2 ·2MeCN) 表明两个铜( II ) 中心都是正方形平面，具有与正方形平面1非常相似的铜(
• Bis(imino)diphenylamido rare-earth metal dialkyl complexes: synthesis, structure, and catalytic activity in living ring-opening ε-caprolactone polymerization and copolymerization with γ-butyrolactone
  作者：Gaixia Du、Yanling Wei、Wei Zhang、Yuping Dong、Zhengguo Lin、Huan He、Shaowen Zhang、Xiaofang Li

  DOI：10.1039/c2dt31932b

  日期：——

  rare-earth metal dialkyl complexes [o-(2,6-iPr2-C6H3–NC–C6H4)2–N]Ln(CH2SiMe3)2 (1: Ln = Sc; 2: Ln = Lu; 3: Ln = Y) have been synthesized in good yields and structurally characterized by elemental analysis, NMR spectroscopy, and single-crystal X-ray diffraction studies. They serve as highly efficient single-component catalysts both for the living ring-opening ε-caprolactone polymerization and random copolymerization

  双（亚氨基）二苯基酰胺基稀土金属二烷基络合物[ o-（2,6- i Pr 2 -C 6 H 3 –N C–C 6 H 4）2 -N] Ln（CH 2 SiMe 3）2（1：Ln ＝ Sc；2：Ln ＝ Lu；3：Ln ＝ Y）已经以高收率合成，并且通过元素分析，NMR光谱和单晶X射线衍射研究对其结构进行了表征。它们既可以作为活泼的开环ε-己内酯聚合反应，也可以作为无规共聚的高效单组分催化剂。γ-丁内酯，其活性取决于金属中心周围的空间位阻，产生具有窄分子量分布的高分子量PCL或P（CL- co -BL）。